(R)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-hydroxypropyl pivalate | 1173105-47-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (R)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-hydroxypropyl pivalate
• 英文别名: (2R)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-hydroxypropyl pivalate；[(2R)-3-hydroxy-2-(4-phenylmethoxyphenyl)propyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 1173105-47-9
• 化学式: C₂₁H₂₆O₄
• 分子量: 342.435
• InChiKey: CIAYTQKJSWSNDK-GOSISDBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-hydroxypropyl pivalate 、 甲氧基-三氟甲基苯 在 DMAP supported on resins 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 72.0h， 以85%的产率得到(S)-2-(4-(benzyloxy)phenyl)-3-(pivaloyloxy)propyl (R)-3,3,3-trifluoro-2-methoxy-2-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  手性 2-苯基-3-羟丙基酯作为 PKC-α 调节剂：HPLC 对映体分离、NMR 绝对构型分配和分子对接研究

  摘要：

  蛋白激酶 C (PKC) 异构体在调节多种细胞功能中发挥着关键作用，使其成为广泛研究和极具吸引力的药物靶点。在我们之前的工作中，我们基于 2-苄基-3-羟丙酯支架在消旋体1-2中鉴定出两种新的有效且有前景的 PKCα 和 PKCδ 配体，靶向这两种激酶的 C1 结构域。在此，我们通过对映选择性半制备 HPLC 报告了外消旋体的拆分。纯手性1的绝对构型 (AC) 的归属通过 NMR 进行，通过甲氧基-α-三氟甲基-α-苯乙酸衍生化（MTPA 或 Mosher 酸）进行。此外，实验和预测的电子圆二色谱 (ECD) 光谱之间的匹配证实了指定的 AC。这些结果证明，Mosher 酯可以适当地用于测定手性伯醇的 AC。最后，评估了纯手性1和2对 PKCα 的结合亲和力和功能活性。K i没有显着差异观察到对映体纯化合物，因此表明手性似乎在靶向 ​​PKC C1 结构域中不起重要作用。这些结果与使用人类

  DOI：

  10.1002/chir.23406
• 作为产物：
  描述：

  2-[4-(benzyloxy)phenyl]-1,3-propanediol 、 新戊酸乙烯酯 在 Aspergillus niger lipase 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 312.0h， 以96%的产率得到(R)-2-[4-(benzyloxy)phenyl]-3-hydroxypropyl pivalate
  参考文献：
  名称：

  Lipase-mediated enantioselective acylation of alcohols with functionalized vinyl esters: acyl donor tolerance and applications

  摘要：

  Enzymatic acylation is commonly used for the kinetic resolution of alcohols and amines. The simple acyl group introduced during the enzymatic reaction is Usually removed or replaced by another group. Retention of more complex acyl moieties as part of the target structures would be a more efficient strategy. We have studied the enantioselective acylation of a model alcohol substrate, 1-phenylethanol, with vinyl esters bearing various functionality on the acyl moieties in the presence of three lipases (Candida antarctica, Candida rugosa and Burkholderia cepacia) frequently used in organic synthesis. C. antarctica lipase is the most versatile lipase for this type of biotransformations. We applied this strategy to the synthesis of a protein kinase C ligand and a natural product, phoracantholide. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2009.03.027

文献信息

• Lipase-mediated enantioselective acylation of alcohols with functionalized vinyl esters: acyl donor tolerance and applications
  作者：Robert Chênevert、Nicholas Pelchat、Pierre Morin

  DOI：10.1016/j.tetasy.2009.03.027

  日期：2009.6

  Enzymatic acylation is commonly used for the kinetic resolution of alcohols and amines. The simple acyl group introduced during the enzymatic reaction is Usually removed or replaced by another group. Retention of more complex acyl moieties as part of the target structures would be a more efficient strategy. We have studied the enantioselective acylation of a model alcohol substrate, 1-phenylethanol, with vinyl esters bearing various functionality on the acyl moieties in the presence of three lipases (Candida antarctica, Candida rugosa and Burkholderia cepacia) frequently used in organic synthesis. C. antarctica lipase is the most versatile lipase for this type of biotransformations. We applied this strategy to the synthesis of a protein kinase C ligand and a natural product, phoracantholide. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral 2‐phenyl‐3‐hydroxypropyl esters as PKC‐alpha modulators: HPLC enantioseparation, NMR absolute configuration assignment, and molecular docking studies
  作者：Pasquale Linciano、Rita Nasti、Roberta Listro、Marialaura Amadio、Alessia Pascale、Donatella Potenza、Francesca Vasile、Marco Minneci、Jihyae Ann、Jeewoo Lee、Xiaoling Zhou、Gary A. Mitchell、Peter M. Blumberg、Daniela Rossi、Simona Collina

  DOI：10.1002/chir.23406

  日期：2022.3

  targeting the C1 domain of these two kinases. Herein, we report the resolution of the racemates by enantioselective semi-preparative HPLC. The attribution of the absolute configuration (AC) of homochirals 1 was performed by NMR, via methoxy-α-trifluoromethyl-α-phenylacetic acid derivatization (MTPA or Mosher's acid). Moreover, the match between the experimental and predicted electronic circular dichroism

  蛋白激酶 C (PKC) 异构体在调节多种细胞功能中发挥着关键作用，使其成为广泛研究和极具吸引力的药物靶点。在我们之前的工作中，我们基于 2-苄基-3-羟丙酯支架在消旋体1-2中鉴定出两种新的有效且有前景的 PKCα 和 PKCδ 配体，靶向这两种激酶的 C1 结构域。在此，我们通过对映选择性半制备 HPLC 报告了外消旋体的拆分。纯手性1的绝对构型 (AC) 的归属通过 NMR 进行，通过甲氧基-α-三氟甲基-α-苯乙酸衍生化（MTPA 或 Mosher 酸）进行。此外，实验和预测的电子圆二色谱 (ECD) 光谱之间的匹配证实了指定的 AC。这些结果证明，Mosher 酯可以适当地用于测定手性伯醇的 AC。最后，评估了纯手性1和2对 PKCα 的结合亲和力和功能活性。K i没有显着差异观察到对映体纯化合物，因此表明手性似乎在靶向 ​​PKC C1 结构域中不起重要作用。这些结果与使用人类