8-(benzyloxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-quinoline | 675880-76-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: 8-(benzyloxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-quinoline
• 英文别名: 8-(benzyloxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline；8-(benzyloxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)quinoline；8-Phenylmethoxy-5-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)quinoline
• CAS: 675880-76-9
• 化学式: C₂₂H₂₄BNO₃
• 分子量: 361.248
• InChiKey: FHQZCNRCUOMDFY-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  123-124 °C(Solv: acetone (67-64-1); hexane (110-54-3))
• 沸点：
  515.0±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.15±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  40.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(benzyloxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-quinoline 在 四(三苯基膦)钯 、 钯 1,4-环己二烯 、 四丁基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 异丙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 8-hydroxy-5-(4-pyridyl)quinoline
  参考文献：
  名称：

  电子效应的有效操纵及其对5-取代的三（8-喹啉）铝（III）配合物发射的影响。

  摘要：

  三（8-喹啉酸酯）铝（III）（Alq（3））的独特电子传输和发射特性已导致该材料广泛用于小分子有机发光二极管（OLED）的制造。到目前为止，制备稳定且易于处理的发射红/绿/蓝（RGB）的Alq（3）衍生物的努力仅获得了有限的成功。在本文中，我们描述了如何通过芳基乙炔基或芳基间隔基投影到最高HOMO密度（C5）位置的各种取代基的电子性质可用于有效的发射调谐以获得蓝色，绿色和红色发射材料。合成策略由四个不同的途径组成，这些途径将给电子和吸电子的芳基或芳基乙炔基取代基连接到喹啉酸酯环的5位。成功地调整了覆盖整个可见光谱（λ= 450-800 nm）的发射颜色。另外，发现发光体的光物理性质与各个取代基的哈米特常数相关，提供了预测新材料的光学性质的有力策略。我们还证明了取代基的电子性质通过有效修饰喹啉酸酯配体的HOMO能级来影响所得配合物的发射性质。提供了一种强有力的策略来预测新材料的光学性能。我

  DOI：

  10.1002/chem.200501403
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-8-羟基喹啉 在 四(三苯基膦)钯 potassium carbonate 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 40.0h， 生成 8-(benzyloxy)-5-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-quinoline
  参考文献：
  名称：

  电子效应的有效操纵及其对5-取代的三（8-喹啉）铝（III）配合物发射的影响。

  摘要：

  三（8-喹啉酸酯）铝（III）（Alq（3））的独特电子传输和发射特性已导致该材料广泛用于小分子有机发光二极管（OLED）的制造。到目前为止，制备稳定且易于处理的发射红/绿/蓝（RGB）的Alq（3）衍生物的努力仅获得了有限的成功。在本文中，我们描述了如何通过芳基乙炔基或芳基间隔基投影到最高HOMO密度（C5）位置的各种取代基的电子性质可用于有效的发射调谐以获得蓝色，绿色和红色发射材料。合成策略由四个不同的途径组成，这些途径将给电子和吸电子的芳基或芳基乙炔基取代基连接到喹啉酸酯环的5位。成功地调整了覆盖整个可见光谱（λ= 450-800 nm）的发射颜色。另外，发现发光体的光物理性质与各个取代基的哈米特常数相关，提供了预测新材料的光学性质的有力策略。我们还证明了取代基的电子性质通过有效修饰喹啉酸酯配体的HOMO能级来影响所得配合物的发射性质。提供了一种强有力的策略来预测新材料的光学性能。我

  DOI：

  10.1002/chem.200501403

文献信息

• Spectroscopic study of a synthesized Alq₃ end-capped oligothiophene applied in organic solar cells
  作者：Venla M. Manninen、Juha P. Heiskanen、Kimmo M. Kaunisto、Osmo E. O. Hormi、Helge J. Lemmetyinen

  DOI：10.1039/c3ra47367h

  日期：——

  We report the synthesis and wide spectroscopic studies of an Alq₃ end-capped oligothiophene applied in organic solar cells.

  我们报告了一种在有机太阳能电池中应用的端基为Alq₃的寡噻吩的合成和广泛的光谱研究。
• Hydroxyquinolines with extended fluorophores: arrays for turn-on and ratiometric sensing of cations
  作者：Manuel A. Palacios、Zhuo Wang、Victor A. Montes、Grigory V. Zyryanov、Bethany J. Hausch、Karolina Jursíková、Pavel Anzenbacher Jr.

  DOI：10.1039/b705392d

  日期：——

  8-Hydroxyquinoline-based ligands with extended conjugated fluorophores were designed to provide turn-on and ratiometric signal output optimized for use in fluorescence-based sensor arrays, where the changes in blue and green channels of the RGB signal are used to distinguish between cationic analytes.

  我们设计了具有扩展共轭荧光团的 8-羟基喹啉基配体，以提供开通和比率计量信号输出，优化了基于荧光的传感器阵列的使用，其中 RGB 信号的蓝色和绿色通道的变化用于区分阳离子分析物。
• Red−Green−Blue Emission from Tris(5-aryl-8-quinolinolate)Al(III) Complexes
  作者：Radek Pohl、Victor A. Montes、Joseph Shinar、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1021/jo035602q

  日期：2004.3.1

  A simple yet effective strategy for synthesis of 5-aryl-8-quinolinolate-based electroluminophores with tunable emission wavelengths is presented. Two different pathways for the attachment of electron-donating or electron-withdrawing aryl groups to the 5-position of the quinolinolate ligand via Suzuki coupling were developed. A successful tuning in the emission color was achieved: the emission wavelength was found to correlate with the Hammett constant of the respective substituents, providing a powerful strategy for prediction of the optical properties of new electroluminophores.
• Molecular-Wire Behavior of OLED Materials:  Exciton Dynamics in Multichromophoric Alq₃-Oligofluorene-Pt(II)porphyrin Triads
  作者：Victor A. Montes、César Pérez-Bolívar、Neeraj Agarwal、Joseph Shinar、Pavel Anzenbacher

  DOI：10.1021/ja064471i

  日期：2006.9.1

  Donor-bridge-acceptor triads consisting of the Alq3 complex, oligofluorene bridge, and PtII tetraphenylporphyrin (PtTPP) were synthesized. The triads were designed to study the energy level/distance-dependence in energy transfer both in a solution and in solid state. The materials show effective singlet transfer from the Alq3-fluorene fluorophore to the porphyrin, while the triplet energy transfer, owing to the shorter delocalization of triplet excitons, appears to take place via a triplet energy cascade. Using femtosecond transient spectroscopy, the rate of the singlet-singlet energy transfer was determined. The exponential dependence of the donor-acceptor distance and the respective energy transfer rates of 7.1 x 1010 to 1.0 x 109 s-1 with the attenuation factor â of 0.21 +/- 0.02 A-1 suggest that the energy transfer proceeds via a mixed incohererent wire/superexchange mechanism. In the OLEDs fabricated using the Alq3-oligofluorene-PtTPP triads with better triplet level alignment, the order of a magnitude increase in efficacy appears to be due to facile triplet energy transfer. The devices, where the triplet-triplet energy transfer is of paramount importance, showed high color purity emission (CIE X,Y: 0.706, 0.277), which is almost identical to the emission from thin films. Most importantly, we believe that the design principles demonstrated above are general and may be used to prepare OLED materials with enhanced quantum efficacy at lowered operational potentials, being crucial for improved lifespan of OLEDs.