(2,3-dimethylenebutane-1,4-diyl)dicyclohexane | 107833-96-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 英文名称: (2,3-dimethylenebutane-1,4-diyl)dicyclohexane
• 英文别名: [3-(Cyclohexylmethyl)-2-methylene-3-butenyl]cyclohexane；[3-(cyclohexylmethyl)-2-methylidenebut-3-enyl]cyclohexane
• CAS: 107833-96-5
• 化学式: C₁₈H₃₀
• 分子量: 246.436
• InChiKey: JAWJFZNXFMPIOI-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-环己基-2-溴丙烯 在 t-AmONa-NiCRA-bpy 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.75h， 以88%的产率得到(2,3-dimethylenebutane-1,4-diyl)dicyclohexane
  参考文献：
  名称：

  还原剂的活化。含氢化钠的复合还原剂22.与“镍掺杂”复合还原剂的新偶联反应。

  摘要：

  乙烯基卤化物可通过NiCRA-bpy在THF或己烷中偶联。有趣的是，简单地改变溶剂即可改变产物的性质：THF中的二烯和己烷中的烯炔。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)84838-8

文献信息

• Palladium‐Catalyzed Tail‐to‐Tail Reductive Dimerization of Terminal Alkynes to 2,3‐Dibranched Butadienes
  作者：Hongyu Guo、Sheng Zhang、Yang Li、Xiaoqiang Yu、Xiujuan Feng、Yoshinori Yamamoto、Ming Bao

  DOI：10.1002/anie.202116870

  日期：2022.3.21

  a combination of pivalic acid and para-toluenesulfonic acid proved successful in favoring the selective highly chemo- and regioselective tail-to-tail reductive dimerization of terminal alkynes over the competitive head-to-tail dimerization pathway. The target reaction, proposed to proceed via a cationic alkenyl palladium intermediate, presents a facile and straightforward approach for accessing 2,3-dibranched

  使用新戊酸和对甲苯磺酸的组合证明成功地有利于末端炔烃的选择性高度化学和区域选择性的尾对尾还原二聚化，而不是竞争性的头对尾二聚化途径。建议通过阳离子链烯基钯中间体进行的目标反应为获得 2,3-二支化丁二烯提供了一种简便直接的方法。
• A facile method for the preparation of functionalized 2,3-disubstituted-1,3-butadienes
  作者：Lishan Zhu、Reuben D. Ricke

  DOI：10.1016/0040-4039(91)80633-h

  日期：1991.6

  Functionalized 2,3-disubstituted-1,3-butadienes were readily prepared by reacting functionalized organozinc compounds with 1,4-dichloro-2-butyne or 1,4-ditosyloxy-2-butyne mediated by Cu(I) salts.
• VANDERESSE R.; FORT Y.; BECKER S.; CAUBERE P., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 30, 3517-3520
  作者：VANDERESSE R.、 FORT Y.、 BECKER S.、 CAUBERE P.

  DOI：——

  日期：——
• Activation of reducing agents. Sodium hydride containing complex reducing agents 22. New coupling reaction with “nickel doped” complex reducing agent.
  作者：Régis Vanderesse、Yves Fort、Sandrine Becker、Paul Caubere

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84838-8

  日期：1986.1

  Vinyl halides can be coupled by NiCRA-bpy in THF or hexane. Interestingly simply changing the solvent changes the nature of the product : diene in THF, and enyne in hexane.

  乙烯基卤化物可通过NiCRA-bpy在THF或己烷中偶联。有趣的是，简单地改变溶剂即可改变产物的性质：THF中的二烯和己烷中的烯炔。