5-(methylthio)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine | 124799-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 5-(methylthio)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
• 英文别名: 5-Methylsulfanyl-3-phenyltriazolo[4,5-d]pyrimidine
• CAS: 124799-17-3
• 化学式: C₁₁H₉N₅S
• 分子量: 243.292
• InChiKey: ZCCZGPPLPAXSDD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  81.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-(methylthio)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine 在 potassium permanganate 作用下， 以 水 、 溶剂黄146 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine-5-carbonitrile
  参考文献：
  名称：

  Triazolo[4,5-d]pyrimidines. IX. Reactions of 5-chloro- and 5-(methylsulfonyl)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo[4,5-d]pyrimidines with C-nucleophiles.

  摘要：

  5- (甲磺酰基) -3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶 (2) 与氰化钾的亲核取代反应顺利进行，得到 3-苯基-3H-1, 2, 3-三唑并[4, 5-d]嘧啶-5-甲腈 (6)、2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶-5-甲腈（6），但 5-氯-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（1）没有发生同样的反应。在氢化钠存在下，化合物 1 和 2 与氰基乙酸乙酯在四氢呋喃中发生反应，生成 α-氰基-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶-5-乙酸乙酯（7）。当乙酰酮用作酮时，它穿过 C7，N6-双键，分别得到 7-丙酮基-5-氯-6，7-二氢-（8a）和 7-丙酮基-6，7-二氢-5-（甲磺酰基）-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（8b），但产率较低。1 与格氏试剂反应会生成加成产物，如 7-烷基化的 5-氯-6，7-二氢-3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（9a-e）。用格氏试剂取代 2 的甲磺酰基，可得到相应的 5-烷基化 3-苯基-3H-1，2，3-三唑并[4，5-d]嘧啶（11a-e）。

  DOI：

  10.1248/cpb.37.1731
• 作为产物：
  描述：

  intermediate 4 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 为溶剂， 以87%的产率得到5-(methylthio)-3-phenyl-3H-1,2,3-triazolo<4,5-d>pyrimidine
  参考文献：
  名称：

  WO2006/75023

  摘要：

  公开号：