2-hydroxymethylenebenzosuber-1-one | 40685-11-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-hydroxymethylenebenzosuber-1-one
• 英文别名: 6,7,8,9-tetrahydro-6-hydroxymethylene-5H-benzocyclohepten-5-one；2-Hydroxymethylenbenzsuberon；2-Hydroxymethylen-benzosuberon；5-oxo-6,7,8,9-tetrahydro-5H-benzocycloheptene-6-carbaldehyde；6-(hydroxymethylidene)-8,9-dihydro-7H-benzo[7]annulen-5-one
• CAS: 40685-11-8
• 化学式: C₁₂H₁₂O₂
• 分子量: 188.226
• InChiKey: QAQKFPLTAXDACH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  110-112 °C(Press: 0.2 Torr)
• 密度：
  1.265±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-hydroxymethylenebenzosuber-1-one 在 盐酸羟胺 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 生成 5,6-dihydro-4H-benzo[3,4]cyclohepta[1,2-d]isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Khanna,J.M.; Anand,N., Indian Journal of Chemistry, 1968, vol. 6, p. 6 - 10

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  1-苯并环庚酮 、 甲酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 、 mineral oil 为溶剂， 反应 3.17h， 生成 2-hydroxymethylenebenzosuber-1-one
  参考文献：
  名称：

  动态动力学拆分法对α-取代-β-酮腈进行不对称加氢

  摘要：

  描述了用于α-取代的-β-酮腈的对映体和非对映体选择性还原的催化方案。该反应涉及DKR-ATH方法，该方法同时构建具有两个连续的立体异构中心的β-羟基甲腈支架。以高产率（94％–98％）和出色的对映和非对映选择性（高达> 99％ee，高达> 99：1 dr）获得了多种α-取代-β-酮腈。非对映选择性的起源也通过DFT计算得到了合理化。此外，这种方法可以快速获得异戊ox酮和他喷他多的药物中间体。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c13273

文献信息

• Syntheses of Pyrrolotropone Derivatives from Benzocycloheptene-5,6-dione Monoarylhydrazones. II. Syntheses of Benzo[5,6]cyclohept[l,2-<i>b</i>]-indole-6,11,12-triones
  作者：Kunihide Fujimori、Kameji Yamane

  DOI：10.1246/bcsj.47.1951

  日期：1974.8

  11,12-dihydrobenzo[5,6] cyclohept[1,2-b]indol-6-ones (Va–c) with sodium dichromate in acetic acid. Compound VIIIa was rearranged by means of a coned sodium hydroxide solution into a known benzocarbazole-1,4-quinone. The pyrrolotropolone derivative (VII) was also obtained through the ring closure of the 5-hydrazinotropolone derivative (VI).

  苯并[5,6]环庚[1,2-b]吲哚-6,11,12-三酮（苯并吲哚并托苯醌）（VIIIa-c）是通过11,12-二氢苯并[5,6]环庚[1]的氧化制备的,2-b]indol-6-ones (Va–c) 与醋酸中的重铬酸钠。借助浓缩的氢氧化钠溶液将化合物 VIIIa 重排为已知的苯并咔唑-1,4-醌。吡咯并托泊酮衍生物(VII)也通过5-肼基托泊酮衍生物(VI)的闭环获得。
• Buchta; Kranz, Justus Liebigs Annalen der Chemie, 1956, vol. 601, p. 170,175
  作者：Buchta、Kranz

  DOI：——

  日期：——
• Bargagna; Longobardi; Mariani, Il Farmaco, 1991, vol. 46, # 3, p. 461 - 475
  作者：Bargagna、Longobardi、Mariani、Schenone、Luigia Cenicola、Lossasso、Carnevale、Marmo

  DOI：——

  日期：——
• Prasad, Mohan; Rastogi, Shri Niwas, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1984, vol. 23, # 8, p. 753 - 757
  作者：Prasad, Mohan、Rastogi, Shri Niwas

  DOI：——

  日期：——
• Christol,H.; Plenat,F., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1961, p. 891
  作者：Christol,H.、Plenat,F.

  DOI：——

  日期：——