2-溴乙醇-1,1,2,2-d4 | 81764-55-8

• 物质功能分类: 化学试剂 - 氘代试剂
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2-溴乙醇-1,1,2,2-d4
• 中文别名: 2-溴乙醇-D4
• 英文名称: 2-bromoethanol-d4
• 英文别名: 2-bromo-1,1,2,2-tetradeuterio-ethanol；2-bromoethan-1,1,2,2-d₄-1-ol；2-bromoethanol-1,1,2,2-d₄；2-Bromoethanol-1,1,2,2-d4；2-bromo-1,1,2,2-tetradeuterioethanol
• CAS: 81764-55-8
• 化学式: C₂H₅BrO
• 分子量: 128.933
• InChiKey: LDLCZOVUSADOIV-LNLMKGTHSA-N

物化性质

• 沸点：
  56-57 °C20 mm Hg(lit.)
• 密度：
  1.819 g/mL at 25 °C(lit.)
• 闪点：
  >230 °F
• 溶解度：
  易溶于可溶于氯仿、甲醇
• 稳定性/保质期：

  避免强氧化剂、强碱、强酸和强还原剂。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  4
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 安全说明：
  S23,S36,S37,S39,S45
• 危险品运输编号：
  UN 2922 8/PG 2
• 危险品标志：
  T+
• 危险类别码：
  R26/27/28
• WGK Germany：
  3
• 危险标志：
  GHS05,GHS06,GHS08
• 危险性描述：
  H300 + H310,H314,H351
• 危险性防范说明：
  P264,P280,P301 + P310,P302 + P350,P305 + P351 + P338,P310
• 储存条件：
  密封，在-20°C下保存

制备方法与用途

溴乙醇-d4 是一种经过氘标记的溴乙醇。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴乙醇-1,1,2,2-d4 在 hydrazine hydrate 、 sodium hydroxide 作用下， 反应 12.0h， 生成 2-hydrazinoethanol-D₄
  参考文献：
  名称：

  一种稳定同位素标记的呋喃唑酮代谢物及其合成方法

  摘要：

  本发明公开了一种稳定同位素标记的呋喃唑酮代谢物及其合成方法。该合成方法包括以下步骤：S1：稳定同位素标记的2‑溴乙醇与水合肼反应合成稳定同位素标记的2‑肼基乙醇；S2：稳定同位素标记的2‑肼基乙醇与碳酸二甲酯反应合成稳定同位素标记的呋喃唑酮代谢物。本发明首次提供了稳定同位素标记的呋喃唑酮代谢物的合成方法，其稳定同位素标记原料价廉易得，合成过程简单，产品容易分离提纯，得到的产品化学纯度与同位素丰度均达到99％以上，满足作为定量检测呋喃唑酮代谢物的标准试剂的要求；使用价值高、具有良好的经济性。

  公开号：

  CN111039886A
• 作为产物：
  描述：

  2-溴乙酸乙酯-D2 在 三氯化铝 、 lithium aluminium deuteride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 2.0h， 以49%的产率得到2-溴乙醇-1,1,2,2-d4
  参考文献：
  名称：

  Gould, Steven J.; Ju, Shyhchen, Journal of the American Chemical Society, 1992, vol. 114, # 26, p. 10166 - 10172

  摘要：

  DOI：

文献信息

• [EN] BETA-SUBSTITUTED BETA-AMINO ACIDS AND ANALOGS AS CHEMOTHERAPEUTIC AGENTS AND USES THEREOF<br/>[FR] ACIDES BÊTA-AMINÉS SUBSTITUÉS EN BÊTA ET ANALOGUES À UTILISER EN TANT QU'AGENTS DE CHIMIOTHÉRAPIE ET LEURS UTILISATIONS
  申请人：QUADRIGA BIOSCIENCES INC

  公开号：WO2017024009A1

  公开（公告）日：2017-02-09

  β-Substituted β-amino acids, β-substituted β-amino acid derivatives, and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres and their use as chemotherapeutic agents are disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres are selective LAT1/4F2hc substrates and exhibit rapid uptake and retention in tumors expressing the LAT1/4F2hc transporter. Methods of synthesizing the β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and methods of using the compounds for treating cancer are also disclosed. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs exhibit selective uptake in tumor cells expressing the LAT1/4F2hc transporter and accumulate in cancerous cells when administered to a subject in vivo. The β-substituted β-amino acid derivatives and β-substituted β-amino acid analogs and (bio)isosteres exhibit cytotoxicity toward several tumor types.

