(2aR*,3R*,5S*,5aR*,8aR*,8bR*)-methyl 3-dimethyl(phenyl)silyl-5-hydroxy-8-oxo-5a-(2'-pivaloyloxyethyl)-4,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-2H,3H-naphtho<1,8-bc>furan-2a-carboxylate | 138175-77-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2aR*,3R*,5S*,5aR*,8aR*,8bR*)-methyl 3-dimethyl(phenyl)silyl-5-hydroxy-8-oxo-5a-(2'-pivaloyloxyethyl)-4,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-2H,3H-naphtho<1,8-bc>furan-2a-carboxylate
• CAS: 138175-77-6
• 化学式: C₂₈H₃₈O₇Si
• 分子量: 514.691
• InChiKey: HFDFHTZGQFSOIE-AHNYIBSISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.61
• 拓扑面积：
  99.13
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2aR*,3R*,5S*,5aR*,8aR*,8bR*)-methyl 3-dimethyl(phenyl)silyl-5-hydroxy-8-oxo-5a-(2'-pivaloyloxyethyl)-4,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-2H,3H-naphtho<1,8-bc>furan-2a-carboxylate 在 过氧乙酸 、 mercury(II) trifluoroacetate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 (2aR*,3S*,5R*,5aS*,8aS*,8bS*)-methyl 3,5-<(S*)-benzylidenedioxy>-8-oxo-5a-(2'-pivaloyloxyethyl)-4,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-2H,3H-naphtho<1,8-bc>furan-2a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂的化学作用（第10部分）：印za素的高度功能化十氢化萘片段的合成。

  摘要：

  描述了抗饲料印za素（1）的高度功能化十氢萘片段（2）的合成。甲硅烷基用于控制几个关键步骤的立体选择性并引入C 3羟基官能度。一种新颖的环收缩策略提供了固有的半缩酮单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80785-5
• 作为产物：
  描述：

  dimethyl(phenyl)silyllithium 在 对甲苯磺酸 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydride 、 碘甲烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 (2aR*,3R*,5S*,5aR*,8aR*,8bR*)-methyl 3-dimethyl(phenyl)silyl-5-hydroxy-8-oxo-5a-(2'-pivaloyloxyethyl)-4,5,5a,8,8a,8b-hexahydro-2H,3H-naphtho<1,8-bc>furan-2a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  来自印度印A（Azadirachta indica）的昆虫拒食剂的化学作用（第10部分）：印za素的高度功能化十氢化萘片段的合成。

  摘要：

  描述了抗饲料印za素（1）的高度功能化十氢萘片段（2）的合成。甲硅烷基用于控制几个关键步骤的立体选择性并引入C 3羟基官能度。一种新颖的环收缩策略提供了固有的半缩酮单元。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80785-5

文献信息

• Chemistry of insect antifeedants from Azadirachta indica (Part 10): synthesis of a highly functionalised decalin fragment of azadirachtin.
  作者：Hartmuth C. Kolb、Steven V. Ley

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80785-5

  日期：1991.10

  The synthesis of a highly functionalised decalin fragment (2) of the antifeedant azadirachtin (1) is described. A silyl group was employed to control the stereoselectivity of several key steps and to introduce C3 hydroxyl functionality. A novel ring contraction strategy afforded the inherent hemiketal unit.

  描述了抗饲料印za素（1）的高度功能化十氢萘片段（2）的合成。甲硅烷基用于控制几个关键步骤的立体选择性并引入C 3羟基官能度。一种新颖的环收缩策略提供了固有的半缩酮单元。