(E)-3-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)acrylic acid | 65898-41-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: (E)-3-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)acrylic acid
• 英文别名: 3-(5,6,7,8-Tetrahydronaphthalen-1-yl)prop-2-enoic acid；(E)-3-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)prop-2-enoic acid
• CAS: 65898-41-1
• 化学式: C₁₃H₁₄O₂
• 分子量: 202.253
• InChiKey: KRSPIGTTZUYJTP-CMDGGOBGSA-N

物化性质

• 熔点：
  211-213 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  387.8±31.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.176±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-3-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)acrylic acid 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三溴化磷 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 5-(3-溴丙基)-1,2,3,4-四氢萘
  参考文献：
  名称：

  Isabelle, M. Elaine; Wightman, Robert H.; Avdovich, Hajro W., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1344 - 1349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  5,6,7,8-四氢-1-萘甲醇 在 哌啶 、 吡啶 、 Py*HClCrO₃ 作用下， 生成 (E)-3-(5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  Chloromethylation of ortho-disubstituted benzenes. A simple preparation of some useful .alpha. isomers of indan, tetralin, and benzosuberane

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00405a018

文献信息

• Rational design and virtual screening identify mimetics of the RXR agonist valerenic acid
  作者：Laura Isigkeit、Annette Kärcher、Gustave Adouvi、Silvia Arifi、Daniel Merk

  DOI：10.1002/cmdc.202300379

  日期：2024.3

  The ligand‐sensing transcription factor retinoid X receptor (RXR) is the universal heterodimer partner of nuclear receptors and involved in multiple physiological processes. Its pharmacological modulation holds therapeutic potential in cancer and neurodegeneration but many available RXR ligands lack specificity. The sesquiterpenoid valerenic acid has been identified as RXR agonist with unprecedented subtype and homodimer preference. Here, we identified simplified mimetics of the complex natural product by rational design and virtual screening that exhibited similar activity profiles on RXR and informed about structural elements contributing to the favorable activity.

  摘要配体感应转录因子视黄醇 X 受体（RXR）是核受体的通用异二聚体伙伴，参与多种生理过程。对其进行药理调节具有治疗癌症和神经变性的潜力，但现有的许多 RXR 配体都缺乏特异性。倍半萜类缬草烯酸已被确认为 RXR 激动剂，具有前所未有的亚型和同源二聚体偏好性。在这里，我们通过合理设计和虚拟筛选，发现了这种复杂天然产物的简化模拟物，它们在 RXR 上表现出相似的活性特征，并揭示了促成这种良好活性的结构要素。
• ISABELLE M. E.; WIGHTMANN R. H.; AVDOVICH H. W.; LAYCOCK D. E., CAN. J. CHEM., 1980, 58, NO 13, 1344-1349
  作者：ISABELLE M. E.、 WIGHTMANN R. H.、 AVDOVICH H. W.、 LAYCOCK D. E.

  DOI：——

  日期：——
• WIGHTMAN R. H.; LAYCOCK D. E.; AVDOVICH H. W., J. ORG. CHEM., 1978, 43, NO 11, 2167-2170
  作者：WIGHTMAN R. H.、 LAYCOCK D. E.、 AVDOVICH H. W.

  DOI：——

  日期：——
• US3987116A
  申请人：——

  公开号：US3987116A

  公开（公告）日：1976-10-19
• Isabelle, M. Elaine; Wightman, Robert H.; Avdovich, Hajro W., Canadian Journal of Chemistry, 1980, vol. 58, p. 1344 - 1349
  作者：Isabelle, M. Elaine、Wightman, Robert H.、Avdovich, Hajro W.、Laycock, David E.

  DOI：——

  日期：——