2-(4-acetylphenyl)-1,4-benzoquinone | 1921-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2-(4-acetylphenyl)-1,4-benzoquinone
• 英文别名: 4'-acetyl-[1,1'-biphenyl]-2,5-dione；(4-acetyl-phenyl)-[1,4]benzoquinone；(4-Acetyl-phenyl)-[1,4]benzochinon；p-acetylphenylquinone；2-(4-Acetyl-phenyl)-benzochinon-(1,4)；2-(4-Acetyl-phenyl)-p-chinon；2-(4-Acetylphenyl)benzo-1,4-quinone；2-(4-acetylphenyl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
• CAS: 1921-32-0
• 化学式: C₁₄H₁₀O₃
• 分子量: 226.232
• InChiKey: IHJIUGGWCNFWFZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  51.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-acetylphenyl)-1,4-benzoquinone 在 potassium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 氘代二甲亚砜 、 甲苯 为溶剂， 生成 6-(4-acetylphenyl)-1,4-dihydro-1,4-ethanonaphthalene-5,8-dione
  参考文献：
  名称：

  取代基对氢醌生成活性氧（ROS）的影响

  摘要：

  为了了解氢醌稳定的结构方面及其产生活性氧（ROS）的能力，我们设计并合成了一系列6-芳基-2,3-二氢-1,4-苯醌。这些化合物在有机介质中与相应的6-芳基-1,4-二羟基苯平衡。线性自由能关系分析得出ρ= +2.37，表明该平衡对电子效应敏感。该化合物的烯醇化倾向似乎决定了ROS的产生能力，因此为可调ROS的产生提供了范围。

  DOI：

  10.1021/jo501796z
• 作为产物：
  描述：

  4-氨基苯乙酮 在 对苯醌 作用下， 以88%的产率得到4-(2,5-dihydroxyphenyl)acetophenone
  参考文献：
  名称：

  Stabilized polyglycol for high temperatures

  摘要：

  一种包含聚烷基二醇的组合物，通过约0.1至约10%重量的芳基对苯二醌（如对乙酰苯基对苯二醌）稳定在高温下，抵抗分子降解和黏度损失。

  公开号：

  US04016211A1

文献信息

• C–H arylation reactions through aniline activation catalysed by a PANI-g-C₃N₄-TiO₂ composite under visible light in aqueous medium
  作者：Liang Wang、Jun Shen、Sen Yang、Wenjie Liu、Qun Chen、Mingyang He

  DOI：10.1039/c8gc00012c

  日期：——

  composite was prepared and found to be efficient for radical C–H arylation reactions. The arylation process involved coupling of in situ generated aryl diazonium salts from aniline with heteroarenes, enol acetates or benzoquinones under visible light in aqueous medium or pure water. A broad range of substrates survived the reaction conditions to provide the desired products in moderate to good yields

  制备了聚苯胺（聚苯胺）-gC 3 N 4 -TiO 2复合材料，发现它对自由基CHH芳基化反应有效。芳基化过程涉及在水性介质或纯水中在可见光下将苯胺的原位生成的芳基重氮盐与杂芳烃，烯醇乙酸酯或苯醌结合。各种各样的底物在反应条件下均能幸存，以中等至良好的产率提供所需的产物。还实现了放大（10 mmol）合成。该半导体光催化剂显示出良好的光催化性能和稳定性。循环研究表明，这种复合材料很容易被回收，连续十次运行后，催化活性略有下降。
• Practical C−H Functionalization of Quinones with Boronic Acids
  作者：Yuta Fujiwara、Victoriano Domingo、Ian B. Seiple、Ryan Gianatassio、Matthew Del Bel、Phil S. Baran

  DOI：10.1021/ja111152z

  日期：2011.3.16

  quinones with several boronic acids has been developed. This scalable reaction proceeds readily at room temperature in an open flask using inexpensive reagents: catalytic silver(I) nitrate in the presence of a persulfate co-oxidant. The scope with respect to quinones is broad, with a variety of alkyl- and arylboronic acids undergoing efficient cross-coupling. The mechanism is presumed to proceed through

  已经开发了多种硼酸对多种醌的直接官能化。这种可扩展的反应在室温下在开放烧瓶中使用廉价试剂很容易进行：在过硫酸盐助氧化剂存在下催化硝酸银（I）。醌的范围很广，各种烷基和芳基硼酸都可以进行有效的交叉偶联。推测该机制是通过亲核自由基加成到醌并原位再氧化所得二氢醌来进行的。该方法已应用于复杂的底物，包括类固醇衍生物和法呢基天然产物。
• An Optical Method for the Study of Reversible Organic Oxidation—Reduction Systems. IV. Arylquinones
  作者：D. E. Kvalnes

  DOI：10.1021/ja01326a082

  日期：1934.11
• FUJITA SHINSAKU; SANO KAZUYA, J. ORG. CHEM., 1979, 44, NO 15, 2647-2651
  作者：FUJITA SHINSAKU、 SANO KAZUYA

  DOI：——

  日期：——
• Reynolds; VanAllan, Organic Syntheses, 1963, vol. Coll. Vol. IV, p. 15
  作者：Reynolds、VanAllan

  DOI：——

  日期：——