2,5-bis[2-(5-bromo-2-thienyl)vinyl]-1,4-bis(hexyloxy)benzene | 406935-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-bis[2-(5-bromo-2-thienyl)vinyl]-1,4-bis(hexyloxy)benzene
• 英文别名: 2-bromo-5-[(E)-2-[4-[(E)-2-(5-bromothiophen-2-yl)ethenyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethenyl]thiophene
• CAS: 406935-92-0
• 化学式: C₃₀H₃₆Br₂O₂S₂
• 分子量: 652.555
• InChiKey: VVRGHVPABKWZIW-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  12.6
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  74.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[2-(5-bromo-2-thienyl)vinyl]-1,4-bis(hexyloxy)benzene 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 1,4-dihexyloxy-2,5-bis[(1E)-2'-(5-formyl-2-thienyl)vinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  exTTF-桥-C60二元体的固相膜与溶液相电荷复合动力学。

  摘要：

  在溶液中和溶液中比较了两个exTTF-C60二元组（exTTF = 9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽）的电荷复合动力学。固态。二元组仅在供体（exTTF）和受体（C60）部分之间的桥的共轭程度上不同。在溶液中，与共轭二聚体C60-TVB-exTTF（2）相比，非共轭二聚体C60-BN-exTTF（1）（BN = 1,1'-联萘）的光激发显示出较慢的电荷重组动力学（TVB =二噻吩基乙烯基苯） （分别为24和0.6微米的寿命），与预期的共轭二元体中较强的电子耦合相符。但是，在固态胶片中，动力学变化很大，二分体2的重组动力学比1慢。对于二分体1，观察到固体膜的重组动力学比溶液中的动力学快十倍，这种加速归因于固体膜中双自由基对之间增强的电子耦合。相反，对于二元组2，固体膜中的重组动力学寿命为7微米，比溶液中该二元组的寿命慢十倍。这些缓慢的重组动力学归因于最初形成的双联自

  DOI：

  10.1002/chem.200401312
• 作为产物：
  描述：

  5-溴噻吩-2-甲醛 、 1,4-dihexyloxy-2,5-xylylene bis(triphenylphosphonium bromide) 在 sodium ethanolate 、 碘 作用下， 以 乙醇 、 xylene 为溶剂， 反应 24.0h， 以86%的产率得到2,5-bis[2-(5-bromo-2-thienyl)vinyl]-1,4-bis(hexyloxy)benzene
  参考文献：
  名称：

  基于C60的共轭低聚物集合体的分子工程：调节光诱导能量和电子转移过程之间的竞争。

  摘要：

  从适当官能化的低聚物前体（即，二己基氧基萘，二己基氧基萘-噻吩和二己基氧基苯-噻吩）开始，合成了一系列新颖且可溶的C60-（π-共轭低聚物）二元组。低聚物组分性质的系统改变允许（i）通过将基态吸收从紫外光转移到可见光区域来定制发色团的光吸收，以及（ii）改变供体的氧化电势。通过电化学和光物理方法检查所得的电活性和光活性双性。通常，发现单重态-单态能量转移和分子内电子转移均发生，并且最重要的是，在光激发低聚物的整体失活中彼此竞争。极性溶剂与二己基氧基苯-噻吩供体的结合将反应性从全能（1a；二己基氧基萘）转移到了全电子转移场景（1d，二己基氧基苯-噻吩）。受二元组1d良好的电子传输特性的鼓励，我们通过将1d嵌入非对称金属触点之间来制备光电二极管，该电极在分子的最大吸收率下显示出接近10％的外部单色效率（IPCE）。

  DOI：

  10.1021/jo0108313