1,5,6a,6b-tetrahydro-3,5,5-trimethylpentalene-2,4-dione | 78073-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,5,6a,6b-tetrahydro-3,5,5-trimethylpentalene-2,4-dione
• 英文别名: 2,2,6-trimethyl-3a,4-dihydro-3H-pentalene-1,5-quinone；2,2,6-trimethyl-3a,4-dihydro-3H-pentalene-1,5-dione
• CAS: 78073-75-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₂
• 分子量: 178.231
• InChiKey: PGMIWPULCJJGRD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  282.3±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.64
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,5,6a,6b-tetrahydro-3,5,5-trimethylpentalene-2,4-dione 在 palladium on activated charcoal 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 2,2,6-Trimethyl-hexahydro-pentalene-1,5-dione
  参考文献：
  名称：

  区域特异性迈克尔对烯二酮的反应

  摘要：

  迈克尔对不对称双烯酮的加成反应的方向性受新兴烯醇中间体中产品开发控制的支配。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)90135-2
• 作为产物：
  描述：

  5,5-dimethylcyclopent-2-enone 在 sodium methylate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 90.0h， 生成 1,5,6a,6b-tetrahydro-3,5,5-trimethylpentalene-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  Stereospecific total syntheses of dl-coriolin and dl-coriolin B

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00402a034

文献信息

• Regiospecificity in the Diels-Alder reactions of an enedione
  作者：Samuel Danishefsky、Michael Kahn

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90136-4

  日期：——

  The regiochemistry of cycloaddition of 1 with unsymmetrical dienes is explained by a preference for early rehybridization of the junction carbon.

  不对称二烯与1的环加成反应的区域化学作用是通过优先考虑提前将结碳再杂化来解释的。
• Hoye, Thomas R.; Suriano, Joseph A., Journal of the American Chemical Society, 1993, vol. 115, # 3, p. 1154 - 1156
  作者：Hoye, Thomas R.、Suriano, Joseph A.

  DOI：——

  日期：——
• Total synthesis of dl-coriolin
  作者：Samuel Danishefsky、Robert Zamboni、Michael Kahn、Sarah Jane Etheredge

  DOI：10.1021/ja00526a061

  日期：1980.3
• Dicobalt octacarbonyl-mediated cyclizations of electron-deficient alkynones
  作者：Thomas R. Hoye、Joseph A. Suriano

  DOI：10.1021/jo00059a009

  日期：1993.3

  Bicyclic enediones have been synthesized via inter- and intramolecular dicobaltoctacarbonyl-mediated cyclizations (Pauson-Khand reactions) of electron-deficient alkynones. These transformations are most efficient when the reaction solvent is acetonitrile.
• Hoye Thomas R., Suriano Joseph A., J. Org. Chem., 58 (1993) N 7, S 1659-1660
  作者：Hoye Thomas R., Suriano Joseph A.

  DOI：——

  日期：——