2-<3-(cyanomethyl)indol-2-yl>-N,N-dimethylethylamine | 58981-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-<3-(cyanomethyl)indol-2-yl>-N,N-dimethylethylamine
• 英文别名: [2-(2-dimethylamino-ethyl)-indol-3-yl]-acetonitrile；2-[2-(dimethylamino)ethyl]indole-3-acetonitrile；{2-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-3-yl}acetonitrile；2-[2-[2-(dimethylamino)ethyl]-1H-indol-3-yl]acetonitrile
• CAS: 58981-67-2
• 化学式: C₁₄H₁₇N₃
• 分子量: 227.309
• InChiKey: AJIYCCVLGHIPHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  419.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.129±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  42.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-<3-(cyanomethyl)indol-2-yl>-N,N-dimethylethylamine 在 4-二甲氨基吡啶 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 四丁基硫酸氢铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 10.75h， 生成 [2-(1-苄基-2-乙烯基-1H-吲哚-3-基)-乙基]-氨基甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Vinyltryptamines

  摘要：

  已实现了一种从N-甲基-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉（2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚，1）出发，通过霍夫曼消除反应，合成Nα-和Nβ-取代的2-乙烯基色胺[3-(2-氨基乙基)-2-乙烯基吲哚，9]的高效方法。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26118
• 作为产物：
  描述：

  1-甲基-4-哌啶酮盐酸盐 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-<3-(cyanomethyl)indol-2-yl>-N,N-dimethylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Vinyltryptamines

  摘要：

  已实现了一种从N-甲基-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉（2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚，1）出发，通过霍夫曼消除反应，合成Nα-和Nβ-取代的2-乙烯基色胺[3-(2-氨基乙基)-2-乙烯基吲哚，9]的高效方法。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26118

文献信息

• ——
  作者：Elka Vassileva、Janos Sapi、Jean-Yves Laronze、Catherine Mirand、Jean Lévy

  DOI：10.1007/s706-002-8244-3

  日期：2002.2

   2′-Dimethylamino-1′-trifluoroacetyl-2-vinylindole derivatives were prepared by trifluoroacetic anhydride assisted oxidation.

   通过三氟乙酸酐辅助氧化制备2'-二甲基氨基-1'-三氟乙酰基-2-乙烯基吲哚衍生物。
• 3-Substituted isotryptamine derivatives and process for their production
  申请人：Warner-Lambert Company

  公开号：US03931230A1

  公开（公告）日：1976-01-06

  The present invention concerns compounds of Formula I ##SPC1## wherein R.sub.1 is hydrogen, lower alkyl, aralkyl; R.sub.2 is hydrogen, lower alkyl, lower alkoxy, halogen, trifluoromethyl, cyano, nitro, and the like; R.sub.3 is lower alkyl; ##EQU1## (where R.sub.4 and R.sub.5 are lower alkyl), ##EQU2## (where R.sub.6 is hydrogen, lower alkyl, aryl, acetamido and R.sub.7 is lower alkyl), ##SPC2## (where R.sub.8 and R.sub.9 are hydrogen or lower alkyl), --CH(SO.sub.2 C.sub.6 H.sub.5).sub.2, ##SPC3## ##EQU3## (where R.sub.10 is hydrogen, CN, acyl), ##EQU4## (where R.sub.11 and R.sub.12 are lower alkyl), --SO.sub.2 C.sub.6 H.sub.5, --CONH.sub.2, --CO.sub.2 R.sub.13 (where R.sub.13 is lower alkyl), ##EQU5## (R.sub.14 and R.sub.15 are lower alkyl). These compounds are useful as sedatives and antiaggression agents.

  本发明涉及式I的化合物 其中R1是氢、低碳基、芳基甲基；R2是氢、低碳基、低烷氧基、卤素、三氟甲基、氰基、硝基等；R3是低碳基； 其中，R4和R5是低碳基的情况下，##EQU1##； 其中，R6是氢、低碳基、芳基、乙酰胺基，R7是低碳基的情况下，##EQU2##； 其中，R8和R9是氢或低碳基的情况下，##SPC2##； 其中，R10是氢、CN、酰基的情况下，##EQU3##； 其中，R11和R12是低碳基的情况下，##EQU4##； 其中，--CH(SO.sub.2 C.sub.6 H.sub.5).sub.2，##SPC3##； 其中，R13是低碳基的情况下，--CO.sub.2 R.sub.13； 其中，R14和R15是低碳基的情况下，##EQU5##。这些化合物可用作镇静剂和抗攻击剂。
• New Dimethylaminoalkyl SubstitutedAuxin Derivatives
  作者：Sophie-Isabelle Bascop、Jean-Yves Laronze、Janos Sapi

  DOI：10.1007/pl00010294

  日期：1999.9
• US3931230A
  申请人：——

  公开号：US3931230A

  公开（公告）日：1976-01-06
• Synthesis of 2-Vinyltryptamines
  作者：Janos Sapi、Yves Grébille、Jean-Yves Laronze、Jean Lévy

  DOI：10.1055/s-1992-26118

  日期：——

  An efficient synthesis of N a- and N b-substituted 2- vinyltryptamines [3-(2-aminoethyl)-2-vinylindoles, 9] starting from N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-γ-carboline (2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b] indole, 1), via Hofmann elimination reaction, has been accomplished.

  已实现了一种从N-甲基-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉（2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚，1）出发，通过霍夫曼消除反应，合成Nα-和Nβ-取代的2-乙烯基色胺[3-(2-氨基乙基)-2-乙烯基吲哚，9]的高效方法。

表征谱图