(2-vinylindol-3-yl)acetonitrile | 141621-80-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: (2-vinylindol-3-yl)acetonitrile
• 英文别名: 2-vinylindole-3-yl acetonitrile；2-vinylindol-3-ylacetonitrile；2-vinyl-3-indoleacetonitrile；1H-indole-3-acetonitrile, 2-ethenyl-；2-(2-ethenyl-1H-indol-3-yl)acetonitrile
• CAS: 141621-80-9
• 化学式: C₁₂H₁₀N₂
• 分子量: 182.225
• InChiKey: XVFXRPMBSBRKGC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.3±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.183±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  39.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2-vinylindol-3-yl)acetonitrile 在 METHYLTITANIUM TRIISOPROPOXIDE 、 四丁基硫酸氢铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.33h， 生成 1-[(1-methyl-2-vinyl-1H-indol-3-yl)methyl]cyclopropylamine
  参考文献：
  名称：

  Cyclopropyl-tryptamine Analogues: Synthesis and Biological Evaluation as 5-HT₆Receptor Ligands

  摘要：

  Conformational restrictions: Based on the pharmacophore model for 5-HT(6) receptor ligands (shown), tryptamine analogues bearing a cyclopropyl ring on the α-position of the tryptamine side chain were synthesized and evaluated against 5-HT receptors. N,N-Dimethyl-1-arylsulfonyltryptamine derivatives exhibited promising selectivity for 5-HT(6) over 5-HT(1a) and 5-HT(4) receptors and interesting activity against 5-HT(6) (K(i) =∼0.15 μM; IC(50) =∼0.20 μM).

  DOI：

  10.1002/cmdc.201200396
• 作为产物：
  描述：

  2,2-dimethyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido<4,3-b>indolium iodide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 31.25h， 生成 (2-vinylindol-3-yl)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Vinyltryptamines

  摘要：

  已实现了一种从N-甲基-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉（2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚，1）出发，通过霍夫曼消除反应，合成Nα-和Nβ-取代的2-乙烯基色胺[3-(2-氨基乙基)-2-乙烯基吲哚，9]的高效方法。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26118

文献信息

• Synthesis and anticancer activity of new pyrrolocarbazoles and pyrrolo-β-carbolines
  作者：M. Laronze、M. Boisbrun、S. Léonce、B. Pfeiffer、P. Renard、O. Lozach、L. Meijer、A. Lansiaux、C. Bailly、J. Sapi、J.-Y. Laronze

  DOI：10.1016/j.bmc.2004.12.045

  日期：2005.3

  'Bended' 1, 3 or 'linear' 2 pyrrolidino-fused (aza)carbazoles were prepared and screened towards a few cancer-related targets. Whereas 'bended' derivatives I and 3 proved to be weakly toxic, several members of the 'linear' family strongly interact with DNA, especially derivative 28a. (c) 2005 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  合成并筛选了1种和3种'弯曲'型或2种'线性'型的吡咯烷稠合（aza）咔唑。结果表明，'弯曲'型衍生物I和3的毒性较弱，而'线性'型家族的某些成员，尤其是衍生物28a，与DNA有很强的相互作用。© 2005 Elsevier Ltd. 保留所有权利。
• ——
  作者：Elka Vassileva、Janos Sapi、Jean-Yves Laronze、Catherine Mirand、Jean Lévy

  DOI：10.1007/s706-002-8244-3

  日期：2002.2

   2′-Dimethylamino-1′-trifluoroacetyl-2-vinylindole derivatives were prepared by trifluoroacetic anhydride assisted oxidation.

   通过三氟乙酸酐辅助氧化制备2'-二甲基氨基-1'-三氟乙酰基-2-乙烯基吲哚衍生物。
• Synthesis of New Cyclopropanated Tryptamine Analogues
  作者：Philippe Bertus、Stéphane Gérard、Claude Szalata、Janos Sapi、Jan Szymoniak

  DOI：10.1055/s-2008-1078426

  日期：2008.6

  A series of tryptamine analogues bearing a cyclopropyl- amine unit was prepared, starting from 3-indolyl acetonitriles, through a MeTi(Oi-Pr)3-mediated cyclopropanation.

  从 3-吲哚基乙腈开始，通过 MeTi(Oi-Pr)3 介导的环丙烷化，制备了一系列带有环丙胺单元的色胺类似物。
• Laronze, Marie; Laronze, Jean-Yves; Nemes, Csaba, European Journal of Organic Chemistry, 1999, # 9, p. 2285 - 2291
  作者：Laronze, Marie、Laronze, Jean-Yves、Nemes, Csaba、Sapi, Janos

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 2-Vinyltryptamines
  作者：Janos Sapi、Yves Grébille、Jean-Yves Laronze、Jean Lévy

  DOI：10.1055/s-1992-26118

  日期：——

  An efficient synthesis of N a- and N b-substituted 2- vinyltryptamines [3-(2-aminoethyl)-2-vinylindoles, 9] starting from N-methyl-1,2,3,4-tetrahydro-γ-carboline (2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b] indole, 1), via Hofmann elimination reaction, has been accomplished.

  已实现了一种从N-甲基-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉（2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚，1）出发，通过霍夫曼消除反应，合成Nα-和Nβ-取代的2-乙烯基色胺[3-(2-氨基乙基)-2-乙烯基吲哚，9]的高效方法。

表征谱图