2-溴己烷-1-醇 | 112586-72-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 卤代醇
• 中文名称: 2-溴己烷-1-醇
• 英文名称: 2-bromo-1-hexanol
• 英文别名: 2-bromohexan-1-ol；2-Brom-hexan-1-ol；1-Hexanol, 2-bromo-
• CAS: 112586-72-8
• 化学式: C₆H₁₃BrO
• 分子量: 181.073
• InChiKey: UDTQSJGIFBAXRT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  59-62 °C(Press: 2 Torr)
• 密度：
  1.306±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-溴己烷-1-醇 在 叠氮化四丁基铵 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+/-)-2-Azido-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  用于膜蛋白研究的二维去污剂扩展策略。

  摘要：

  去污剂是膜蛋白 (MP) 研究中最常用的试剂。然而，一头一尾传统洗涤剂的有限多样性对于结构不同的 MP 来说还远远不够。洗涤剂品种的扩张势头不断。与去污剂预组装发挥优势的推测一致，本文首次报道了两个系列单体去污剂的交叉共轭，用于构建二聚去污剂的二维库。最佳去污剂在个体 MP 的系统评估中具有独特的偏好。此外，前所未有的混合去污剂 14M8G 和 14M9G 分别实现了转运蛋白 MsbA 的高质量 EM 研究和 G 蛋白偶联受体 A2A AR 的 NMR 研究。鉴于交叉偶联化学物质的丰富性，

  DOI：

  10.1002/chem.202201388
• 作为产物：
  描述：

  2-溴己酸 在 甲醇 、 sodium tetrahydroborate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 2-溴己烷-1-醇
  参考文献：
  名称：

  Reduction of Symmetric and Mixed Anhydrides of Carboxylic Acids by Sodium Borohydride with Dropwise Addition of Methanol

  摘要：

  羧酸的对称与混合无水物在四氢呋喃中以分次加入甲醇的方式，用氢化钠还原，可获得高产率。

  DOI：

  10.1055/s-1987-28035

文献信息

• Regioselective synthesis of <i>vic</i>-halo alcohols and symmetrical or unsymmetrical <i>vic</i>-dihalides from epoxides using triphenylphosphine – <i>N</i>-halo imides
  作者：Nasser Iranpoor、Habib Firouzabadi、Roya Azadi、Farzaneh Ebrahimzadeh

  DOI：10.1139/v05-261

  日期：2006.1.1

  A simple, novel, and highly regioselective cleavage of epoxides into vicinal halo alcohols and symmetrical or unsymmetrical dihalides is described using different stoichiometries of triphenylphosphine (PPh₃) and N-halo succinimide (NXS) or N-halo saccharine (NXSac).Key words: N-halo succinimide (NXS), N-halo saccharine (NXSac), triphenylphosphine (PPh₃), epoxide, vic-halo alcohol, symmetrical dihalide, unsymmetrical dihalide.

  一种简单、新颖且高选择性的环氧化物裂解方法被描述为利用三苯基膦（PPh3）和N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）或N-卤代糖精（NXSac）的不同化学计量比来制备邻卤代醇和对称或非对称二卤代物。关键词：N-卤代琥珀酰亚胺（NXS）、N-卤代糖精（NXSac）、三苯基膦（PPh3）、环氧化物、邻卤代醇、对称二卤代物、非对称二卤代物。
• Electrochemical bromofunctionalization of alkenes in a flow reactor
  作者：Jakob Seitz、Thomas Wirth

  DOI：10.1039/d1ob01302e

  日期：——

  of brominating reagents. The electrochemical oxidation of bromide to bromine is a viable strategy to reduce waste by avoiding chemical oxidants. Furthermore, the in situ generation of reactive intermediates minimizes the risk of hazardous reagents. In this work, we investigate the electrochemical generation of bromine from hydrobromic acid in a flow electrochemical reactor. Various alkenes could be converted

  迄今为止，有机分子的溴化已得到广泛研究，但仍然需要安全和可持续的方法。有害试剂、选择性、低原子经济性和废物产生是溴化试剂最持久的问题。溴化物电化学氧化成溴是通过避免化学氧化剂减少废物的可行策略。此外，活性中间体的原位生成将危险试剂的风险降至最低。在这项工作中，我们研究了在流动电化学反应器中从氢溴酸电化学生成溴。各种烯烃可以以良好到极好的收率转化为其相应的二溴化物、溴醇、溴醇醚和环化产物。
• Tetrabutylphosphonium Bromide Catalyzed Dehydration of Diols to Dienes and Its Application in the Biobased Production of Butadiene
  作者：Maxime Stalpaert、Francisco G. Cirujano、Dirk E. De Vos

  DOI：10.1021/acscatal.7b01765

  日期：2017.9.1

  report the use of the ionic liquid tetrabutylphosphonium bromide as a solvent and catalyst for dehydration of diols to conjugated dienes. This system combines stability, high reaction rates, and easy product separation. A reaction mechanism for the model compound 1,2-hexanediol is proposed and experimentally corroborated. This particular mechanism allows for the selective formation of conjugated dienes

  我们报道了使用离子液体溴化四丁基phosph作为溶剂和催化剂，将二醇脱水成共轭二烯。该系统兼具稳定性，高反应速率和易于分离的产物。提出了模型化合物1,2-己二醇的反应机理，并在实验上得到了证实。与纯酸催化相反，这种特殊的机理允许选择性地形成共轭二烯。接下来，反应也对各种其他二醇进行。作为第一个应用程序，我们评估了1，3-丁二烯的生物基生产。以1，4-丁二醇为起始原料，在100％转化率下，丁二烯的产率为94％。
• Facile and chemoselective reduction of carboxylic acids to alcohols using BOP reagent and sodium borohydride
  作者：Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00480-8

  日期：1998.5

  Hydroxybenzotriazolyl esters, formed in situ from carboxylic acids and BOP reagent, react with sodium borohydride in THF to give alcohols in high yields. This method is convenient, rapid and chemoselective, with such functional groups as nitro, halide, nitrile, azido and ester being unaffected.

  由羧酸和BOP试剂原位形成的羟基苯并三唑基酯与硼氢化钠在THF中反应生成醇，收率很高。该方法方便，快速且具有化学选择性，且不影响硝基，卤化物，腈，叠氮基和酯等官能团。
• Iron(III) Trifluoroacetate as an Efficient Catalyst for Solvolytic and Nonsolvolytic Nucleophilic Ring Opening of Epoxides
  作者：Nasser Iranpoor、Hadi Adibi

  DOI：10.1246/bcsj.73.675

  日期：2000.3

  Iron(III) trifluoroacetate was used as an efficient and nonhygroscopic catalyst for the alcoholysis, hydrolysis, and acetolysis of epoxides. The addition of chloride, bromide, iodide, and nitrate ions to epoxides to produce the corresponding 2-halo and 2-nitratoalkanols and also the conversion of epoxides to acetonides and thiiranes were also performed efficiently in the presence of this catalyst.

  三氟乙酸铁（III）被用作一种高效且不吸湿的催化剂，用于环氧化物的醇解、水解和乙酰分解。在该催化剂的作用下，氯离子、溴离子、碘离子和硝酸根离子与环氧化物的加成反应可生成相应的 2-卤代烷醇和 2-硝基烷醇，环氧化物与丙酮和硫代烷烃的转化反应也可高效进行。