methyl 3-[(E)-2-(3,4-dimethoxy-5-propan-2-ylphenyl)ethenyl]-3,4,4-trimethyl-6-oxocyclohexene-1-carboxylate | 850254-59-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 3-[(E)-2-(3,4-dimethoxy-5-propan-2-ylphenyl)ethenyl]-3,4,4-trimethyl-6-oxocyclohexene-1-carboxylate
• CAS: 850254-59-0
• 化学式: C₂₄H₃₂O₅
• 分子量: 400.515
• InChiKey: LYKNKDITEMCKLX-MDZDMXLPSA-N

物化性质

• 沸点：
  520.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.097±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 3-[(E)-2-(3,4-dimethoxy-5-propan-2-ylphenyl)ethenyl]-3,4,4-trimethyl-6-oxocyclohexene-1-carboxylate 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以88%的产率得到(4aS,10aS)-7-Isopropyl-5,6-dimethoxy-1,1,10a-trimethyl-3-oxo-1,2,3,4,4a,10a-hexahydro-phenanthrene-4-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Pygmaeocin C的全合成

  摘要：

  利用最近开发的分子内 Friedel-Crafts 烷基化工艺作为关键操作，已经实现了外消旋形式的 pygmaeocin C 的首次全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837222
• 作为产物：
  描述：

  2-(2,3-二甲氧基苯基)丙烷-2-醇 在 Wilkinson's catalyst 吡啶 、 氢气 、 双氧水 、 溴 、 sodium acetate 、 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 、 magnesium 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 53.0h， 生成 methyl 3-[(E)-2-(3,4-dimethoxy-5-propan-2-ylphenyl)ethenyl]-3,4,4-trimethyl-6-oxocyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Pygmaeocin C的全合成

  摘要：

  利用最近开发的分子内 Friedel-Crafts 烷基化工艺作为关键操作，已经实现了外消旋形式的 pygmaeocin C 的首次全合成。

  DOI：

  10.1055/s-2004-837222

文献信息

• The Total Synthesis of Pygmaeocin C
  作者：Hsing-Jang Liu、Chin-Long Chin、Duong Duc-Phi Tran、Kak-Shan Shia

  DOI：10.1055/s-2004-837222

  日期：——

  Making use of a recently developed intramolecular Friedel-Crafts alkylation process as the key operation, the first total synthesis, in racemic form, of pygmaeocin C has been achieved.

  利用最近开发的分子内 Friedel-Crafts 烷基化工艺作为关键操作，已经实现了外消旋形式的 pygmaeocin C 的首次全合成。