methyl 4-O-pivaloyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside | 392664-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-pivaloyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl 2,3‐O‐isopropylidene‐4‐O‐pivaoyl‐α‐L‐rhamnopyranoside；[(3aR,4R,6S,7S,7aR)-4-methoxy-2,2,6-trimethyl-4,6,7,7a-tetrahydro-3aH-[1,3]dioxolo[4,5-c]pyran-7-yl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 392664-19-6
• 化学式: C₁₅H₂₆O₆
• 分子量: 302.368
• InChiKey: FCFXDHIVRMTURC-PREPNJAASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  63.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-pivaloyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside 在 溶剂黄146 作用下， 以 水 为溶剂， 以57%的产率得到methyl 6-deoxy-4-O-pivaloyl-α-L-mannopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过实验和计算方法研究吡喃糖苷中的酰基迁移。

  摘要：

  酰基迁移影响所有含有游离羟基的酰化有机化合物，特别是碳水化合物的合成、分离、操作和纯化。虽然已经报道了一些关于不同缓冲液中迁移现象的孤立研究，但缺乏对类似条件下不同单糖整体迁移过程的全面了解。在这里，我们结合实验、动力学和理论工具，使用五种不同的酰基研究了不同单糖中的酰基迁移。结果表明，单糖中的异头构型与其他羟基的相对构型和迁移酰基的性质一起对迁移速率有重大影响。全机械模型，基于计算，

  DOI：

  10.1002/chem.202200499
• 作为产物：
  描述：

  三甲基乙酰氯 、 甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以51%的产率得到methyl 4-O-pivaloyl-2,3-O-isopropylidene-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过实验和计算方法研究吡喃糖苷中的酰基迁移。

  摘要：

  酰基迁移影响所有含有游离羟基的酰化有机化合物，特别是碳水化合物的合成、分离、操作和纯化。虽然已经报道了一些关于不同缓冲液中迁移现象的孤立研究，但缺乏对类似条件下不同单糖整体迁移过程的全面了解。在这里，我们结合实验、动力学和理论工具，使用五种不同的酰基研究了不同单糖中的酰基迁移。结果表明，单糖中的异头构型与其他羟基的相对构型和迁移酰基的性质一起对迁移速率有重大影响。全机械模型，基于计算，

  DOI：

  10.1002/chem.202200499

文献信息

• Induction of a Preferred Sense of Twist in Flexible Diphenyls by Carbohydrate Scaffolds. Synthesis of Two “Naked” Ellagitannin Analogous
  作者：Giuseppe Capozzi、Cinzia Ciampi、Giovanna Delogu、Stefano Menichetti、Cristina Nativi

  DOI：10.1021/jo010522c

  日期：2001.12.1

  The synthesis of "naked" ellagitannin analogues 1 and 2, having a preferred sense of twist of the diphenyl moiety, with a rhamnose and a glucose template, is reported. A clear induction in the chirality of the diphenyl moiety, mediated through a 10-membered ring via ester linkages, was observed. The chiral scaffold of glucose (diequatorial 2,3-hydroxyl groups) exerts a remarkable stronger atropdiastereoselective effect onto the diphenoyl group than the rhamnose ring (axial-equatorial 2,3-hydroxyl groups), according to the Schmidt-Haslam hypothesis.
• Acyl Group Migration in Pyranosides as Studied by Experimental and Computational Methods
  作者：Robert Lassfolk、Manuel Pedrón、Tomás Tejero、Pedro Merino、Johan Wärnå、Reko Leino

  DOI：10.1002/chem.202200499

  日期：2022.6.15

  have studied the acyl migration in different monosaccharides using five different acyl groups by a combination of experimental, kinetic and theoretical tools. The results show that the anomeric configuration in the monosaccharide has a major influence on the migration rate, together with the relative configurations of the other hydroxyl groups and the nature of the migrating acyl group. Full mechanistic

  酰基迁移影响所有含有游离羟基的酰化有机化合物，特别是碳水化合物的合成、分离、操作和纯化。虽然已经报道了一些关于不同缓冲液中迁移现象的孤立研究，但缺乏对类似条件下不同单糖整体迁移过程的全面了解。在这里，我们结合实验、动力学和理论工具，使用五种不同的酰基研究了不同单糖中的酰基迁移。结果表明，单糖中的异头构型与其他羟基的相对构型和迁移酰基的性质一起对迁移速率有重大影响。全机械模型，基于计算，