methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside | 98750-47-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
• 英文别名: (2S,3R,4S,6R)-6-methoxy-2-methyl-4-phenylmethoxyoxan-3-ol
• CAS: 98750-47-1
• 化学式: C₁₄H₂₀O₄
• 分子量: 252.31
• InChiKey: SVCVRKBFJZCARA-SCUASFONSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 methyl 3-C-cyano-2,6-dideoxy-4-O-methyl-α-L-xylo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Brimacombe, John S.; Rahman, Khandker M. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1067 - 1072

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside 、 溴甲苯 在 四丁基碘化铵 、 二正丁基氧化锡 作用下， 生成 methyl 3-O-benzyl-2,6-dideoxy-α-L-lyxo-hexopyranoside
  参考文献：
  名称：

  Brimacombe, John S.; Rahman, Khandker M. M., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1985, p. 1067 - 1072

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Glycosylation of Branched Amino and Nitro Sugars. 2. Synthesis of the Cororubicin Trisaccharide
  作者：Lincoln Noecker、Franco Duarte、Scott A. Bolton、Wayne G. McMahon、Maria T. Diaz、Robert M. Giuliano

  DOI：10.1021/jo990403l

  日期：1999.8.1

  The synthesis of the nitro-sugar-containing trisaccharide found in the antibiotic cororubicin is described. This trisaccharide contains the nitro sugar L-decilonitrose which is attached to two digitoxose residues (a dideoxy sugar) by beta-1,4 and alpha-1,4 linkages. The target trisaccharide synthesized was methyl 2,6-dideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranosyl-(1-->4)-2,3,6-trideoxy-3-C-methyl-3-nitro-beta-L-ribo-hexopyranosyl-( 1-->4)-2,6-dideoxy-alpha-L-lyxo-hexopyranoside The principle features of the synthesis are the use of an O-benzylhydroxylamino sugar as the precursor to the nitro sugar decilonitrose and as both the acceptor and donor in glycosyations, a beta-selective glycosylation by means of a thioglycoside donor, and novel functional group transformations carried out on the assembled trisaccharide. These include oxidative cleavage of the O-benzylhydroxylamino group to nitro, carried out with dimethyldioxirane in one step. This transformation proved critical in completing the synthesis, which is the first reported of one of the decilonitrose-containing trisaccharides found in antibiotics.
• US5639866A
  申请人：——

  公开号：US5639866A

  公开（公告）日：1997-06-17
• US5635612A
  申请人：——

  公开号：US5635612A

  公开（公告）日：1997-06-03
• US5700916A
  申请人：——

  公开号：US5700916A

  公开（公告）日：1997-12-23
• US5792839A
  申请人：——

  公开号：US5792839A

  公开（公告）日：1998-08-11