methyl 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-α/β-D-arabino-hex-2-ulofuranosonate | 242132-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-α/β-D-arabino-hex-2-ulofuranosonate
• 英文别名: methyl 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tri-O-tert-butyldimethylsilyl-α,β-D-arabino-hex-2-ulofuranosate；methyl (3S,4R,5R)-2-azido-3,4-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]oxolane-2-carboxylate
• CAS: 242132-49-6
• 化学式: C₂₅H₅₃N₃O₆Si₃
• 分子量: 575.969
• InChiKey: XBECQAJIPSYNGS-FMPVPVBWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.37
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  77.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-α/β-D-arabino-hex-2-ulofuranosonate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 21.58h， 生成 N-butyl-2-azido-2-deoxy-β-D-arabino-hex-2-ulofuranosonamide
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: THF amino acids as building blocks for unnatural biopolymers

  摘要：

  文中介绍了基于 D-阿拉伯呋喃糖模板的两种六碳四氢呋喃羧酸表聚物的多克合成方法。此外，还详细介绍了 3-O-苄基保护衍生物的合成方法。在这些支架的 C-6 处引入氮，可生成适合于生成具有明确二级结构的低聚物的构建模块。自由基溴化促进了 C-2 位氮的引入，从而产生了同分异构的 α-氨基酸衍生物，这些衍生物被详细加工成两种非天然的非对映异构体，即强效除草天然产物 hydantocidin。此外，还披露了 N-甲基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺和 N-十二烷基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b111258a
• 作为产物：
  描述：

  D-甘露糖-1,4-内酯 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 sodium azide 、 对甲苯磺酸 、 过氧化苯甲酰 作用下， 以 四氯化碳 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 79.0h， 生成 methyl 2-azido-2-deoxy-3,4,6-tris-O-tert-butyldimethylsilyl-α/β-D-arabino-hex-2-ulofuranosonate
  参考文献：
  名称：

  Complex tetrahydrofurans from carbohydrate lactones: THF amino acids as building blocks for unnatural biopolymers

  摘要：

  文中介绍了基于 D-阿拉伯呋喃糖模板的两种六碳四氢呋喃羧酸表聚物的多克合成方法。此外，还详细介绍了 3-O-苄基保护衍生物的合成方法。在这些支架的 C-6 处引入氮，可生成适合于生成具有明确二级结构的低聚物的构建模块。自由基溴化促进了 C-2 位氮的引入，从而产生了同分异构的 α-氨基酸衍生物，这些衍生物被详细加工成两种非天然的非对映异构体，即强效除草天然产物 hydantocidin。此外，还披露了 N-甲基-2-叠氮-2-脱氧-α-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺和 N-十二烷基-2-叠氮-2-脱氧-β-D-阿拉伯-六-2-呋喃肌苷酰胺的 X 射线晶体结构。

  DOI：

  10.1039/b111258a

文献信息

• Tetrahydrofuran α-Azido Esters: Precursors of Anomeric α-Amino Acid Monomers via Radical Bromination
  作者：Martin D. Smith、Danile D. Long、Angeles Martín、Neil Campbell、Yves Blériot、George W. J. Fleet

  DOI：10.1055/s-1999-2766

  日期：1999.7