8-(1-pyrenyl)-2'-deoxyguanosine | 444314-32-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: 8-(1-pyrenyl)-2'-deoxyguanosine
• 英文别名: 2'-Deoxy-8-pyren-1-ylguanosine；2-amino-9-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-8-pyren-1-yl-1H-purin-6-one
• CAS: 444314-32-3
• 化学式: C₂₆H₂₁N₅O₄
• 分子量: 467.484
• InChiKey: HODWLUTUSRNPOM-IPMKNSEASA-N

物化性质

• 沸点：
  875.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.72±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  135
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  8-(1-pyrenyl)-2'-deoxyguanosine 在 吡啶 、 磷酸 作用下， 生成 6-phenylmethoxy-8-pyren-1-yl-7H-purin-2-amine
  参考文献：
  名称：

  致癌多环芳烃自由基阳离子代谢产物与DNA反应形成的腺嘌呤和鸟嘌呤C 8芳基加合物的高效合成

  摘要：

  所述的合成Ç 8腺嘌呤和鸟嘌呤的芳基的加合物通过致癌的多环芳香烃（PAHs），如苯并[的自由基阳离子的代谢物的反应而形成一个]芘（BP）和二苯并[ DEF，p ]屈（chrysene）（DBC ），带有DNA的报道。合成方法的关键步骤是将PAH醛与嘌呤的二胺或三胺前体直接反应。该方法操作简单，提供良好的加合物收率，并且范围广泛。衍生自BP（6-BP-8-Ade和6-BP-8-Gua）和DBC（10-DBC-8-Ade和10-DBC-8-Gua）的腺嘌呤和鸟嘌呤的C 8芳基加合物为通过这种方法以高收率合成。类似的C 8其他多环芳烃（蒽，苯并[ a ]蒽和）的芳基腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物也很容易通过这种方法制备。这种合成方法优于目前可用的唯一方法。它需要短寿命的PAH自由基阳离子（通过电化学或化学方法生成）与2'-脱氧核糖核苷或相应的嘌呤碱基直接反应。它以低收率提供加合物，并伴随有复杂的副产物混合

  DOI：

  10.1021/jo070518m
• 作为产物：
  描述：

  1-溴芘 在 四(三苯基膦)钯 sodium hydroxide 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 46.5h， 生成 8-(1-pyrenyl)-2'-deoxyguanosine
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应制备芘基修饰的核苷

  摘要：

  通过钯催化的芘-1-基硼酸 (3) 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成了修饰的核苷 5-芘基-2'-脱氧尿苷 (1) 和 8-芘基-2'-脱氧鸟苷 (2)分别连接到 5-iodo-2'-deoxyuridine (4) 或 8-bromo-2'-deoxyguanosine (7)。在制备过程中不需要用于核苷的羟基和氨基官能团的保护基团。两种芘衍生物都是适用于还原电子转移（1）或氧化空穴转移（2）光谱研究的核苷模型。

  DOI：

  10.1055/s-2002-25349

文献信息

• Preparation of Pyrene-Modified Purine and Pyrimidine Nucleosides via Suzuki-Miyaura Cross-Couplings and Characterization of their Fluorescent Properties
  作者：Hans-Achim Wagenknecht、Elke Mayer、Linda Valis、Robert Huber、Nicole Amann

  DOI：10.1055/s-2003-41069

  日期：——

  A set of pyrene-modified pyrimidine and purine nucleosides, consisting of 5-(1-pyrenyl)-2'-deoxyuridine (1), 5-(1-pyrenyl)-2'-deoxycytidine (2), 8-(1-pyrenyl)-2'-deoxyguanosine (3), and 8-(1-pyrenyl)-2'-deoxyadenosine (4), was prepared via palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura-type cross-coupling reactions. The syntheses started from 1-pyrenylboronic acid (5) and the corresponding halogenated nucleoside

