(4S)-4-[[(4R,4aR,6R,8S,8aR)-4-(hydroxymethyl)-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methyl]-1,3-dioxolan-2-one | 289667-01-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃二恶英
• 英文名称: (4S)-4-[[(4R,4aR,6R,8S,8aR)-4-(hydroxymethyl)-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 289667-01-2
• 化学式: C₁₅H₂₄O₈
• 分子量: 332.351
• InChiKey: YKAKRJVTUMGIBF-ZSIRSIGDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  92.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S)-4-[[(4R,4aR,6R,8S,8aR)-4-(hydroxymethyl)-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methyl]-1,3-dioxolan-2-one 在 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 jones reagent 、 4 A molecular sieve 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 {(4S,4aS,6R,8S,8aR)-6-[(S)-3-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-2-hydroxy-propyl]-8-methoxy-7,7-dimethyl-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl}-carbamic acid 2-trimethylsilanyl-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  使用刘易斯酸的立体选择性合成Mycalamides的C-10至C-18（右半部分）片段可促进分子间醇醛反应。

  摘要：

  [反应：见正文]从D-甘露糖醇开始，通过使用路易斯酸催化的分子间羟醛缩合反应和羟palpalation作为关键步骤，完成了Mycalamides右半部分的立体选择性合成。

  DOI：

  10.1021/ol000072v
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(2R,4S)-4-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-4-methoxy-3,3-dimethyl-butyl]-[1,3]dioxolan-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium metaperiodate 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 、 phosphorus pentoxide 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4S)-4-[[(4R,4aR,6R,8S,8aR)-4-(hydroxymethyl)-8-methoxy-7,7-dimethyl-4a,6,8,8a-tetrahydro-4H-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-6-yl]methyl]-1,3-dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of N-benzoyl mycalamine, the fully elaborated trioxadecalin nucleus of mycalamide. A. Control of the key N-acyl aminal stereocenter via carbamate acylation

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of N-benzoyl mycalamine (8), corresponding to the C(10)-C(18) amine fragment of mycalamide A, is described. The synthesis features a highly stereoselective acylation of carbamate 7 that permits the stereochemistry of the key C(10)-N-acyl aminal center to be controlled.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00093-r

文献信息

• Diastereoselective synthesis of N-benzoyl mycalamine, the fully elaborated trioxadecalin nucleus of mycalamide. A. Control of the key N-acyl aminal stereocenter via carbamate acylation
  作者：Thomas G. Marron、William R. Roush

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00093-r

  日期：1995.3

  A highly diastereoselective synthesis of N-benzoyl mycalamine (8), corresponding to the C(10)-C(18) amine fragment of mycalamide A, is described. The synthesis features a highly stereoselective acylation of carbamate 7 that permits the stereochemistry of the key C(10)-N-acyl aminal center to be controlled.
• A Stereoselective Synthesis of the C-10 to C-18 (Right-Half) Fragment of Mycalamides Employing Lewis Acid Promoted Intermolecular Aldol Reaction
  作者：Masahiro Toyota、Masako Hirota、Hitomi Hirano、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ol000072v

  日期：2000.7.1

  [reaction: see text] Beginning with D-mannitol, a stereoselective synthesis of the right-half segment of the mycalamides has been accomplished by employing Lewis acid catalyzed intermolecular aldol reaction and oxypalladation as the key steps.

  [反应：见正文]从D-甘露糖醇开始，通过使用路易斯酸催化的分子间羟醛缩合反应和羟palpalation作为关键步骤，完成了Mycalamides右半部分的立体选择性合成。