[(E)-1,1,1-trichloro-4-phenylbut-3-en-2-yl] benzoate | 351536-11-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(E)-1,1,1-trichloro-4-phenylbut-3-en-2-yl] benzoate
• CAS: 351536-11-3
• 化学式: C₁₇H₁₃Cl₃O₂
• 分子量: 355.648
• InChiKey: FRFNKLPJPKAMIQ-VAWYXSNFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [(E)-1,1,1-trichloro-4-phenylbut-3-en-2-yl] benzoate 在 edetate disodium Oxone 、 (R)-(C₁₀H₆CO₂CH₂)2CO 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 benzoic acid 2,2,2-trichloro-1-(3-phenyl-oxiran-2-yl)-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  手性酮催化的无环仲烯丙基甲硅烷基醚的动力学拆分。

  摘要：

  研究了由手性酮（R）-1和（R）-2和Oxone原位生成的手性二恶英酮对无环仲烯丙基甲硅烷基醚的动力学拆分。已经开发出一种有效的催化方法来动力学拆分那些在α位置具有CCl（3），叔丁基或CF（3）基团的底物。特别地，对于酮（R）-2催化的外消旋α-三氯甲基烯丙基甲硅烷基醚7和9-15的动力学拆分，观察到高选择性（S高达100）。回收的底物和所得的环氧化物均以高对映体过量获得。根据手性二恶英和外消旋底物之间的空间和静电相互作用，

  DOI：

  10.1021/jo010068c
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 在 4-二甲氨基吡啶 、 三氯乙酸 作用下， 以 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 [(E)-1,1,1-trichloro-4-phenylbut-3-en-2-yl] benzoate
  参考文献：
  名称：

  手性酮催化的无环仲烯丙基甲硅烷基醚的动力学拆分。

  摘要：

  研究了由手性酮（R）-1和（R）-2和Oxone原位生成的手性二恶英酮对无环仲烯丙基甲硅烷基醚的动力学拆分。已经开发出一种有效的催化方法来动力学拆分那些在α位置具有CCl（3），叔丁基或CF（3）基团的底物。特别地，对于酮（R）-2催化的外消旋α-三氯甲基烯丙基甲硅烷基醚7和9-15的动力学拆分，观察到高选择性（S高达100）。回收的底物和所得的环氧化物均以高对映体过量获得。根据手性二恶英和外消旋底物之间的空间和静电相互作用，

  DOI：

  10.1021/jo010068c

文献信息

• Kinetic Resolution of Acyclic Secondary Allylic Silyl Ethers Catalyzed by Chiral Ketones
  作者：Dan Yang、Guan-Sheng Jiao、Yiu-Chung Yip、Tsz-Hin Lai、Man-Kin Wong

  DOI：10.1021/jo010068c

  日期：2001.6.1

  Kinetic resolution of acyclic secondary allylic silyl ethers by chiral dioxiranes generated in situ from chiral ketones (R)-1 and (R)-2 and Oxone was investigated. An efficient and catalytic method has been developed for kinetic resolution of those substrates with a CCl(3), tert-butyl, or CF(3) group at the alpha-position. In particular, high selectivities (S up to 100) were observed for kinetic resolutions

  研究了由手性酮（R）-1和（R）-2和Oxone原位生成的手性二恶英酮对无环仲烯丙基甲硅烷基醚的动力学拆分。已经开发出一种有效的催化方法来动力学拆分那些在α位置具有CCl（3），叔丁基或CF（3）基团的底物。特别地，对于酮（R）-2催化的外消旋α-三氯甲基烯丙基甲硅烷基醚7和9-15的动力学拆分，观察到高选择性（S高达100）。回收的底物和所得的环氧化物均以高对映体过量获得。根据手性二恶英和外消旋底物之间的空间和静电相互作用，