(S)-2,4,4-trimethyl-5-hexen-3-ol | 90659-98-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-2,4,4-trimethyl-5-hexen-3-ol
• 英文别名: (3S)-2,4,4-trimethylhex-5-en-3-ol
• CAS: 90659-98-6
• 化学式: C₉H₁₈O
• 分子量: 142.241
• InChiKey: ZPFYLJYTOPYXGG-QMMMGPOBSA-N

物化性质

• 沸点：
  91 °C(Press: 45 Torr)
• 密度：
  0.834±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-氯-3-甲基-2-丁烯 在 magnesium 作用下， 以 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 (S)-2,4,4-trimethyl-5-hexen-3-ol
  参考文献：
  名称：

  通过有机硼烷合成埃博霉素A的研究。

  摘要：

  已经描述了通过有机硼烷合成埃坡霉素A的研究。已开发出一种从异戊烯醇大规模制备B-γ，γ-二甲基烯丙基亚砜基樟脑基硼烷的改进方法。与各种醛反应后，该试剂以高对映选择性提供相应的α，α-二甲基均烯丙基醇。已经证明了该试剂在合成埃博霉素的C1-C6亚基中的应用。或者，分子间和分子内不对称还原方案也已用于合成埃坡霉素A的C1-C6亚基。使用α-pine烯衍生的试剂合成埃坡霉素A的C7-C21片段，涉及不对称烷氧基烯丙基和巴豆基硼化也已经描述过了。

  DOI：

  10.1039/b508001k

文献信息

• 3,3-Dimethylallyldiisopinocampheylborane: A novel reagent for chiral isoprenylation of aldehydes. Synthesis of (+)- and (−)-artemisia alcohol in exceptionally high enantiomeric purity
  作者：Herbert C. Brown、Prabhakar K. Jadhav

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)80116-7

  日期：1984.1

  3,3-Dimethylallyldiisopinocampheylborane, on condensation with aldehydes, furnishes 3,3-dimethyl-l-alken-4-ols in 89–96% ee, including artemisia alcohol (96% ee) in both natural enantiomeric forms.

  3,3-二甲基烯丙基二硫代樟脑硼烷与醛缩合后，得到89,96％ee的3,3-二甲基-1-烯基-4-醇，包括两种天然对映体形式的蒿醇（96％ee）。
• Preparative-scale synthesis of both antipodes of B-γ,γ-dimethylallyldiisopinocampheylborane: application for the synthesis of C1–C6 subunit of epothilone
  作者：P.Veeraraghavan Ramachandran、Bodhuri Prabhudas、J.Subash Chandra、M.Venkat Ram Reddy、Herbert C. Brown

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.087

  日期：2004.1

  A preparative-scale synthesis of B-gamma,gamma-dimethylallyldissopinocampheylborane starting from prenyl alcohol has been described. This reagent, upon reaction with various aldehydes, provides the corresponding alpha,alpha-dimethylhomoallylic alcohols in high enantioselectivities. The application of this reagent has been demonstrated for the synthesis of C-1-C-6 Subunit of epothilone. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Chiral synthesis via organoboranes. 6. Asymmetric allylboration via chiral allyldialkylboranes. Synthesis of homoallylic alcohols with exceptionally high enantiomeric excess
  作者：Prabhakar K. Jadhav、Krishna S. Bhat、P. Thirumalai Perumal、Herbert C. Brown

  DOI：10.1021/jo00354a003

  日期：1986.2
• JADHAV, P. K.;BHAT, K. S.;PERUMAL, P. T.;BROWN, H. C., J. ORG. CHEM., 1986, 51, N 4, 432-439
  作者：JADHAV, P. K.、BHAT, K. S.、PERUMAL, P. T.、BROWN, H. C.

  DOI：——

  日期：——
• CRYSTAL STRUCTURE OF THE LARGE RIBOSOMAL SUBUNIT FROM S. AUREUS
  申请人：Yeda Research And Development Co. Ltd.

  公开号：US20180009853A1

  公开（公告）日：2018-01-11

  A composition-of-matter comprising a crystallized form of a large ribosomal (50S) subunit of a pathogenic bacterium, and the atomic coordinates of the three-dimensional structure thereof are provided herein, as well as methods for crystallizing the same, and using the atomic coordinates of the same to design de novo ligands with high specificity thereto.