(+/-)-2-Azido-1-hexanol | 124718-91-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: (+/-)-2-Azido-1-hexanol
• 英文别名: 2-Azidohexan-1-ol
• CAS: 124718-91-8
• 化学式: C₆H₁₃N₃O
• 分子量: 143.189
• InChiKey: IPOJSCYTQTWAHK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  34.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-Azido-1-hexanol 在 三氟化硼乙醚 、 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  用于膜蛋白研究的二维去污剂扩展策略。

  摘要：

  去污剂是膜蛋白 (MP) 研究中最常用的试剂。然而，一头一尾传统洗涤剂的有限多样性对于结构不同的 MP 来说还远远不够。洗涤剂品种的扩张势头不断。与去污剂预组装发挥优势的推测一致，本文首次报道了两个系列单体去污剂的交叉共轭，用于构建二聚去污剂的二维库。最佳去污剂在个体 MP 的系统评估中具有独特的偏好。此外，前所未有的混合去污剂 14M8G 和 14M9G 分别实现了转运蛋白 MsbA 的高质量 EM 研究和 G 蛋白偶联受体 A2A AR 的 NMR 研究。鉴于交叉偶联化学物质的丰富性，

  DOI：

  10.1002/chem.202201388
• 作为产物：
  描述：

  丁基环氧乙烷 在 lithium tetrafluoroborate 、 sodium azide 、 水 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 4.25h， 以89%的产率得到(+/-)-2-Azido-1-hexanol
  参考文献：
  名称：

  LiBF4 催化环氧化物的区域选择性叠氮化反应

  摘要：

  摘要 描述了在湿叔丁醇和催化量的四氟硼酸锂存在下，在温和的反应条件下，在催化量的四氟硼酸锂、LiBF4 中，使用叠氮化钠将环氧化物高效且区域选择性地转化为邻位叠氮醇。

  DOI：

  10.1081/scc-120016364

文献信息

• Organoimido complexes as a new class of Lewis acid catalysts for regioselective ring-opening of epoxides
  作者：Wa-Hung Leung、Ernest K.F. Chow、Man-Ching Wu、Polly W.Y. Kum、Lam-Lung Yeung

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02177-d

  日期：1995.1

  Organoimido complexes of Group-VI transition metals were found to catalyze ring-opening of epoxides by trimethylsilyl azide and amines with good regioselectivities.

  发现VI-VI族过渡金属的有机亚氨基配合物通过三甲基甲硅烷基叠氮化物和具有良好区域选择性的胺催化环氧化物的开环。
• Ring Opening of Epoxides and Aziridines with Sodium Azide using Oxone^®in Aqueous Acetonitrile: A Highly Regioselective Azidolysis Reaction
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Satheesh Babu、M. Shashi Reddy、J. S. Yadav

  DOI：10.1055/s-2002-34848

  日期：——

  A wide variety of epoxides and aziridines were converted to the corresponding β-azido alcohols and β-azido amines with sodium azide using Oxone® in aqueous acetonitrile. The reactions were highly regioselective and efficient with excellent yields at room temperature under mild reaction conditions.

  使用 Oxone® 在乙腈水溶液中使用叠氮化钠将多种环氧化物和氮丙啶转化为相应的 β-叠氮醇和 β-叠氮胺。该反应具有高度的区域选择性和高效性，在温和的反应条件下在室温下具有优异的收率。
• Lipase-catalyzed resolution of acyclic amino alcohol precursors
  作者：Eva Foelsche、Andrea Hickel、Helmut Hoenig、Peter Seufer-Wasserthal

  DOI：10.1021/jo00293a015

  日期：1990.3
• Schneider, Synlett, 2000, # 12, p. 1840 - 1842
  作者：Schneider

  DOI：——

  日期：——
• Cerium(III) Chloride Promoted Highly Regioselective Ring Opening of Epoxides and Aziridines Using NaN₃ in Acetonitrile:  A Facile Synthesis of 1,2-Azidoalcohols and 1,2-Azidoamines
  作者：Gowravaram Sabitha、R. Satheesh Babu、M. Rajkumar、J. S. Yadav

  DOI：10.1021/ol016979q

  日期：2002.2.1

  [GRAPHICS]convenient and efficient synthesis of 1,2-azidoalcohols and 1,2-azidoamines has been achieved by ring opening of epoxides and aziridines using cerium(Ill) chloride and sodium azide in acetonitrile. The reaction is highly regloselective and afforded the corresponding products in good to excellent yields under mild and neutral reaction conditions. The method is very rapid and equally compatible for both epoxides and aziridines.