1,4-bis-(1-hydroxycyclohexyl)-2-butyne | 93154-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis-(1-hydroxycyclohexyl)-2-butyne
• 英文别名: 1-[4-(1-Hydroxycyclohexyl)but-2-ynyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 93154-37-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: UDDJBLINHSQOEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-(1-hydroxycyclohexyl)-2-butyne 在 萘 、 lithium 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到1,4-Di(cyclohexanolyl-1)buten-(2)
  参考文献：
  名称：

  用水合氯化镍，锂和催化量的萘将炔烃加氢

  摘要：

  在室温下，炔烃与二水合氯化镍（II），过量的锂粉和催化量的萘（8摩尔％）的混合物在THF中的反应导致形成相应的烷烃。氧化氘掺入镍盐络合物中会生成氘代烃。取决于镍盐的量和/或反应时间，该方法可以应用于官能化炔烃以及将炔烃转化成烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02239-3
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 1,4-二氯-2-丁炔 在 4,4'-二叔丁基苯并 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到1,4-bis-(1-hydroxycyclohexyl)-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  在Barbier条件下DTBB催化的1,4-二氯-2-丁炔的锂化：功能化炔烃的合成

  摘要：

  1,2-二氯-2-丁炔（1）与过量的锂粉末和4,4催化量的反应' -二-叔-butylbiphenyl（DTBB，2.5摩尔％）在亲电的存在[我3的SiCl，卜吨CHO中，Me 2 CO，等2 CO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7 CO]在THF中在-40°C的引线，用水水解后，以中等收率得到相应的二取代的乙炔2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00936-o

文献信息

• Functionalised propargyllithium reagents
  作者：Cecilia Gómez、Fernando F Huerta、Isidro M Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10141-7

  日期：1997.12

  The reaction of chlorinated acetylenic ether or amines I with lithium and a catalytic amount of DTBB (5%), in the presence of different electrophiles [(PrCHO)-C-i, (BuCHO)-C-i, PhCHO, Me2CO, (CH2)(5)CO, Me3SiCl] in THF at -78 or -105 degrees C leads, after hydrolysis with water, to the corresponding products 2. The same process applied to the previously deprotonated chloroalcohol 4a or the secondary amine 4b can be carried out in a two-step reaction giving the expected products 6 by using several electrophiles [(PrCHO)-C-i,(BuCHO)-C-i, PhCHO, Me2CO, (CH2)(5)CO, Me3SiCl] at -78 degrees C. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.
• DTBB-Catalysed lithiation of 1,4-dichloro-2-butyne under Barbier conditions: Synthesis of functionalised alkynes
  作者：Albert Guijarro、Miguel Yus

  DOI：10.1016/0040-4020(94)00936-o

  日期：1995.1

  The reaction of 1,2-dichloro-2-butyne (1) with an excess of lithium powder and a catalytic amount of 4,4′-di-tert-butylbiphenyl (DTBB, 2.5 mol %) in the presence of an electrophile [Me3SiCl, ButCHO, Me2CO, Et2CO, (CH2)4CO, (CH2)5CO, (CH2)7CO] in THF at −40°C leads, after hydrolysis with water, to the corresponding disubstituted acetylenes 2 in moderate yields.

  1,2-二氯-2-丁炔（1）与过量的锂粉末和4,4催化量的反应' -二-叔-butylbiphenyl（DTBB，2.5摩尔％）在亲电的存在[我3的SiCl，卜吨CHO中，Me 2 CO，等2 CO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7 CO]在THF中在-40°C的引线，用水水解后，以中等收率得到相应的二取代的乙炔2。
• Hydrogenation of alkynes with hydrated nickel chloride, lithium and a catalytic amount of naphthalene
  作者：Francisco Alonso、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02239-3

  日期：1997.1

  The reaction of alkynes with a mixture of nickel (II) chloride dihydrate, an excess of lithium powder and a catalytic amount of naphthalene (8 mol%) in THF at room temperature, leads to the formation of the corresponding alkanes. The incorporation of deuterium oxide into the nickel salt complex yields deuterated hydrocarbons. The process can be applied to functionalised alkynes as well as to transform

  在室温下，炔烃与二水合氯化镍（II），过量的锂粉和催化量的萘（8摩尔％）的混合物在THF中的反应导致形成相应的烷烃。氧化氘掺入镍盐络合物中会生成氘代烃。取决于镍盐的量和/或反应时间，该方法可以应用于官能化炔烃以及将炔烃转化成烯烃。