  一组芘修饰的嘧啶和嘌呤核苷，由 5-(1-芘基)-2'-脱氧尿苷 (1)、5-(1-芘基)-2'-脱氧胞苷 (2)、8-(1- pyrenyl)-2'-deoxyguanosine (3) 和 8-(1-pyrenyl)-2'-deoxyadenosine (4) 是通过钯催化的 Suzuki-Miyaura 型交叉偶联反应制备的。合成从 1-芘基硼酸 (5) 和相应的卤代核苷前体开始。它们在没有保护 2'-脱氧核糖部分的羟基功能和核苷碱基的环外氨基功能的情况下进行。制备 1 和 3 可以获得良好的收率，但在 2 和 4 的情况下则不然。显然，后一种化合物需要保护基策略。
• 8-(Pyren-1-yl)-2′-deoxyguanosine as an optical probe for DNA hybridization and for charge transfer with small peptides
  作者：Linda Valis、Elke Mayer-Enthart、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1016/j.bmcl.2006.03.063

  日期：2006.6

  8-(Pyren-1-yl)-2-deoxyguanosine (Py-G) was incorporated synthetically as an optical probe into oligonucleotides. The Py-G group in DNA does not discriminate between any of the four natural nucleosides as a counterbase and exhibits altered optical properties in single strands versus double strands. Thus, the duplex hybridization of Py-G-modified DNA can be observed by both fluorescence and absorption spectroscopy. Moreover, Py-G in DNA can be applied as photoinducable donor for charge transfer processes with small peptides. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Preparation of Pyrenyl-Modified Nucleosides via Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reactions
  作者：Nicole Amann、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.1055/s-2002-25349

  日期：——

  The modified nucleosides 5-pyrenyl-2'-deoxyuridine (1) and 8-pyrenyl-2'-deoxyguanosine (2) were synthesized via palladium-catalyzed Suzuki-Miyaura cross-coupling reactions of pyren-1-yl boronic acid (3) to either 5-iodo-2'-deoxyuridine (4), or 8-bromo-2'-deoxyguanosine (7), respectively. No protecting groups for the hydroxy and amino functions of the nucleoside are needed during the preparation. Both

  通过钯催化的芘-1-基硼酸 (3) 的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应合成了修饰的核苷 5-芘基-2'-脱氧尿苷 (1) 和 8-芘基-2'-脱氧鸟苷 (2)分别连接到 5-iodo-2'-deoxyuridine (4) 或 8-bromo-2'-deoxyguanosine (7)。在制备过程中不需要用于核苷的羟基和氨基官能团的保护基团。两种芘衍生物都是适用于还原电子转移（1）或氧化空穴转移（2）光谱研究的核苷模型。
• Efficient Syntheses of <i>C</i>⁸-Aryl Adducts of Adenine and Guanine Formed by Reaction of Radical Cation Metabolites of Carcinogenic Polycyclic Aromatic Hydrocarbons with DNA
  作者：Qing Dai、Daiwang Xu、Keunpoong Lim、Ronald G. Harvey

  DOI：10.1021/jo070518m

  日期：2007.6.1

  The synthesis of the C8-aryl adducts of adenine and guanine formed by reaction of the radical cation metabolites of carcinogenic polycyclic aromatic hydrocarbons (PAHs), such as benzo[a]pyrene (BP) and dibenzo[def,p]chrysene (DBC), with DNA is reported. The synthetic approach involves in the key step direct reaction of a PAH aldehyde with a di- or triamine precursor of a purine. The method is operationally

  所述的合成Ç 8腺嘌呤和鸟嘌呤的芳基的加合物通过致癌的多环芳香烃（PAHs），如苯并[的自由基阳离子的代谢物的反应而形成一个]芘（BP）和二苯并[ DEF，p ]屈（chrysene）（DBC ），带有DNA的报道。合成方法的关键步骤是将PAH醛与嘌呤的二胺或三胺前体直接反应。该方法操作简单，提供良好的加合物收率，并且范围广泛。衍生自BP（6-BP-8-Ade和6-BP-8-Gua）和DBC（10-DBC-8-Ade和10-DBC-8-Gua）的腺嘌呤和鸟嘌呤的C 8芳基加合物为通过这种方法以高收率合成。类似的C 8其他多环芳烃（蒽，苯并[ a ]蒽和）的芳基腺嘌呤和鸟嘌呤衍生物也很容易通过这种方法制备。这种合成方法优于目前可用的唯一方法。它需要短寿命的PAH自由基阳离子（通过电化学或化学方法生成）与2'-脱氧核糖核苷或相应的嘌呤碱基直接反应。它以低收率提供加合物，并伴随有复杂的副产物混合