1,4-bis-(1-hydroxycyclohexyl)-2-butyne | 93154-37-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,4-bis-(1-hydroxycyclohexyl)-2-butyne
• 英文别名: 1-[4-(1-Hydroxycyclohexyl)but-2-ynyl]cyclohexan-1-ol
• CAS: 93154-37-1
• 化学式: C₁₆H₂₆O₂
• 分子量: 250.381
• InChiKey: UDDJBLINHSQOEG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  395.0±7.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.071±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,4-bis-(1-hydroxycyclohexyl)-2-butyne 在 萘 、 lithium 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到1,4-Di(cyclohexanolyl-1)buten-(2)
  参考文献：
  名称：

  用水合氯化镍，锂和催化量的萘将炔烃加氢

  摘要：

  在室温下，炔烃与二水合氯化镍（II），过量的锂粉和催化量的萘（8摩尔％）的混合物在THF中的反应导致形成相应的烷烃。氧化氘掺入镍盐络合物中会生成氘代烃。取决于镍盐的量和/或反应时间，该方法可以应用于官能化炔烃以及将炔烃转化成烯烃。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(96)02239-3
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 1,4-二氯-2-丁炔 在 4,4'-二叔丁基苯并 lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以41%的产率得到1,4-bis-(1-hydroxycyclohexyl)-2-butyne
  参考文献：
  名称：

  在Barbier条件下DTBB催化的1,4-二氯-2-丁炔的锂化：功能化炔烃的合成

  摘要：

  1,2-二氯-2-丁炔（1）与过量的锂粉末和4,4催化量的反应' -二-叔-butylbiphenyl（DTBB，2.5摩尔％）在亲电的存在[我3的SiCl，卜吨CHO中，Me 2 CO，等2 CO，（CH 2）4 CO，（CH 2）5 CO，（CH 2）7 CO]在THF中在-40°C的引线，用水水解后，以中等收率得到相应的二取代的乙炔2。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(94)00936-o

文献信息

• Functionalised propargyllithium reagents
  作者：Cecilia Gómez、Fernando F Huerta、Isidro M Pastor、Miguel Yus

  DOI：10.1016/s0040-4020(97)10141-7

  日期：1997.12

  The reaction of chlorinated acetylenic ether or amines I with lithium and a catalytic amount of DTBB (5%), in the presence of different electrophiles [(PrCHO)-C-i, (BuCHO)-C-i, PhCHO, Me2CO, (CH2)(5)CO, Me3SiCl] in THF at -78 or -105 degrees C leads, after hydrolysis with water, to the corresponding products 2. The same process applied to the previously deprotonated chloroalcohol 4a or the secondary amine 4b can be carried out in a two-step reaction giving the expected products 6 by using several electrophiles [(PrCHO)-C-i,(BuCHO)-C-i, PhCHO, Me2CO, (CH2)(5)CO, Me3SiCl] at -78 degrees C. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.