2,4,4-trimethyl-hex-5-en-3-ol | 28920-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,4,4-trimethyl-hex-5-en-3-ol
• 英文别名: 3,3,5-Trimethyl-1-hexen-4-ol；2,4,4-Trimethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 28920-33-4
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: ZPFYLJYTOPYXGG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  183.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  异丁醛 、 1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 氯化铵 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到2,4,4-trimethyl-hex-5-en-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Allylzinc reagents additions in aqueous media

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00206a047

文献信息

• Highly Selective Carbon-Carbon Bond Forming Reactions Mediated by Chromium(II) Reagents
  作者：Tamejiro Hiyama、Yoshitaka Okude、Keizo Kimura、Hitosi Nozaki

  DOI：10.1246/bcsj.55.561

  日期：1982.2

  to produce unisolable allylchromium species which add efficiently to aldehydes or ketones with high degree of stereo- and chemoselectivity. Particularly, high threo selectivity is observed in the reaction of aldehydes and 1-bromo-2-butene and is ascribed to a chair-like six-membered transition state. Simple reduction of allylic and benzylic halides produces biallyls and bibenzyls, while gem-dibromocyclopropanes

  低价铬试剂由氯化铬 (III) 和半摩尔氢化铝锂在四氢呋喃中生成。该试剂的行为类似于市售的无水氯化铬 (II)，并还原烯丙基卤化物以产生不可溶的烯丙基铬物质，该物质可有效地添加到醛或酮中，具有高度的立体选择性和化学选择性。特别是，在醛和 1-溴-2-丁烯的反应中观察到高苏选择性，这归因于椅子状六元过渡态。烯丙基和苄基卤化物的简单还原产生二烯丙基和联苄基，而偕二溴环丙烷以优异的产率提供相应的丙二烯。
• A Highly Atom Efficient, Solvent Promoted Addition of Tetraallylic, Tetraallenic, and Tetrapropargylic Stannanes to Carbonyl Compounds
  作者：Adam McCluskey、I. Wayan Muderawan、Muntari、David J. Young

  DOI：10.1021/jo015904x

  日期：2001.11.1

  Tetraallylic, tetraallenic, and tetrapropargylic stannanes (0.25 equiv) react with aldehydes in methanol to provide unsaturated alcohols in good to excellent yields (56-99%). These reactions proceed exclusively with allylic rearrangement for tetra(2-butenyl)tin 2b and tetra(1,2-butadienyl)tin 16c and predominantly with allylic rearrangement for tetrapropadienyltin 16a and tetra(2-butynyl)tin 6e. Allylation. reactions also proceeded smoothly with reactive ketones such as ethyl pyruvate (9a) and cyclohexanone (9b). The corresponding TFA-catalyzed reactions of dimethyl acetals 4d and 4e are regiospecific with allylic rearrangement.
• PETRIER, CH.;LUCHE, J. -L., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 6, 910-912
  作者：PETRIER, CH.、LUCHE, J. -L.

  DOI：——

  日期：——