growth hormone secretagogue peptide | 87616-84-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: growth hormone secretagogue peptide
• 英文别名: growth hormone releasing peptide 6；growth hormone-releasing peptide-6；H-His-D-Trp-Ala-Trp-D-Phe-Lys-NH2；His-D-Trp-Ala-Trp-D-Phe-Lys-NH2；hexapeptide-2；GHRP-6；(2S)-6-amino-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[[(2R)-2-[[(2S)-2-amino-3-(1H-imidazol-5-yl)propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]propanoyl]amino]-3-(1H-indol-3-yl)propanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]hexanamide
• CAS: 87616-84-0
• 化学式: C₄₆H₅₆N₁₂O₆
• 分子量: 873.027
• InChiKey: WZHKXNSOCOQYQX-FUAFALNISA-N

物化性质

• 熔点：
  >160o C (Dec.)
• 沸点：
  1407.0±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.333±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  甲醇（微溶）、水（微溶）

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  64
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  301
• 氢给体数：
  11
• 氢受体数：
  9

安全信息

• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

副作用

生长激素释放肽-6对人体具有轻微的副作用，包括面部潮红、少量出汗以及轻微嗜睡。在某些儿童中，偶尔还会观察到血清中皮质醇、肾上腺皮质激素和催乳素的变化。

制备

肽合成在标准条件下于自动摇床中使用Rink树脂进行。具体步骤如下：首先，在DMF中以HBTU（3当量）作为偶联试剂，DIEA最初为3当量，20分钟后减少至1当量，并用作碱，与氨基酸进行偶联反应（3当量）。随后，采用20%的piperidine溶液在DMF中处理树脂，持续10和20分钟以去除Fmoc保护基。每个耦合和去保护步骤后，分别使用DMF、甲醇和二氯甲烷对树脂进行洗涤。接下来执行侧链去保护及Aza-Peptide裂解过程，并用新鲜配制的TFA/H2O/TES溶液（95:2.5:2.5, v/v/v）在室温下处理2小时。滤液经过过滤并使用纯TFA清洗树脂，然后浓缩至约1ml后，再用乙醚处理。得到的氮杂肽沉淀被过滤、洗涤，并溶解于乙腈/水（1:1, v/v）溶液中冷冻干燥，最终获得轻泡沫或粉末状生长激素释放肽-6。

用途

生长激素释放肽-6能够促进生长激素分泌，调节食量，增加体重，进而促进动物的生长发育。

参考质量标准

外观：白色粉末
纯度（HPLC）≥98.0%
醋酸根含量≤12.0%
水分含量≤8.0%
肽含量≥80.0%
内毒素≤50EU/mg
氨基酸组成分析≤±10%

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Fmoc-L-丙氨酸 、 Fmoc-L-色氨酸 、 FMOC-赖氨酸 、 Fmoc-D-苯丙氨酸 、 Fmoc-D-色氨酸 、 N-芴甲氧羰基-L-组氨酸 在 O‑(6‑chlorobezotriazol‑1‑yl)‑N,N,N,N‑tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以14%的产率得到growth hormone secretagogue peptide
  参考文献：
  名称：

  [EN] PEPTIDOMIMETICS FOR IMAGING THE GHRELIN RECEPTOR
  [FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES POUR IMAGER LE RÉCEPTEUR DE LA GHRÉLINE

  摘要：

  摘要 本发明涉及包含成分的组合物，以及用于识别和使用成像剂的方法。这些成像剂包括具有共轭氟化物的生长激素分泌素。本发明的成像剂可用于前列腺或其他形式的癌症的检测、诊断和/或分期，也可用于心脏疾病。

  公开号：

  WO2016191865A1

文献信息

• Continuous release peptide compositions
  申请人：AMERICAN CYANAMID COMPANY

  公开号：EP0211267A2

  公开（公告）日：1987-02-25

  The Invention relates to compositions for the parenteral sdministrotion of an essentially uniform and continuous amount of a peptide composition over an extended period of time. The invention also relates to the preparation and administration of said peptide compositions.

  本发明涉及在较长时间内连续、基本均匀地进行肠外注射的多肽组合物。 本发明还涉及所述多肽组合物的制备和给药。
• THERAPEUTIC AGENT FOR AMYOTROPHIC LATERAL SCLEROSIS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2913063A1

  公开（公告）日：2015-09-02

  The present invention provides a therapeutic agent for amyotrophic lateral sclerosis comprising a growth hormone secretagogue receptor (GHS-R) agonist or a pharmaceutically acceptable salt thereof as an active ingredient. An object of the present invention is to provide a pharmaceutical product for amyotrophic lateral sclerosis for which no effective drug exists. The therapeutic agent for amyotrophic lateral sclerosis of the present invention comprises a GHS-R agonist typified by ghrelin as an active ingredient and is administered to a recipient individual having amyotrophic lateral sclerosis with non-serious dysphagia. The individual may also be unresponsive or insufficiently responsive to an existing therapeutic agent for ALS.

  本发明提供了一种治疗肌萎缩侧索硬化症的药物，其活性成分包括生长激素分泌受体（GHS-R）激动剂或其药学上可接受的盐。本发明的目的是提供一种治疗肌萎缩性脊髓侧索硬化症的药物产品，该疾病目前尚无有效药物。本发明的肌萎缩性脊髓侧索硬化症治疗剂包括一种以胃泌素为活性成分的 GHS-R 激动剂，用于患有肌萎缩性脊髓侧索硬化症并伴有非严重吞咽困难的受体。受试者也可能对现有的 ALS 治疗药物无反应或反应不足。
• THERAPEUTIC AGENT FOR USE IN TREATING AMYOTROPHIC LATERAL SCLEROSIS
  申请人：Daiichi Sankyo Company, Limited

  公开号：EP2913063B1

  公开（公告）日：2019-09-11
• METHODS OF TREATING MILD BRAIN INJURY
  申请人：Oxeia Biopharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3182992A1

  公开（公告）日：2017-06-28
• METHODS OF TREATING TRAUMATIC BRAIN INJURY
  申请人：Oxeia Biopharmaceuticals Inc.

  公开号：EP3197482A1

  公开（公告）日：2017-08-02