(R)-2-methoxy-4a,8-dimethyl-7-trimethylsilanyloxy-4a,5-dihydro-[1,4]naphthoquinone | 899822-76-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (R)-2-methoxy-4a,8-dimethyl-7-trimethylsilanyloxy-4a,5-dihydro-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: (4aR)-2-methoxy-4a,8-dimethyl-7-trimethylsilyloxy-5H-naphthalene-1,4-dione
• CAS: 899822-76-5
• 化学式: C₁₆H₂₂O₄Si
• 分子量: 306.434
• InChiKey: WATWEXFKSRWDNS-INIZCTEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  117-118 °C(Solv: ethyl ether (60-29-7); pentane (109-66-0))
• 沸点：
  383.2±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.13
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-methoxy-4a,8-dimethyl-7-trimethylsilanyloxy-4a,5-dihydro-[1,4]naphthoquinone 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到(R)-3-methoxy-5,8a-dimethyl-8,8a-dihydro-7H-naphthalene-1,4,6-trione
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯的亚磺酰基醌的不对称Diels-Alder反应：直接访问具有（R）绝对构型的功能化Wieland-Miescher酮类似物

  摘要：

  本文描述了一种高效且高度立体控制的大规模制备两种新的Wieland-Miescher型二酮的方法。该方法集中于使用新对映体纯的亚磺酰基醌的非对映选择性Diels-Alder反应。描述了在几种二烯上进行这种环加成反应的机理研究。

  DOI：

  10.1021/jo060486n
• 作为产物：
  描述：

  2-hydroxy-4-methyl-5-methoxybenzaldehyde 在 氢氧化钾 、 sodium hydroxide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 溴 、 sodium acetate 、 甲基三辛基氯化铵 、 magnesium 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 274.75h， 生成 (R)-2-methoxy-4a,8-dimethyl-7-trimethylsilanyloxy-4a,5-dihydro-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  新型对映体纯的亚磺酰基醌的不对称Diels-Alder反应：直接访问具有（R）绝对构型的功能化Wieland-Miescher酮类似物

  摘要：

  本文描述了一种高效且高度立体控制的大规模制备两种新的Wieland-Miescher型二酮的方法。该方法集中于使用新对映体纯的亚磺酰基醌的非对映选择性Diels-Alder反应。描述了在几种二烯上进行这种环加成反应的机理研究。

  DOI：

  10.1021/jo060486n

文献信息

• Asymmetric Diels−Alder Reactions of a New Enantiomerically Pure Sulfinylquinone:  A Straightforward Access to Functionalized Wieland−Miescher Ketone Analogues with (<i>R</i>) Absolute Configuration
  作者：Don Antoine Lanfranchi、Gilles Hanquet

  DOI：10.1021/jo060486n

  日期：2006.6.1

  highly stereocontrolled preparation, on a large scale, of two new Wieland−Miescher-type diketones is described. The approach centers on a diastereoselective Diels−Alder reaction using a new enantiomerically pure sulfinylquinone. Mechanistic investigations of this cycloaddition on several dienes are described.

  本文描述了一种高效且高度立体控制的大规模制备两种新的Wieland-Miescher型二酮的方法。该方法集中于使用新对映体纯的亚磺酰基醌的非对映选择性Diels-Alder反应。描述了在几种二烯上进行这种环加成反应的机理研究。