ethyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)acrylate | 87438-91-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)acrylate
• 英文别名: ethyl 2-indolylmethylacrylate；ethyl 2-(1H-indol-3-ylmethyl)prop-2-enoate
• CAS: 87438-91-3
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: UOKOSRHNAMJMNA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  398.1±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.151±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)acrylate 在 水 、 lithium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.0h， 以82%的产率得到2-((1H-indol-3-yl)methyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  丙烯酸的对映选择性酶促还原

  摘要：

  鉴定了具有广泛底物特异性的烯还原酶 (ERED 36)，优化研究导致开发了一种酶促方案，用于在温和的水性条件下还原 α,β-不饱和酸。底物范围包括芳香族和脂肪族取代的丙烯酸，以及环状 α,β-取代的丙烯酸，产生具有极佳对映选择性 (>99% ee) 的手性 α-取代酸。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.0c02959
• 作为产物：
  描述：

  2-羟甲基丙烯酸乙酯 在 硫酸 、 氢溴酸 、 甲基氯化镁 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 ethyl 2-((1H-indol-3-yl)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  Scale-Up of a Chemo-Biocatalytic Route to (2R,4R)- and (2S,4S)-Monatin

  摘要：

  Monatin, a natural sweetener, refers to a collection of four isomers of 2-((1H-indol-3-yl)methyl)-4-amino-2-hydroxypentanedioic acid. A chemo-biocatalytic approach to kilogram quantities of enantiopure 2S,4S-monatin and 2R,4R-monatin from indole is described. Key steps in the process include a (2 + 3) cycloaddition reaction followed by nickel-catalysed reduction to construct the monatin backbone, and a highly selective enzyme resolution of the 2S,4S- and 2R,4R-monatin diastereomeric pair to afford each enantiomer in 99% ee.

  DOI：

  10.1021/op1001947

文献信息

• Stereoselective Syntheses of 4-Hydroxy 4-Substituted Glutamic Acids
  作者：Osamu Tamura、Tomoya Shiro、Mizuho Ogasawara、Atsushi Toyao、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1021/jo040296h

  日期：2005.6.1

  The 4-hydroxy 4-substituted glutamic acid moiety is a common substructure of biologically important natural products such as monatin [(2S,4S)-2], lycoperdic acid (3), and dysiherbaine (4). To develop methodology for syntheses of these natural products, cycloadditions of nitrone 5 with 2-substituted 2-propen-1-ols 6 and 2-substituted acrylates 8 were investigated. Reactions of nitrone 5 with alcohols

  4-羟基4-取代的谷氨酸部分是生物学上重要的天然产物（如莫纳甜[[2S，4S）-2]，糖过磷酸（3）和dysiherbaine（4））的常见亚结构。为了开发合成这些天然产物的方法，研究了硝酮5与2-取代的2-丙烯-1-醇6和2-取代的丙烯酸酯8的环加成。在MgBr2OEt2存在下，硝酮5与醇6的反应以高度立体选择性的方式得到环加合物7，而5与丙烯酸8的非催化反应得到加合物9。使用前一反应，合成莫纳甜[[2S，4S）-2] ，完成了莫纳甜衍生物18和lycoperdic酸（3）。莫纳甜[（2S，4R）-2）的C4-表位也通过使用后者的环加成反应合成。
• Manganese(I)-Catalyzed Synthesis of Fused Eight- and Four-Membered Carbocycles via C–H Activation and Pericyclic Reactions
  作者：Youwei Xu、Guangfan Zheng、Lingheng Kong、Xingwei Li

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01139

  日期：2019.5.3

  facile construction of complex cycles. On the other hand, metal-catalyzed C–H activation has been established as an important strategy for rapid synthesis of complex structures. The two areas are integrated in Mn(I)-catalyzed redox-neutral coupling of 3-alkenyl- and 3-allylindoles with propargylic carbonates, which occurred via C–H allenylation with subsequent pericyclic reactions to afford fused eight-

  周环反应使得可以容易地构建复杂的循环。另一方面，金属催化的C–H活化已被确立为快速合成复杂结构的重要策略。这两个区域都整合在了Mn（I）催化的3-烯基和3-烯丙醇的氧化还原-中性偶合与炔丙基碳酸酯中，这是通过C-H烯基化和随后的周环反应发生的，从而得到稠合的八元和四元碳环， 分别。
• PRODUCTION OF MONATIN ENANTIOMERS
  申请人：Buddoo Subash

  公开号：US20090088577A1

  公开（公告）日：2009-04-02

  Methods for the preparation of the high intensity sweetener, monatin, 3-(1-amino-1,3-dicarboxy-3-hydroxy-but-4-yl)indole, its salts and internal condensation products thereof, including methods applicable to the large-scale production of monatin are described.

  描述了用于制备高强度甜味剂莫纳汀、3-(1-氨基-1,3-二羧基-3-羟基-丁-4-基)吲哚、其盐和内部缩合产物的方法，包括适用于莫纳汀大规模生产的方法。
• Highly stereoselective synthesis of (−)-monatin, a high-intensity sweetener, using chelation-controlled nitrone cycloaddition
  作者：Osamu Tamura、Tomoya Shiro、Atsushi Toyao、Hiroyuki Ishibashi

  DOI：10.1039/b306791m

  日期：——

  Synthesis of (-)-monatin was achieved by chelation-controlled cycloaddition of nitrone 2 with allyl alcohol 3a in the presence of MgBr2-OEt2.

  （-）-莫纳甜的合成是通过在MgBr2-OEt2存在下，将硝酮2与烯丙醇3a进行螯合控制的环加成反应而实现的。
• US8367847B2
  申请人：——

  公开号：US8367847B2

  公开（公告）日：2013-02-05