1-Hydroxy-6-methyl-5-hepten-2-on | 115319-30-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-Hydroxy-6-methyl-5-hepten-2-on
• 英文别名: 6-methyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)hept-5-en-2-one；6-Methyl-1-(oxan-2-yloxy)hept-5-en-2-one
• CAS: 115319-30-7
• 化学式: C₁₃H₂₂O₃
• 分子量: 226.316
• InChiKey: YASPISXESMNNIW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  344.5±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.99±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Hydroxy-6-methyl-5-hepten-2-on 在 四氢吡咯 、 manganese(IV) oxide 、 sodium tetrahydroborate 、 lithium aluminium tetrahydride 、 cerium(III) chloride 、 diisoamyl borane 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium hydride 、 pyridinium chlorochromate 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 214.83h， 生成 (3aα,7α,8aβ)-1,2,3,7,8,8a-Hexahydro-8,8-dimethyl-3-<(phenylmethoxy)methyl>-6H-3a,7-methanoazulen-6-on
  参考文献：
  名称：

  Steinmeyer, Andreas; Schwede, Wolfgang; Bohlmann, Ferdinand, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 925 - 932

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-ethoxycarbonyl-6-methyl-1-(tetrahydro-2H-pyran-2-yloxy)-hept-5-ene-2-one 在 水 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以52%的产率得到1-Hydroxy-6-methyl-5-hepten-2-on
  参考文献：
  名称：

  6氟和14氟法呢基二磷酸酯：马兜铃属合成酶催化反应的机理探针†

  摘要：

  马兜铃合成酶马兜铃合成酶的催化机理。 青霉菌娄（PR-AS）已探测与所述法呢二磷酸类似物6-和14-氟法呢基二磷酸酯（1b和1c）。将这些类似物与PR-AS一起孵育，然后通过GC-MS和NMR光谱分析反应产物，表明这些合成物FPP 类似物被转化为氟化物 ac类似物3b和3c。在这两种情况下，氟原子的位置都阻止了氟原子的形成。奥德斯曼阳离子类似物4b和4c。这些结果表明，胚芽烯A是PR-AS催化过程中的即时反应中间体，阐明了胚芽烯A转化为的机理。奥德斯曼阳离子。他们支持PR-AS在环化中的作用基本上是被动的提议，因为它可以通过促进底物的初始电离来利用基质中存在的固有化学反应性。法呢基二磷酸酯 并作为有效的模板，通过一系列有效的环化和重排反应来引导反应，以达到 （+）-aristolochene（7a）。

  DOI：

  10.1039/b817194g

文献信息

• 10.1021/jacs.4c03386
  作者：Moeller, Malte、Dhar, Dipendu、Dräger, Gerald、Özbasi, Mikail、Struwe, Henry、Wildhagen, Maik、Davari, Mehdi D.、Beutel, Sascha、Kirschning, Andreas

  DOI：10.1021/jacs.4c03386

  日期：——

  Presilphiperfolan-8β-ol synthase (BcBOT2), a substrate-promiscuous sesquiterpene cyclase (STC) of fungal origin, is capable of converting two new farnesyl pyrophosphate (FPP) derivatives modified at C7 of farnesyl pyrophosphate (FPP) bearing either a hydroxymethyl group or a methoxymethyl group. These substrates were chosen based on a computationally generated model. Biotransformations yielded five

  Presilphiperfolan-8β-ol 合酶 (BcBOT2) 是一种真菌来源的底物混杂倍半萜环化酶 (STC)，能够转化两种新的法呢基焦磷酸 (FPP) 衍生物，这些衍生物在法呢基焦磷酸 (FPP) 的 C7 处修饰，带有羟甲基或甲氧基甲基。这些基材是根据计算生成的模型选择的。生物转化产生了五种新的含氧萜类化合物。值得注意的是，这些三环产物之一的形成只能通过阳离子诱导的甲氧基迁移来解释，可能是通过梅尔文盐中间体，这在合成化学和生物合成中是前所未有的。结果显示了萜烯环化酶对于异常阳离子化学的机理研究和创建新萜烯骨架的重要原理和普遍潜力。
• STEINMEYER, ANDREAS;SCHWEDE, WOLFGANG;BOHLMANN, FERDINAND, LIEBIGS ANN. CHEM.,(1988) N 10, C. 925-932
  作者：STEINMEYER, ANDREAS、SCHWEDE, WOLFGANG、BOHLMANN, FERDINAND

  DOI：——

  日期：——
• 6- and 14-Fluoro farnesyl diphosphate: mechanistic probes for the reaction catalysed by aristolochene synthase
  作者：David J. Miller、Fanglei Yu、David W. Knight、Rudolf K. Allemann

  DOI：10.1039/b817194g

  日期：——

  enzyme aristolochene synthase from Penicillium roqueforti (PR-AS) has been probed with the farnesyl diphosphate analogues 6- and 14-fluoro farnesyl diphosphate (1b and 1c). Incubation of these analogues with PR-AS followed by analysis of the reaction products by GC-MS and NMR spectroscopy indicated that these synthetic FPP analogues were converted to the fluorinated germacrene A analogues 3b and 3c, respectively

  马兜铃合成酶马兜铃合成酶的催化机理。 青霉菌娄（PR-AS）已探测与所述法呢二磷酸类似物6-和14-氟法呢基二磷酸酯（1b和1c）。将这些类似物与PR-AS一起孵育，然后通过GC-MS和NMR光谱分析反应产物，表明这些合成物FPP 类似物被转化为氟化物 ac类似物3b和3c。在这两种情况下，氟原子的位置都阻止了氟原子的形成。奥德斯曼阳离子类似物4b和4c。这些结果表明，胚芽烯A是PR-AS催化过程中的即时反应中间体，阐明了胚芽烯A转化为的机理。奥德斯曼阳离子。他们支持PR-AS在环化中的作用基本上是被动的提议，因为它可以通过促进底物的初始电离来利用基质中存在的固有化学反应性。法呢基二磷酸酯 并作为有效的模板，通过一系列有效的环化和重排反应来引导反应，以达到 （+）-aristolochene（7a）。
• Steinmeyer, Andreas; Schwede, Wolfgang; Bohlmann, Ferdinand, Liebigs Annalen der Chemie, 1988, p. 925 - 932
  作者：Steinmeyer, Andreas、Schwede, Wolfgang、Bohlmann, Ferdinand

  DOI：——

  日期：——