2,5-bis[2(5-cyano-2-thienyl)vinyl]-1,4-dihexyloxybenzene | 406935-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2,5-bis[2(5-cyano-2-thienyl)vinyl]-1,4-dihexyloxybenzene
• 英文别名: 5-[(E)-2-[4-[(E)-2-(5-cyanothiophen-2-yl)ethenyl]-2,5-dihexoxyphenyl]ethenyl]thiophene-2-carbonitrile
• CAS: 406935-96-4
• 化学式: C₃₂H₃₆N₂O₂S₂
• 分子量: 544.782
• InChiKey: SFBKJZJJAPSTMQ-PHEQNACWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.6
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  123
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis[2(5-cyano-2-thienyl)vinyl]-1,4-dihexyloxybenzene 在 二异丁基氢化铝 、 盐酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 生成 1,4-dihexyloxy-2,5-bis[(1E)-2'-(5-formyl-2-thienyl)vinyl]benzene
  参考文献：
  名称：

  exTTF-桥-C60二元体的固相膜与溶液相电荷复合动力学。

  摘要：

  在溶液中和溶液中比较了两个exTTF-C60二元组（exTTF = 9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽）的电荷复合动力学。固态。二元组仅在供体（exTTF）和受体（C60）部分之间的桥的共轭程度上不同。在溶液中，与共轭二聚体C60-TVB-exTTF（2）相比，非共轭二聚体C60-BN-exTTF（1）（BN = 1,1'-联萘）的光激发显示出较慢的电荷重组动力学（TVB =二噻吩基乙烯基苯） （分别为24和0.6微米的寿命），与预期的共轭二元体中较强的电子耦合相符。但是，在固态胶片中，动力学变化很大，二分体2的重组动力学比1慢。对于二分体1，观察到固体膜的重组动力学比溶液中的动力学快十倍，这种加速归因于固体膜中双自由基对之间增强的电子耦合。相反，对于二元组2，固体膜中的重组动力学寿命为7微米，比溶液中该二元组的寿命慢十倍。这些缓慢的重组动力学归因于最初形成的双联自

  DOI：

  10.1002/chem.200401312
• 作为产物：
  描述：

  1,4-dihexyloxy-2,5-xylylene bis(triphenylphosphonium bromide) 在 sodium iodide sodium ethanolate 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2,5-bis[2(5-cyano-2-thienyl)vinyl]-1,4-dihexyloxybenzene
  参考文献：
  名称：

  基于C60的共轭低聚物集合体的分子工程：调节光诱导能量和电子转移过程之间的竞争。

  摘要：

  从适当官能化的低聚物前体（即，二己基氧基萘，二己基氧基萘-噻吩和二己基氧基苯-噻吩）开始，合成了一系列新颖且可溶的C60-（π-共轭低聚物）二元组。低聚物组分性质的系统改变允许（i）通过将基态吸收从紫外光转移到可见光区域来定制发色团的光吸收，以及（ii）改变供体的氧化电势。通过电化学和光物理方法检查所得的电活性和光活性双性。通常，发现单重态-单态能量转移和分子内电子转移均发生，并且最重要的是，在光激发低聚物的整体失活中彼此竞争。极性溶剂与二己基氧基苯-噻吩供体的结合将反应性从全能（1a；二己基氧基萘）转移到了全电子转移场景（1d，二己基氧基苯-噻吩）。受二元组1d良好的电子传输特性的鼓励，我们通过将1d嵌入非对称金属触点之间来制备光电二极管，该电极在分子的最大吸收率下显示出接近10％的外部单色效率（IPCE）。

  DOI：

  10.1021/jo0108313

文献信息

• Molecular Engineering of C₆₀-Based Conjugated Oligomer Ensembles:  Modulating the Competition between Photoinduced Energy and Electron Transfer Processes
  作者：Dirk M. Guldi、Chuping Luo、Angela Swartz、Rafael Gómez、José L. Segura、Nazario Martín、Christoph Brabec、N. Serdar Sariciftci

  DOI：10.1021/jo0108313

  日期：2002.2.1

  oxidation potential of the donor. The resulting electro- and photoactive dyads were examined by electrochemical and photophysical means. In general, both singlet-singlet energy transfer and intramolecular electron transfer were found to take place and, most importantly, to compete with each other in the overall deactivation of the photoexcited oligomer. The selection of polar solvents in combination with the

  从适当官能化的低聚物前体（即，二己基氧基萘，二己基氧基萘-噻吩和二己基氧基苯-噻吩）开始，合成了一系列新颖且可溶的C60-（π-共轭低聚物）二元组。低聚物组分性质的系统改变允许（i）通过将基态吸收从紫外光转移到可见光区域来定制发色团的光吸收，以及（ii）改变供体的氧化电势。通过电化学和光物理方法检查所得的电活性和光活性双性。通常，发现单重态-单态能量转移和分子内电子转移均发生，并且最重要的是，在光激发低聚物的整体失活中彼此竞争。极性溶剂与二己基氧基苯-噻吩供体的结合将反应性从全能（1a；二己基氧基萘）转移到了全电子转移场景（1d，二己基氧基苯-噻吩）。受二元组1d良好的电子传输特性的鼓励，我们通过将1d嵌入非对称金属触点之间来制备光电二极管，该电极在分子的最大吸收率下显示出接近10％的外部单色效率（IPCE）。
• Solid Film versus Solution-Phase Charge-Recombination Dynamics of exTTF–Bridge–C60 Dyads
  作者：Samantha Handa、Francesco Giacalone、Saif A. Haque、Emilio Palomares、Nazario Martín、James R. Durrant

  DOI：10.1002/chem.200401312

  日期：2005.12.9

  recombination dynamics for the solid films are observed to be tenfold faster than in solution, with this acceleration attributed to enhanced electronic coupling between the geminate radical pair in the solid film. In contrast, for dyad 2, the recombination dynamics in the solid film exhibit a lifetime of 7 micros, tenfold slower than that observed for this dyad in solution. These slow recombination dynamics

  在溶液中和溶液中比较了两个exTTF-C60二元组（exTTF = 9,10-双（1,3-二硫醇-2-亚基）-9,10-二氢蒽）的电荷复合动力学。固态。二元组仅在供体（exTTF）和受体（C60）部分之间的桥的共轭程度上不同。在溶液中，与共轭二聚体C60-TVB-exTTF（2）相比，非共轭二聚体C60-BN-exTTF（1）（BN = 1,1'-联萘）的光激发显示出较慢的电荷重组动力学（TVB =二噻吩基乙烯基苯） （分别为24和0.6微米的寿命），与预期的共轭二元体中较强的电子耦合相符。但是，在固态胶片中，动力学变化很大，二分体2的重组动力学比1慢。对于二分体1，观察到固体膜的重组动力学比溶液中的动力学快十倍，这种加速归因于固体膜中双自由基对之间增强的电子耦合。相反，对于二元组2，固体膜中的重组动力学寿命为7微米，比溶液中该二元组的寿命慢十倍。这些缓慢的重组动力学归因于最初形成的双联自