benzyl (S)-[1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(pyren-1-yl)allyl]carbamate | 1032313-47-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芘
• 英文名称: benzyl (S)-[1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(pyren-1-yl)allyl]carbamate
• 英文别名: benzyl N-[(E,2S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-4-pyren-1-ylbut-3-en-2-yl]carbamate
• CAS: 1032313-47-5
• 化学式: C₃₄H₃₇NO₃Si
• 分子量: 535.758
• InChiKey: MFJFAOVQOGQXFX-YPCGPBHSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.91
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl (S)-[1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(pyren-1-yl)allyl]carbamate 、 9-芴甲基-N-琥珀酰亚胺基碳酸酯 在 palladium dihydroxide 、 1,4-环己二烯 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 乙醇 、 四氢呋喃 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 22.0h， 以59%的产率得到(9H-fluoren-9-yl)methyl (S)-[1-(hydroxymethyl)-3-(pyren-1-yl)propyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Heck 反应合成非天然芳香族 α-氨基酸

  摘要：

  烯烃 3 是一种 TBS 和 Cbz 保护的乙烯基甘氨醇衍生物，可安全地从甲硫氨酸中获得，以高产率进行高效的 Heck 偶联反应。所得产物可以转化为具有芳香族和杂芳香族侧链的对映纯α-氨基酸。化合物 6a，一种发出明亮荧光的 Fmoc 保护的芘氨基酸，特别令人感兴趣。三肽 8a 由该构件和两个精氨酸组成，与 TAR 结合，TAR 是一种调节 HIV 转录效率的 RNA 元件，Kd 值为 50 nM。该化合物还抑制偶联的无细胞转录-翻译试验 (IC50 = 40 μM)，并对枯草芽孢杆菌显示出显着的抗菌活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701124
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 、 (S)-benzyl [1-(tert-butyldimethylsilanyloxymethyl)allyl]carbamate 在 palladium diacetate 、 四丁基三氟甲磺酸铵 、 potassium carbonate 作用下， 以 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.0h， 以87%的产率得到benzyl (S)-[1-(tert-butyldimethylsilyloxymethyl)-3-(pyren-1-yl)allyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Heck 反应合成非天然芳香族 α-氨基酸

  摘要：

  烯烃 3 是一种 TBS 和 Cbz 保护的乙烯基甘氨醇衍生物，可安全地从甲硫氨酸中获得，以高产率进行高效的 Heck 偶联反应。所得产物可以转化为具有芳香族和杂芳香族侧链的对映纯α-氨基酸。化合物 6a，一种发出明亮荧光的 Fmoc 保护的芘氨基酸，特别令人感兴趣。三肽 8a 由该构件和两个精氨酸组成，与 TAR 结合，TAR 是一种调节 HIV 转录效率的 RNA 元件，Kd 值为 50 nM。该化合物还抑制偶联的无细胞转录-翻译试验 (IC50 = 40 μM)，并对枯草芽孢杆菌显示出显着的抗菌活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200701124

文献信息

• Synthesis of Non-Natural Aromatic α-Amino Acids by a Heck Reaction
  作者：Marcel Suhartono、Markus Weidlich、Torsten Stein、Michael Karas、Gerd Dürner、Michael W. Göbel

  DOI：10.1002/ejoc.200701124

  日期：2008.3

  Cbz-protected derivative of vinylglycinol, safely available from methionine, undergoes efficient Heck coupling reactions in high yields. The resulting products can be converted into enantiopure α-amino acids with aromatic and heteroaromatic side-chains. Compound 6a, a brightly fluorescent Fmoc-protected pyrene amino acid is of special interest. Tripeptide 8a, composed of this building block and two arginines

  烯烃 3 是一种 TBS 和 Cbz 保护的乙烯基甘氨醇衍生物，可安全地从甲硫氨酸中获得，以高产率进行高效的 Heck 偶联反应。所得产物可以转化为具有芳香族和杂芳香族侧链的对映纯α-氨基酸。化合物 6a，一种发出明亮荧光的 Fmoc 保护的芘氨基酸，特别令人感兴趣。三肽 8a 由该构件和两个精氨酸组成，与 TAR 结合，TAR 是一种调节 HIV 转录效率的 RNA 元件，Kd 值为 50 nM。该化合物还抑制偶联的无细胞转录-翻译试验 (IC50 = 40 μM)，并对枯草芽孢杆菌显示出显着的抗菌活性。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008)