(2S)-benzyloxy-[(4S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde | 104322-68-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S)-benzyloxy-[(4S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde
• 英文别名: (2S,3S)-2-O-benzyl-3,4-O-isopropylidene-2,3,4-trihydroxybutanal；(2S)-2-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-phenylmethoxyacetaldehyde
• CAS: 104322-68-1
• 化学式: C₁₄H₁₈O₄
• 分子量: 250.295
• InChiKey: MFIFPWKJAXINAJ-OLZOCXBDSA-N

物化性质

• 沸点：
  343.0±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.108±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S)-benzyloxy-[(4S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde 在 Hydroquinone 1,4-phthalazinediyl diether 、 甲基磺酰胺 四氧化锇 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 potassium hexacyanoferrate(III) 作用下， 以 水 、 丙酮 、 叔丁醇 、 苯 为溶剂， 反应 44.0h， 生成 ethyl (2S,3R,4S,5S)-2,3:5,6-di(O-isopropylidene)-4-O-benzyl-2,3,4,5,6-pentahydroxyhexanoate
  参考文献：
  名称：

  从l-抗坏血酸非对映选择性合成所有八个l-己糖

  摘要：

  开发了一种新颖的通用方法，用于合成所有八种非对映体纯的1-己糖。升抗坏血酸转化为两种非对映甲。这些α-羟基酯经中间体B和随后的Wittig烯化反应转化为四种γ-烷氧基-α，β-不饱和酯C。化合物中的每一个Ç进行二羟基化，以提供一组两个二醇d。通过使用（DHQD）2 PHAL和（DHQ）2 PHAL作为手性配体来操纵二醇形成中的抗/同分化。进一步的两步反应序列可提供全部八个非对映异构体l-己糖

  DOI：

  10.1021/jo0521192
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-[(1S)-3,3-dimethyl(2,4-dioxolanyl)]-2-hydroxyacetate 在 potassium iodide 吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 四丁基亚硝酸铵 、 silver(l) oxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.42h， 生成 (2S)-benzyloxy-[(4S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl]-acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  立体异构的咪唑并戊糖 - 作为糖苷酶抑制剂的合成、手性特性和评价

  摘要：

  报告了 L 系列 ent-2 至 ent-5 中所有四种咪唑并哌啶基戊糖的合成，以及 D 系列 3、4 和 5 中四种可能立体异构体中三种的合成。线性咪唑并糖前体通过甲脒与受保护的己醛糖的双重缩合或通过锂化咪唑衍生物与受保护的醛四糖的亲核加成来制备。这些线性咪唑并碳水化合物的环化是通过分子内 SN2 反应进行的。然后对目标分子进行脱保护。四对相反的对映体在其 CD 光谱中显示出明显的镜像型棉花效应。D 系列的所有立体异构体都显示负旋光度 ([α]D)，而 L 系列的立体异构体显示正旋光度。八种咪唑并糖均不抑制 HIV-1 的复制。根据 Michaelis-Menten 动力学确定，其中一些被证明是相当有选择性的，但只是中等有效的 α-糖苷酶抑制剂。

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1335::aid-ejoc1335>3.0.co;2-z

文献信息

• SUBSTITUTED BIARYL ALKYL AMIDES
  申请人：BioTheryX, Inc.

  公开号：US20130102649A1

  公开（公告）日：2013-04-25

  Disclosed herein are substituted biaryl alkyl amide compounds, methods of synthesizing substituted biaryl alkyl amide compounds and methods of treating diseases and/or conditions with substituted biaryl alkyl amide compounds.

  本文披露了替代的联苯烷基酰胺化合物，合成替代的联苯烷基酰胺化合物的方法，以及利用替代的联苯烷基酰胺化合物治疗疾病和/或症状的方法。
• Stereoisomeric Imidazolo-Pentoses − Synthesis, Chiroptical Properties, and Evaluation as Glycosidase Inhibitors
  作者：Théophile Tschamber、Hervé Siendt、Arnaud Boiron、François Gessier、Dariusz Deredas、Andrzej Frankowski、Sylviane Picasso、Heinz Steiner、Anne-Marie Aubertin、Jacques Streith

