2-[(2R)-1-bromopropan-2-yl]-2-ethyl-1,3-dioxolane | 1131229-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-[(2R)-1-bromopropan-2-yl]-2-ethyl-1,3-dioxolane
• CAS: 1131229-52-1
• 化学式: C₈H₁₅BrO₂
• 分子量: 223.11
• InChiKey: OPORHYDCQHWNMW-ZETCQYMHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R)-1-bromopropan-2-yl]-2-ethyl-1,3-dioxolane 、 (R)-4-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)pentan-2-one 在 magnesium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以69%的产率得到(2R,6S)-2-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-6-(2-ethyl-1,3-dioxolan-2-yl)-4-methylheptan-4-ol
  参考文献：
  名称：

  (1S,3R,5R,7S)-Sordidin 的合成，香蕉象鼻虫 Cosmopolites sordidus 聚集信息素的主要成分

  摘要：

  从 (S)-2-(2-ethyl-1,3-dioxolanyl)propan-1-oland (R)-开始合成香蕉象鼻虫信息素成分 (1 S,3 R,5 R,7 S)-sordidin描述了 4-羟基戊烷-2-one。对于使用草酸水溶液的最终的、分子内的、酸催化的环化步骤没有观察到差向异构化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087373
• 作为产物：
  描述：

  在 碳酸氢钠 、 sodium bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-[(2R)-1-bromopropan-2-yl]-2-ethyl-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  (1S,3R,5R,7S)-Sordidin 的合成，香蕉象鼻虫 Cosmopolites sordidus 聚集信息素的主要成分

  摘要：

  从 (S)-2-(2-ethyl-1,3-dioxolanyl)propan-1-oland (R)-开始合成香蕉象鼻虫信息素成分 (1 S,3 R,5 R,7 S)-sordidin描述了 4-羟基戊烷-2-one。对于使用草酸水溶液的最终的、分子内的、酸催化的环化步骤没有观察到差向异构化。

  DOI：

  10.1055/s-0028-1087373

文献信息

• Synthesis of (1<i>S</i>,3<i>R</i>,5<i>R</i>,7<i>S</i>)-Sordidin, the Main Component of the Aggregation Pheromone of the Banana Weevil <i>Cosmopolites sordidus</i>
  作者：Lars Skattebøl、Kamilla Lundhaug、Arne Aasen

  DOI：10.1055/s-0028-1087373

  日期：——

  A synthesis of the banana weevil pheromone component (1 S,3 R,5 R,7 S)-sordidinstarting from ( S)-2-(2-ethyl-1,3-dioxolanyl)propan-1-oland ( R)-4-hydroxypentan-2-one is described.No epimerization was observed for the final, intramolecular, acid-catalyzedcyclization step using aqueous oxalic acid.

  从 (S)-2-(2-ethyl-1,3-dioxolanyl)propan-1-oland (R)-开始合成香蕉象鼻虫信息素成分 (1 S,3 R,5 R,7 S)-sordidin描述了 4-羟基戊烷-2-one。对于使用草酸水溶液的最终的、分子内的、酸催化的环化步骤没有观察到差向异构化。