2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 | 5094-12-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚
• 中文别名: 2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶
• 英文名称: 2-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrahydro-2-methyl-1H-pyrido[4,3-b]indole；2-Methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido<4,3-b>indol；VUF14155；2-methyl-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole
• CAS: 5094-12-2
• 化学式: C₁₂H₁₄N₂
• mdl: MFCD00460783
• 分子量: 186.257
• InChiKey: FYHWPFXPFFPQRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  170.0 to 174.0 °C
• 沸点：
  326.4±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)
• 最大波长(λmax)：
  291nm(MeOH)(lit.)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 海关编码：
  2933990090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  2-8℃

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚 以 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 24.5h， 生成 2-<3-(cyanomethyl)indol-2-yl>-N,N-dimethylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Vinyltryptamines

  摘要：

  已实现了一种从N-甲基-1,2,3,4-四氢-γ-咔啉（2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚，1）出发，通过霍夫曼消除反应，合成Nα-和Nβ-取代的2-乙烯基色胺[3-(2-氨基乙基)-2-乙烯基吲哚，9]的高效方法。

  DOI：

  10.1055/s-1992-26118
• 作为产物：
  描述：

  3-(2-叠氮苯基)吡啶 在 sodium tetrahydroborate 、 水合三氯化钌 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 醋酸异丙酯 、 水 为溶剂， 反应 15.0h， 生成 2-甲基-2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚
  参考文献：
  名称：

  钌催化芳基叠氮化物形成 γ-碳鎓离子；二甲酚的合成

  摘要：

  通过 3-吡啶基取代的芳基叠氮化物的钌 (III) 催化反应，立体选择性地生产一系列 γ-咔啉。其他催化剂和条件既没有那么选择性，也没有那么高产率。该方法用于简洁、高效地合成二甲苯啉。

  DOI：

  10.1021/ol2008268

文献信息

• New Route of BenzyneCyclization for Synthesis of 2,3,4,5-Tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole Derivatives Avoiding Highly Toxic Aryl Hydrazines
  作者：Lucia Kovacikova、Milan Stefek

  DOI：10.1002/jhet.2150

  日期：2014.9

  A new route for the regioselective synthesis of 2,3,4,5‐tetrahydro‐1H‐pyrido[4,3‐b]indole derivatives was developed based on cyclization of 3‐chlorophenylimine‐N‐alkyl‐4‐piperidones by “the complex bases” of NaNH2 or KNH2. The procedure was performed under variable reaction conditions in inert proton‐free solvents, such as THF, dioxane, 1,2‐dimethoxyethane, toluene, and xylene, at temperatures varying

  基于3-氯苯基亚胺-N-烷基-4-哌啶酮的环化作用，开发了一种新的区域选择性合成2,3,4,5-四氢-1H-吡啶并[4,3-b]吲哚衍生物的新途径。 NaNH 2或KNH 2的“复杂碱基” 。该程序是在可变的反应条件下，在惰性无质子溶剂（例如THF，二恶烷，1,2-二甲氧基乙烷，甲苯和二甲苯）中，在20°C至所用溶剂的沸点之间变化的温度下进行的。避免了在经典的Fischer吲哚合成中出现的有毒芳基肼中间体。
• [EN] PYRIDO (4,3-B) INDOLES CONTAINING RIGID MOIETIES<br/>[FR] PYRIDO[4,3-B]INDOLES CONTENANT DES FRAGMENTS RIGIDES
  申请人：MEDIVATION TECHNOLOGIES INC

  公开号：WO2010051501A1

  公开（公告）日：2010-05-06

  This disclosure is directed to pyrido[4,3-b]indoles having rigid moieties. The compounds in one embodiment are pyrido[4,3-b]indoles having an unsaturated hydrocarbon moiety. The compounds in another embodiment are pyrido[4,3-b]indoles having a cycloalkyl, cycloalkenyl or heterocyclyl moiety. Pharmaceutical compositions comprising the compounds are also provided, as are methods of using the compounds in a variety of therapeutic applications, including the treatment of a cognitive disorder, psychotic disorder, neurotransmitter-mediated disorder and/or a neuronal disorder.

  本公开涉及具有刚性基团的吡啶并[4,3-b]吲哚化合物。在一个实施例中，这些化合物是具有不饱和碳氢基团的吡啶并[4,3-b]吲哚化合物。在另一个实施例中，这些化合物是具有环烷基、环烯基或杂环基团的吡啶并[4,3-b]吲哚化合物。还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物在各种治疗应用中的方法，包括治疗认知障碍、精神障碍、神经递质介导的障碍和/或神经元障碍。
• Olefin-Oriented Selective Synthesis of Linear and Branched N-Alkylated Heterocycles by Hydroamination
  作者：Sushmita、Trapti Aggarwal、Kapil Mohan Saini、Akhilesh K. Verma

  DOI：10.1002/ejoc.202000373

  日期：2020.6.16

  Selective base‐Mediated hydroamination of N‐heterocycles with olefins for the construction of Linear and branched N‐alkylated heterocycles is described. This protocol provided the synthesis of exclusive N‐alkylated product instead of the C‐3 Michael addition product.

  描述了N-杂环与烯烃的选择性碱介导加氢胺化反应，用于构建直链和支链N-烷基化杂环。该协议提供了专有的N-烷基化产物而不是C-3 Michael加成产物的合成。
• 一种噻喃[4,3-b]吲哚类化合物及其制备方法 和应用
  申请人：华南农业大学

  公开号：CN108558905B

  公开（公告）日：2021-03-12

  本发明公开了一种噻喃[4,3‑b]吲哚类化合物及其制备方法和应用。所述化合物的结构如式（Ⅰ）所示：；其中R1～R5不同时全部为氢。本发明所述化合物对水稻纹枯病菌具有优异的抑制菌丝生长活性、离体叶片保护活性、活体保护活性以及活体治疗活性，其作用甚至优于阳性对照药物，对于水稻纹枯病的预防和/或治疗具有重大的应用价值。
• COMPOUNDS AND METHODS FOR TREATMENT OF HYPERTENSION
  申请人：Medivation Technologies, Inc.

  公开号：US20150266884A1

  公开（公告）日：2015-09-24

  Hydrogenated pyrido[4,3-b]indoles, pyrido[3,4-b]indoles and azepino[4,5-b]indoles are described. The compounds may bind to and are adrenergic receptor α 2B antagonists. The compounds may also bind to and antagonize adrenergic receptor α 1B . The compounds may find use in therapy, e.g., to (i) reduce blood pressure and/or (ii) promote renal blood flow and/or (iii) decrease or inhibit sodium reabsorption. The compounds may also be used to treat diseases or conditions that are, or are expected to be, responsive to a decrease in blood pressure. Use of the compounds to treat cardiovascular and renal disorders is particularly described.

  氢化吡啶并[4,3-b]吲哚，吡啶[3,4-b]吲哚和氮杂七元[4,5-b]吲哚被描述。这些化合物可能与肾上腺素受体α2B结合并拮抗。这些化合物也可能与肾上腺素受体α1B结合并拮抗。这些化合物可能在治疗中发挥作用，例如（i）降低血压和/或（ii）促进肾脏血流和/或（iii）减少或抑制钠重吸收。这些化合物也可用于治疗对降低血压有反应或预期会有反应的疾病或症状。特别描述了使用这些化合物治疗心血管和肾脏疾病。

表征谱图