  DOI：10.1002/1099-0690(200104)2001:7<1335::aid-ejoc1335>3.0.co;2-z

  日期：2001.4

  The syntheses of all four imidazolo-piperidino-pentoses in the L-series ent-2 to ent-5, and of three out of the four possible stereomers in the D-series 3, 4, and 5, are reported. The linear imidazolo sugar precursors were prepared, either by double condensation of formamidine with protected aldohexoses, or by nucleophilic addition of a lithiated imidazole derivative to protected aldotetroses. Cyclisation

  报告了 L 系列 ent-2 至 ent-5 中所有四种咪唑并哌啶基戊糖的合成，以及 D 系列 3、4 和 5 中四种可能立体异构体中三种的合成。线性咪唑并糖前体通过甲脒与受保护的己醛糖的双重缩合或通过锂化咪唑衍生物与受保护的醛四糖的亲核加成来制备。这些线性咪唑并碳水化合物的环化是通过分子内 SN2 反应进行的。然后对目标分子进行脱保护。四对相反的对映体在其 CD 光谱中显示出明显的镜像型棉花效应。D 系列的所有立体异构体都显示负旋光度 ([α]D)，而 L 系列的立体异构体显示正旋光度。八种咪唑并糖均不抑制 HIV-1 的复制。根据 Michaelis-Menten 动力学确定，其中一些被证明是相当有选择性的，但只是中等有效的 α-糖苷酶抑制剂。
• Efficient Synthesis of Suitably Protected β-Difluoroalanine and γ-Difluorothreonine from <scp>l</scp>-Ascorbic Acid
  作者：Gongyong Li、Wilfred A. van der Donk

  DOI：10.1021/ol062401a

  日期：2007.1.1

  Fluorinated amino acids are useful building blocks for the preparation of biologically active peptides and peptidomimetics with increased metabolic stability. We report here the synthesis of two fluorinated amino acids, beta-difluoroalanine and gamma-difluorothreonine, as analogues of Ser and Thr, respectively. These compounds were suitably protected for Fmoc-based solid-phase peptide synthesis. Once incorporated

  [反应：见正文]氟化氨基酸是用于制备生物活性肽和拟肽的具有较高代谢稳定性的有用组成部分。我们在这里报告了两种氟化氨基酸的合成，分别是Ser和Thr的类似物β-二氟丙氨酸和γ-二氟苏氨酸。这些化合物被适当地保护用于基于Fmoc的固相肽合成。一旦掺入肽中，它们就可以用作羊毛硫抗生素合成酶的替代底物或抑制剂，它们可以将Ser和Thr残基分别翻译后脱水为脱氢丙氨酸和脱氢丁胺。
• Stereoselective allylation for preparation of L-hexose derivatives
  作者：D.R. Williams、Franz D. Klingler

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)81010-8

  日期：1987.1

  The reaction of allyltrimethylsilane with α,β-dialkoxyaldehydes is catalyzed by magnesium bromide, and provides for a highly stereoselective allylation which is predicted by α-chelation of the Lewis acid. The observed stereocontrol is opposite to that generally obtained from a variety of common allylation reagents.

  烯丙基三甲基硅烷与α，β-二烷氧基醛的反应被溴化镁催化，并提供了高度立体选择性的烯丙基化，其通过路易斯酸的α-螯合来预测。观察到的立体控制与通常从多种常见的烯丙基化试剂获得的立体控制相反。
• Total synthesis of Berkeleylactone F
  作者：Anantha Reddy Vakiti、Krishna Reddy Valluru、S. Naresh Verma、Tasqeeruddin Syed、Gattu Sridhar、J. V. Shanmukha Kumar

  DOI：10.1080/00397911.2021.2012804

  日期：2022.1.17

  Abstract An efficient total synthesis of Berkeleylactone F has been synthesized from the known starting materials. The key steps involved in the synthesis are Wittig reaction, epoxide ring opening with 1, 3-dithiane and Yamaguchi macrolactonization.

  摘要 伯克利内酯 F 的有效全合成已经从已知的起始材料合成。合成中涉及的关键步骤是 Wittig 反应、用 1, 3-二噻烷环氧化物开环和 Yamaguchi 大环内酯化。