(2S,3R)-1-benzyloxy-3,4-epoxy-2-butanol | 78469-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R)-1-benzyloxy-3,4-epoxy-2-butanol
• 英文别名: (I+/-S,2R)-I+/--[(Phenylmethoxy)methyl]-2-oxiranemethanol；(1S)-1-[(2R)-oxiran-2-yl]-2-phenylmethoxyethanol
• CAS: 78469-89-3
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ISCSDUBWWFMCCR-WDEREUQCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  42
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R)-1-benzyloxy-3,4-epoxy-2-butanol 在 正丁基锂 、 四氯化钛 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R)-1-phenylmethoxypent-4-ene-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  烯丙醇的同系物。环状和非环状多氧化化合物的方法

  摘要：

  Sharpless不对称环氧化反应与硫叶立德介导的由环氧化物合成烯丙醇的结合为生产多加氧化合物提供了强大的迭代过程。安装在硫叶立德反应中的烯烃也已用于许多闭环易位反应中，以生产高度氧化的环状化合物。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)02263-7
• 作为产物：
  描述：

  (2R)-1-(benzyloxy)but-3-en-2-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 L-(+)-酒石酸二异丙酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以86%的产率得到(2S,3R)-1-benzyloxy-3,4-epoxy-2-butanol
  参考文献：
  名称：

  3-Butene-1,2-diol: An attractive precursor for the synthesis of enantiomerically pure organic compounds

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89171-7

文献信息

• Chirale elektrophile Synthesebausteine mit vier verschiedenen funktionellen Gruppen aus Weinsäure, 2, 3- und 3, 4-Epoxy-butandiolderivate in allen vier stereoisomeren Formen
  作者：Ernst Hungerbühler、Dieter Seebach

  DOI：10.1002/hlca.19810640311

  日期：1981.4.29

  Chiral Electrophilic Synthetic Building Blocks with Four Different Functional Groups from Tartaric Acid, 2, 3- and 3, 4-Epoxy-butanediol Derivatives in All Four Stereoisomeric Forms

  具有全部四种立体异构形式的酒石酸，2、3-和3、4-环氧丁二醇衍生物的四个不同官能团的手性亲电合成构件
• Selective transformation of 2,3-epoxy alcohols and related derivatives. Strategies for nucleophilic attack at carbon-1
  作者：Carl H. Behrens、Soo Y. Ko、K. Barry Sharpless、Frederick J. Walker

  DOI：10.1021/jo00350a050

  日期：1985.12
• RAO, A. V. R.;BOSE, D. S.;GURJAR, M. K.;RAVINDRANATHAN, T., TETRAHEDRON, 45,(1989) N2, C. 7031-7040
  作者：RAO, A. V. R.、BOSE, D. S.、GURJAR, M. K.、RAVINDRANATHAN, T.

  DOI：——

  日期：——
• BEHRENS, C. H.;KO, S. Y.;SHARPLESS, K. B.;WALKER, F. J., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 26, 5687-5696
  作者：BEHRENS, C. H.、KO, S. Y.、SHARPLESS, K. B.、WALKER, F. J.

  DOI：——

  日期：——
• PALAZON J. M.; ANORBE B.; MARTIN V. S., TETRAHEDRON LETT., 27,(1986) N 41, 4987-4990
  作者：PALAZON J. M.、 ANORBE B.、 MARTIN V. S.

  DOI：——

  日期：——