4-(5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthyl)-butyryl chloride | 1017129-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 4-(5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthyl)-butyryl chloride
• 英文别名: 4-(5,6,7,8-Tetrahydro-[2]naphthyl)-butyrylchlorid；Chlorid d. 4-(Tetralyl-6)-buttersaeure；4-(5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-2-yl)butanoyl chloride
• CAS: 1017129-83-7
• 化学式: C₁₄H₁₇ClO
• 分子量: 236.741
• InChiKey: VYDCYBMREMKDJJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthyl)-butyryl chloride 在 四氯化锡 作用下， 生成 3,4,5,6,7,8-hexahydro-1(2H)-anthracenone 、 1,2,5,6,7,8-hexahydro-4(3H)-phenanthrenone
  参考文献：
  名称：

  Oxidation of Aromatic Alcohols with Manganese Dioxide

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01649a069
• 作为产物：
  描述：

  4-(5,6,7,8-四氢萘-2-基)丁腈 在 氢氧化钾 、 五氯化磷 作用下， 以 水 、 乙二醇 、 苯 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-(5,6,7,8-tetrahydro-[2]naphthyl)-butyryl chloride
  参考文献：
  名称：

  Isabelle, M. Elaine; Wightman, Robert H.; Avdovich, Hajro W., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1344 - 1349

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Synthesis of novel N-acyl-β-d-glucopyranosylamines and ureas as potential lead cytostatic agents
  作者：Vanessa Parmenopoulou、Stella Manta、Athina Dimopoulou、Nikolaos Kollatos、Dominique Schols、Dimitri Komiotis

  DOI：10.1007/s00044-016-1539-5

  日期：2016.5

  easily prepared via its corresponding phosphinimine derivative, by zinc chloride catalyzed reaction of the corresponding acyl chlorides RCOCl (a–f) gave the protected N-acyl-β-d-glucopyranosylureas (6a–f), in acceptable-to-moderate yields. Subsequent deacetylation of analogues 6a–f under Zemplén conditions afforded the fully deprotected derivatives 7a,b,d,e,f, while the desired urea 7c was formed after

  已经合成了新型的乙酰化和完全脱保护的N-酰基-β - d-吡喃葡萄糖胺和脲，并对其进行了生物学评估。所述per-酰化ö -acetylated β - d -glucopyranosylurea（5），通过其相应的膦亚胺衍生物容易地制备，通过相应的酰基氯的RCOCl氯化锌催化反应（一- ˚F），得到被保护的Ñ -acyl- β - d-吡喃葡萄糖基尿素（6a – f），产率中等至可接受。随后的类似物脱乙酰化在Zemplén条件下，图6a - f提供了完全脱保护的衍生物7a，b，d，e，f，而所需的脲7c在用二丁基氧化锡处理6c后形成。检查了所有受保护和未受保护的化合物在不同的L1210，CEM和HeLa肿瘤细胞系中的细胞毒性活性，并且还针对各种DNA和RNA病毒进行了评估。衍生物7c对三种评估的肿瘤细胞系（IC 50 9–24μM）表现出细胞抑制活性，并且可能是合成具有改善细胞抑制潜能的结构相关衍生物的基础。仅模拟6f
• Structure based inhibitor design targeting glycogen phosphorylase b. Virtual screening, synthesis, biochemical and biological assessment of novel N-acyl-β-d-glucopyranosylamines
  作者：Vanessa Parmenopoulou、Anastassia L. Kantsadi、Vicky G. Tsirkone、Demetra S.M. Chatzileontiadou、Stella Manta、Spyros E. Zographos、Christina Molfeta、Georgios Archontis、Loranne Agius、Joseph M. Hayes、Demetres D. Leonidas、Dimitri Komiotis

  DOI：10.1016/j.bmc.2014.06.058

  日期：2014.9

  Glycogen phosphorylase (GP) is a validated target for the development of new type 2 diabetes treatments. Exploiting the Zinc docking database, we report the in silico screening of 1888 N-acyl-β-d-glucopyranosylamines putative GP inhibitors differing only in their R groups. CombiGlide and GOLD docking programs with different scoring functions were employed with the best performing methods combined in

  糖原磷酸化酶（GP）是开发新型2型糖尿病治疗方法的有效靶标。利用锌对接数据库，我们报告了1888 N-酰基-β- d的计算机筛选-葡萄糖吡喃糖胺假定的GP抑制剂仅在其R基团上有所不同。将具有不同评分功能的CombiGlide和GOLD对接程序与性能最佳的方法结合使用，以“共识评分”方法对活性位点的配体结合亲和力进行排名。然后合成了从筛选中选出的六种候选物，并在体外和离体中评估了它们的抑制能力。在体外，它们的抑制常数范围为5至377μM，而其中两个在低μM浓度下可有效导致大鼠肝细胞GP失活。定义了与抑制剂复合的GP的晶体结构，并为它们的抑制效能提供了结构基础，并为进一步基于结构的更有效抑制剂的设计提供了数据。
• Fieser et al., Journal of the American Chemical Society, 1948, vol. 70, p. 3177
  作者：Fieser et al.

  DOI：——

  日期：——
• Oxidation of Aromatic Alcohols with Manganese Dioxide
  作者：D. L. Turner

  DOI：10.1021/ja01649a069

  日期：1954.10
• Studies on Double Acylation of Aromatic Hydrocarbons. I. Synthesis of Phenanthrene (Anthracene) by Double Succinoylation of Benzene
  作者：Aziz-Ur Rahman、Aida T. Vazquez、Ausat A. Khan

  DOI：10.1021/jo01047a517

  日期：1963.12