2-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-hydroxypropyl pivalate | 881672-62-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-hydroxypropyl pivalate
• 英文别名: [3-Hydroxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)propyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 881672-62-4
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: CIAYTQKJSWSNDK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  57 °C
• 沸点：
  456.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.112±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-hydroxypropyl pivalate 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 以94%的产率得到2,2-Dimethyl-propionic acid 3-hydroxy-2-(4-hydroxy-phenyl)-propyl ester
  参考文献：
  名称：

  2-Benzyl and 2-phenyl-3-hydroxypropyl pivalates as protein kinase C ligands

  摘要：

  A series of 2-benzyl and 2-phenyl-3-hydroxypropyl pivalates designed to incorporate the principal pharmacophores of phorbol esters have been synthesized and tested as PKC-alpha ligands. Among the analogues, 13c exhibited the most potent binding affinity with a K-i = 0.7 mu M. The synthesized analogues were subjected to molecular modeling analysis based on two alternative models of the phorbol pharmacophore and a docking study or 13c was carried out. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.10.051
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基苯基乙腈 在 吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 、 硫酸 、 水 、 sodium hydride 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 54.5h， 生成 2-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-hydroxypropyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Beyond the affinity for protein kinase C: exploring 2-phenyl-3-hydroxypropyl pivalate analogues as C1 domain-targeting ligands

  摘要：

  在过去的十五年中，我们报道了针对蛋白激酶C（PKC）的C1结构域的不同系列化合物的设计和合成，这些化合物基于各种模板。

  DOI：

  10.1039/c4md00564c

文献信息

• Chiral 2‐phenyl‐3‐hydroxypropyl esters as PKC‐alpha modulators: HPLC enantioseparation, NMR absolute configuration assignment, and molecular docking studies
  作者：Pasquale Linciano、Rita Nasti、Roberta Listro、Marialaura Amadio、Alessia Pascale、Donatella Potenza、Francesca Vasile、Marco Minneci、Jihyae Ann、Jeewoo Lee、Xiaoling Zhou、Gary A. Mitchell、Peter M. Blumberg、Daniela Rossi、Simona Collina

  DOI：10.1002/chir.23406

  日期：2022.3

  targeting the C1 domain of these two kinases. Herein, we report the resolution of the racemates by enantioselective semi-preparative HPLC. The attribution of the absolute configuration (AC) of homochirals 1 was performed by NMR, via methoxy-α-trifluoromethyl-α-phenylacetic acid derivatization (MTPA or Mosher's acid). Moreover, the match between the experimental and predicted electronic circular dichroism

  蛋白激酶 C (PKC) 异构体在调节多种细胞功能中发挥着关键作用，使其成为广泛研究和极具吸引力的药物靶点。在我们之前的工作中，我们基于 2-苄基-3-羟丙酯支架在消旋体1-2中鉴定出两种新的有效且有前景的 PKCα 和 PKCδ 配体，靶向这两种激酶的 C1 结构域。在此，我们通过对映选择性半制备 HPLC 报告了外消旋体的拆分。纯手性1的绝对构型 (AC) 的归属通过 NMR 进行，通过甲氧基-α-三氟甲基-α-苯乙酸衍生化（MTPA 或 Mosher 酸）进行。此外，实验和预测的电子圆二色谱 (ECD) 光谱之间的匹配证实了指定的 AC。这些结果证明，Mosher 酯可以适当地用于测定手性伯醇的 AC。最后，评估了纯手性1和2对 PKCα 的结合亲和力和功能活性。K i没有显着差异观察到对映体纯化合物，因此表明手性似乎在靶向 ​​PKC C1 结构域中不起重要作用。这些结果与使用人类