methyl 4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside | 69557-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
• 英文别名: methyl-4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside；methyl-(O⁴-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside)；Methyl-(O⁴-benzoyl-α-L-rhamnopyranosid)；methyl 6-deoxy-α-L-mannopyranoside, 4-benzoate；methyl 4-O-benzoyl-α-L-rhamnoside；[(2S,3R,4S,5R,6R)-4,5-dihydroxy-6-methoxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate
• CAS: 69557-83-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₆
• 分子量: 282.293
• InChiKey: IJGRYYUJQJBBIY-UXXDMNSJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside 在 D(+)-10-樟脑磺酸 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.22h， 生成 methyl 2,4-di-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的八糖片段的融合合成。

  摘要：

  描述了线性八糖甲基糖苷α-L-Rhap-（1-> 2）-alpha-D-Gal p-（1> 3）-alpha-Glc p NAc-（ 1-> 3）-al pha-L-Rha p-（1-> 3）-alpha-L-Rha p-（1-> 2）-alpha-D-Gal p-（1-> 3）-α-D-Glcp NAc-（1→3）-α-L-Rhap-OMe（11），其对应于痢疾志贺氏菌1型的O特异性多糖的两个连续重复单元。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84079-2
• 作为产物：
  描述：

  甲基 2,3-O-异亚丙基-alpha-L-吡喃鼠李糖苷 在 吡啶 、 三氟乙酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 methyl 4-O-benzoyl-α-L-rhamnopyranoside
  参考文献：
  名称：

  痢疾志贺氏菌1型O特异性多糖的八糖片段的融合合成。

  摘要：

  描述了线性八糖甲基糖苷α-L-Rhap-（1-> 2）-alpha-D-Gal p-（1> 3）-alpha-Glc p NAc-（ 1-> 3）-al pha-L-Rha p-（1-> 3）-alpha-L-Rha p-（1-> 2）-alpha-D-Gal p-（1-> 3）-α-D-Glcp NAc-（1→3）-α-L-Rhap-OMe（11），其对应于痢疾志贺氏菌1型的O特异性多糖的两个连续重复单元。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(94)84079-2

文献信息

• [EN] GLYCOSAMINOGLYCAN (GAG) MIMETICS<br/>[FR] COMPOSES MIMETIQUES DU GLYCOSAMINOGLYCANE (GAG)
  申请人：PROGEN IND LTD

  公开号：WO2005061523A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  The invention relates to compounds that are designed to mimic the structure of GAGs; methods for the preparation of the compounds; compositions comprising the compounds; and use of the compounds and compositions thereof for the anti-angiogenic, anti-metastatic, anti-inflammatory, anticoagulant, antithrombotic, and/or antimicrobial treatment of a mammalian subject.

  本发明涉及旨在模仿GAGs结构的化合物；制备这些化合物的方法；包含这些化合物的组合物；以及将这些化合物及其组合物用于哺乳动物主体的抗血管生成、抗转移、抗炎、抗凝血、抗血栓和/或抗微生物治疗的用途。
• Site-Selective Acylations with Tailor-Made Catalysts
  作者：Florian Huber、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1002/chem.201600790

  日期：2016.4.18

  The acylation of alcohols catalyzed by N,N‐dimethylamino pyridine (DMAP) is, despite its widespread use, sometimes confronted with substrate‐specific problems: For example, target compounds with multiple hydroxy groups may show insufficient selectivity for one hydroxyl, and the resulting product mixtures are hardly separable. Here we describe a concept that aims at tailor‐made catalysts for the site‐specific

  N，N催化醇的酰化反应二甲氨基吡啶（DMAP）尽管已被广泛使用，但有时仍会遇到特定于底物的问题：例如，具有多个羟基的目标化合物可能对一个羟基的选择性不足，并且所得产物混合物几乎不可分离。在这里，我们描述了一种旨在针对特定位点的酰化量身定制催化剂的概念。为此，我们介绍了一个催化剂库，其中的每个条目都是通过将可变且易于调节的肽支架与基于DMAP的催化活性单元相连接而构建的。对于选定的例子，我们演示了库筛选如何导致优化催化剂的鉴定，并且与仅DMAP相比，目标底物可以显着提高的位点选择性转化。此外，
• Enhanced site-selectivity in acylation reactions with substrate-optimized catalysts on solid supports
  作者：My Linh Tong、Florian Huber、Estelle S. Taghuo Kaptouom、Torsten Cellnik、Stefan F. Kirsch

  DOI：10.1039/c7cc00655a

  日期：——

  A concept for site-selective acylation is presented, using substrate-optimized DMAP-peptide conjugates on a solid support.

  提出了在固体支持物上使用底物优化的DMAP-肽结合物进行位点选择性酰化的概念。
• Boronic esters as protective groups in carbohydrate chemistry: processes for acylation, silylation and alkylation of glycoside-derived boronates
  作者：Ross S. Mancini、Jessica B. Lee、Mark S. Taylor

  DOI：10.1039/c6ob02278b

  日期：——

  Procedures for selective installation of acyl, silyl ether and para-methoxybenzyl (PMB) ether groups to glycoside substrates have been developed, employing phenylboronic esters as protected intermediates. The sequence of boronic ester formation, functionalization and deprotection can be accomplished with only a single purification step, and the boronic acid component can be recovered and reused after

  选择性安装酰基，甲硅烷基醚和对位的程序已经开发了使用苯基硼酸酯作为受保护的中间体的对糖苷底物的-甲氧基苄基（PMB）醚基。硼酸酯形成，官能化和脱保护的顺序仅需一个纯化步骤即可完成，脱硼后可回收并再利用硼酸组分。关键的进展包括确定在硼酸酯存在下安装PMB基团的反应条件，以及霍尔和同事开发的“相转换”规程作为硼酸酯裂解的有效方法的使用。硼酸酯脱保护的相对温和的条件可耐受几个官能团，包括酯，甲硅烷基醚，缩酮和硫代糖苷。
• 一种4,6-二脱氧糖苷及其制备方法和应用
  申请人：中国农业大学

  公开号：CN106866597A

  公开（公告）日：2017-06-20

  本发明公开了一种4,6‑二脱氧吡喃型糖苷及其制备方法和应用，所述4,6‑二脱氧吡喃型糖苷以廉价易得的鼠李糖甲基苷或甘露糖甲基苷为起始原料，经过简单高效的反应制得4,6‑二脱氧吡喃型糖苷。将D型4,6‑二脱氧吡喃型糖苷在有机溶剂中与2,4‑二羟基‑6‑甲基苯甲酸进行缩合反应形成酯键可制得Orsellides C化合物。所述的缩合反应体系为DCC—DMAP或是EDCI—DMAP用量为糖苷的100％～300％，反应溶剂可为DMF、THF、CH2Cl2或是DMF—THF(v/v 1:1)混合溶剂，反应温度20℃～80℃，反应时间为4～8小时。