methyl 1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate | 222424-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: methyl 1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
• 英文别名: Methyl 1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-1,3-benzodiazole-5-carboxylate；methyl 1,3-dimethyl-2-oxobenzimidazole-5-carboxylate
• CAS: 222424-21-7
• 化学式: C₁₁H₁₂N₂O₃
• 分子量: 220.228
• InChiKey: NNLGJNPQCFCMJG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  341.6±21.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.258±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  49.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 二苯基磷酸 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 乙醇 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 5-氨基-1,3-二甲基-1,3-二氢-2H-苯并咪唑-2-酮
  参考文献：
  名称：

  Benzimidazolone p38 inhibitors

  摘要：

  The synthesis and in vitro p38alpha activity of a novel series of benzimidazolone inhibitors is described. The p38alpha SAR is consistent with a mode of binding wherein the benzimidazolone carbonyl serves as the H-bond acceptor to Met109 of p38alpha in a manner analogous to the pyridine nitrogen of prototypical pyridylimidazole p38 inhibitors. Potent p38alpha activity comparable to that of several previously reported p38 inhibitors is observed for this novel chemotype. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2003.12.023
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基-4-(甲基氨基)苯羧酸甲酯 在 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 22.0h， 生成 methyl 1,3-dimethyl-2-oxo-2,3-dihydro-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  [EN] INHIBITORS OF ENL/AF9 YEATS
  [FR] INHIBITEURS DE YEATS ENL/AF9

  摘要：

  揭示了用于治疗白血病的方法和组合物。以下式的酰化6-氨基吲哚，酰化6-氨基吡咯吡啶和酰化3-氨基吡咯并[3,2-c]吡啉酮抑制ENL/AF9 YEATS，因此对治疗白血病有用。

  公开号：

  WO2021127166A1

文献信息

• 苄基哌啶-苯并咪唑衍生物或其可药用的盐、 制备方法及用途
  申请人：中国药科大学

  公开号：CN110776494B

  公开（公告）日：2021-01-05

  本发明公开了具有通式(I)结构的苄基哌啶‑苯并咪唑衍生物或其可药用的盐、制备方法及用途。本发明化合物具有良好的胆碱酯酶抑制活性，可用于胆碱酯酶抑制剂的制备，对于治疗神经退行性疾病具有重要意义。
• Design, synthesis, <i>in vitro</i> and <i>in vivo</i> evaluation of benzylpiperidine-linked 1,3-dimethylbenzimidazolinones as cholinesterase inhibitors against Alzheimer’s disease
  作者：Jun Mo、Tingkai Chen、Hongyu Yang、Yan Guo、Qi Li、Yuting Qiao、Hongzhi Lin、Feng Feng、Wenyuan Liu、Yao Chen、Zongliang Liu、Haopeng Sun

  DOI：10.1080/14756366.2019.1699553

  日期：2020.1.1

  Cholinesterase inhibitor plays an important role in the treatment of patients with Alzheimer's disease (AD). Herein, we report the medicinal chemistry efforts leading to a new series of 1,3-dimethylbenzimidazolinone derivatives. Among the synthesised compounds, 15b and 15j showed submicromolar IC50 values (15b, eeAChE IC50 = 0.39 ± 0.11 µM; 15j, eqBChE IC50 = 0.16 ± 0.04 µM) towards acetylcholinesterase

  胆碱酯酶抑制剂在阿尔茨海默氏病（AD）患者的治疗中起着重要作用。在此，我们报告了导致一系列新的1,3-二甲基苯并咪唑啉酮衍生物的药物化学作用。在合成的化合物中，15b和15j对乙酰胆碱酯酶（AChE）和丁酰胆碱酯酶（BChE）表现出亚微摩尔IC50值（15b，eeAChE IC50 = 0.39±0.11 µM； 15j，eqBChE IC50 = 0.16±0.04 µM）。动力学和分子建模研究表明15b和15j以竞争的方式发挥作用。图15b和15j显示了对H 2 O 2诱导的对PC12细胞的氧化损伤的神经保护作用。在体外DPPH分析中确定的抗氧化活性进一步支持了该效果。莫里斯水迷宫测试证实了两种化合物在东induced碱诱导的小鼠模型中的记忆改善作用。此外，15b和15j的肝毒性低于他克林。总之，这些数据表明15b和15j是有希望的抗AD多功能剂。
• An efficient protocol for the synthesis of substituted 5‐amino pyrazole bearing benzo[d]imidazolone Core and their antioxidant activity
  作者：Kartik N. Sanghavi、Mukesh N. Kher、Khushal M. Kapadiya

  DOI：10.1002/jhet.4644

  日期：——

  An efficient, facile and regioselective route has been utilized for the synthesis of novel series of 5-(5-amino-1H-pyrazol-3-yl)-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2H-benzo[d]imidazol-2-one derivatives (5a-l). The methyl 3,4-diaminobenzoate (1) used CDI/DMF system for the cyclization to benzimidazolone followed by N-methylation and next ACN/n-BuLi media at −70°C to afford high yielded key intermediate, 3-(1

  一种有效、简便和区域选择性的路线已被用于合成新系列的 5-(5-amino-1 H -pyrazol-3-yl)-1,3-dimethyl-1,3-dihydro-2 H -benzo [ d ] 咪唑-2-酮衍生物 ( 5a-l )。3,4-二氨基苯甲酸甲酯 ( 1 ) 使用 CDI/DMF 系统环化成苯并咪唑酮，然后在 -70°C 下进行N-甲基化和接下来的 ACN/ n -BuLi 介质，得到高产率的关键中间体 3-(1, 3-二甲基-2-氧代-2,3-二氢-1H-苯并[ d ]咪唑-5-基)-3-氧代丙腈( 4 )。最终的加合物合成涉及催化优化以生成基于 5-氨基吡唑的加合物（讨论了5a-l ) 而不是 3-氨基吡唑 ( 6a-l )。色谱和光谱技术（1 H & 13 C NMR、LC-MS、元素分析）证实了新合成的结构，并使用 DPPH 自由基清除试验评估了抗氧化活性。除了5j （2-F
• [EN] BAX INHIBITORS AND USES THEREOF<br/>[FR] INHIBITEURS DE BAX ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：UNIV CASE WESTERN RESERVE

  公开号：WO2021002986A3

  公开（公告）日：2021-05-27
• INHIBITORS OF INTERLEUKIN 5 GENE EXPRESSION
  申请人：Abbott Laboratories

  公开号：EP1250332A1

  公开（公告）日：2002-10-23