4-isopropylidene-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one | 41837-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 4-isopropylidene-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one
• 英文别名: 4-(propylidene)-3-phenylizoxasol-5(4H)-one；4-isopropylidene-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one；3-phenyl-4-propan-2-ylidene-1,2-oxazol-5-one
• CAS: 41837-01-8
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: KBASSJOSSAEBLS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  139-140 °C(Solv: acetone (67-64-1))
• 沸点：
  291.6±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-isopropylidene-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one 在 copper bromide-dimethyl sulfide 、 iron(II) sulfate 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.75h， 生成 3-Methyl-1,3-diphenylbut-1-yne
  参考文献：
  名称：

  α-支链炔烃的新收敛方法

  摘要：

  通过 4-未取代的异恶唑啉-5-酮与醛或酮的 Knoevenagel 型缩合，然后是有机金属试剂的共轭加成和杂环的亚硝基裂解，可以轻松组装各种 α-支链炔烃。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32956
• 作为产物：
  描述：

  3-苯基-5-异噁唑酮 、 丙酮 在 哌啶 作用下， 以 异丙醇 为溶剂， 生成 4-isopropylidene-3-phenyl-4H-isoxazol-5-one
  参考文献：
  名称：

  α-支链炔烃的新收敛方法

  摘要：

  通过 4-未取代的异恶唑啉-5-酮与醛或酮的 Knoevenagel 型缩合，然后是有机金属试剂的共轭加成和杂环的亚硝基裂解，可以轻松组装各种 α-支链炔烃。

  DOI：

  10.1055/s-2002-32956

文献信息

• A convergent approach to functionalised alkynes
  作者：Jean Boivin、Sylvain Huppé、Samir Z Zard

  DOI：10.1016/s0040-4039(96)02015-1

  日期：1996.11

  Knoevenagel type condensation of 4-unsubstituted isoxazolinones with ketones or aldehydes followed by Michael addition of a nucleophile — hydride, cyanide, or phosphite— and exposure of the adduct to sodium nitrite/aqueous acetic acid and ferrous sulfate gives variously functionalised alkynes.

  4-未取代的异恶唑啉酮与酮或醛的Knoevenagel型缩合反应，然后迈克尔加成亲核体（氢化物，氰化物或亚磷酸酯），并将加合物暴露于亚硝酸钠/乙酸水溶液和硫酸亚铁中，得到各种官能化的炔烃。
• 3,4-Disubstituted lsoxazolin-5-ones by Sodium Borohydride Reduction of 4-Arylmethylene- and 4-Alkylideneisoxazol-5(4<i>H</i>)-ones
  作者：Egle M. Beccalli、Tiziana Benincori、Alessandro Marchesini

  DOI：10.1055/s-1988-27738

  日期：——

  Reduction of 4-arylmethylene- and 4-alkylidenisoxazol-5(4H)-ones with sodium borohydride affords the corresponding 3,4-disubstituted isoxazol-5(4H)-ones.

  用钠硼氢化物还原4-芳基亚甲基和4-烷基亚甲基异噁唑-5(4H)-酮可以得到相应的3,4-二取代异噁唑-5(4H)-酮。
• 4-Alkylideneisoxazol-5-ones. Synthesis, tautomerism, and rearrangement to pyrroles
  作者：Hans Joachim Wollweber、Curt Wentrup

  DOI：10.1021/jo00212a007

  日期：1985.6
• Harhash,A.H. et al., Indian Journal of Chemistry, 1973, vol. 11, p. 1 - 3
  作者：Harhash,A.H. et al.

  DOI：——

  日期：——
• WOLLWEBER H.-J.;WENTRUP C., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 12, 2041-2047
  作者：WOLLWEBER H.-J.、WENTRUP C.

  DOI：——

  日期：——