  β-取代β-氨基酸，β-取代β-氨基酸衍生物，β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素以及它们作为化疗药物的用途被披露。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素是选择性LAT1/4F2hc底物，并在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤中表现出快速摄取和保留。还披露了合成β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物的方法以及使用这些化合物治疗癌症的方法。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物在表达LAT1/4F2hc转运蛋白的肿瘤细胞中表现出选择性摄取，并在体内给予受试者后在癌细胞中积累。β-取代β-氨基酸衍生物和β-取代β-氨基酸类似物和（生物）同位素对几种肿瘤类型表现出细胞毒性。
• [EN] ADENOSINE 2 RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'ADÉNOSINE 2
  申请人：NEKTAR THERAPEUTICS

  公开号：WO2020227156A1

  公开（公告）日：2020-11-12

  The instant disclosure provides novel adenosine receptor antagonist compounds, compositions, methods of making and methods of using. In a further aspect, a method of treating a subject in need thereof, comprising administering a therapeutically effective amount of any one or more of the compounds described herein. In some embodiments, the subject has cancer and the method is a method of treating cancer.

  即时披露提供了新型腺苷受体拮抗剂化合物、组合物、制备方法和使用方法。在另一个方面，一种治疗需要的受试者的方法，包括向受试者施用本文描述的任何一个或多个化合物的治疗有效量。在某些实施例中，受试者患有癌症，该方法是一种治疗癌症的方法。
• A Simple, Effective Boron-Halide Ethoxylation Catalyst
  作者：Kenneth G. Moloy

  DOI：10.1002/adsc.201000004

  日期：2010.3.22

  iodide or bromide to catalyze the ethoxylation of alcohols and phenols, giving good rates and narrow product distributions. The combined action of a weak electrophile [B(OR)3] and a weak nucleophile (halide) allows for the ethoxylation of base‐sensitive alcohols. Experiment suggests a new mechanism for this commercially important reaction proceeding through key β‐haloalkoxy intermediates.

  容易衍生自硼酸和醇的硼酸酯B（OR）3与碘化物或溴化物结合以催化醇和酚的乙氧基化，提供了良好的收率和狭窄的产品分布。弱亲电试剂[B（OR）3 ]和弱亲核试剂（卤化物）的共同作用使碱敏感醇的乙氧基化。实验提出了通过重要的β-卤代烷氧基中间体进行这一具有重要商业意义的反应的新机制。
• Facile preparation of deuterium-labeled N-acylhomoserine lactones as internal standards for isotope dilution mass spectrometry
  作者：Kenji Kai、Ayaka Tani、Hideo Hayashi

  DOI：10.1016/j.bmc.2010.04.055

  日期：2010.6.1

  conserved signal molecules that mediate quorum sensing in Gram-negative bacteria. In this study, deuterium-labeled AHLs were prepared for use as internal standards for isotope dilution mass spectrometry. Their utility in the sensitive and precise quantification of AHLs in culture supernatants of bacteria by GC/MS was demonstrated.

  N-酰基高丝氨酸内酯（AHL）是广泛保守的信号分子，可介导革兰氏阴性细菌的群体感应。在这项研究中，制备了氘标记的AHL，用作同位素稀释质谱法的内标。证明了它们在通过GC / MS对细菌培养物上清液中AHL进行灵敏而精确的定量分析中的效用。
• Synthesis of a delta opioid agonist in [2H6], [2H4], [11C], and [14C] labeled forms
  作者：Charles S. Elmore、Kelly Brush、Magnus Schou、William Palmer、Peter N. Dorff、Mark E. Powell、Valerie Hoesch、James E. Hall、Thomas Hudzik、Christer Halldin、Cathy L. Dantzman

  DOI：10.1002/jlcr.1939

  日期：2011.12

  In support of a program to develop a treatment for depression, four labeled forms of a delta opioid agonist were prepared. The [2H4] labeled form was prepared using a relatively straightforward conversion of [2H4]bromoethanol to [2H4]N-methyl-2-hydroxyethylamine. The key step in the synthesis of the [2H6] labeled form involved the Pd-catalyzed exchange in D2O of 8-quinolin-8-ol to give [2H6] 8-quinolin-8-ol. The C-14 labeled form was synthesized in one step using [14C]carbonylation, and the C-11 labeled form was prepared in two steps from 11CH3I. Copyright © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.

  为了支持开发抑郁症治疗方案，制备了四种标记形式的δ阿片激动剂。其中，[2H4]标记形式是通过相对简单的转化，将[2H4]溴乙醇转化为[2H4]N-甲基-2-羟基乙胺。合成[2H6]标记形式的关键步骤是利用钯催化剂在D2O中对8-喹啉-8-醇进行交换，从而得到[2H6] 8-喹啉-8-醇。C-14标记形式是通过[14C]羰基化在一步中合成的，而C-11标记形式则是通过11CH3I进行两步合成的。版权 © 2011 John Wiley & Sons, Ltd.