2-benzyl-7-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole | 88488-90-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-benzyl-7-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
• 英文别名: 2-benzyl-7-methyl-1,3,4,5-tetrahydropyrido[4,3-b]indole
• CAS: 88488-90-8
• 化学式: C₁₉H₂₀N₂
• 分子量: 276.381
• InChiKey: ZXOCXPUMDWJQQL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.26
• 拓扑面积：
  19
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-benzyl-7-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 palladium on activated carbon 、 氢气 、 C₃₃H₂₇F₆FeN₂PS 、 碳酸氢钠 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 20.0~70.0 ℃ 、8.11 MPa 条件下， 反应 32.5h， 生成 ethyl (4aS,9bR)-7-methyl-1,3,4,4a,5,9b-hexahydro-2H-pyrido[4,3-b]indole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Ir催化不对称氢化顺式-六氢-γ-咔啉衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种新的合成路线，用于通过 Ir/ZhaoPhos 催化相应四氢-γ-咔啉的不对称氢化构建手性顺式-六氢-γ-咔啉衍生物，收率高（收率高达 99%），具有优异的非对映选择性（高达至 >99 : 1 dr）和对映选择性（高达 99% ee），以及高底物催化剂比（高达 5000）。

  DOI：

  10.1039/d1cc06888a
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 5.0h， 以1.27 g的产率得到2-benzyl-7-methyl-2,3,4,5-tetrahydro-1H-pyrido[4,3-b]indole
  参考文献：
  名称：

  Ir催化不对称氢化顺式-六氢-γ-咔啉衍生物的对映选择性合成

  摘要：

  开发了一种新的合成路线，用于通过 Ir/ZhaoPhos 催化相应四氢-γ-咔啉的不对称氢化构建手性顺式-六氢-γ-咔啉衍生物，收率高（收率高达 99%），具有优异的非对映选择性（高达至 >99 : 1 dr）和对映选择性（高达 99% ee），以及高底物催化剂比（高达 5000）。

  DOI：

  10.1039/d1cc06888a

文献信息

• BARBULESCU, N.;BORNAZ, C.;BARBULESCU, E.;CUZA, O.;MOGA-CHEORGHE, S.;ZAVOI+, REV. CHIM., RSR, 1983, 34, N 8, 699-701
  作者：BARBULESCU, N.、BORNAZ, C.、BARBULESCU, E.、CUZA, O.、MOGA-CHEORGHE, S.、ZAVOI+

  DOI：——

  日期：——
• Enantioselective synthesis of <i>cis</i>-hexahydro-<i>γ</i>-carboline derivatives <i>via</i> Ir-catalyzed asymmetric hydrogenation
  作者：Long-Sheng Zheng、Congcong Yin、Fangyuan Wang、Gen-Qiang Chen、Xumu Zhang

  DOI：10.1039/d1cc06888a

  日期：——

  A novel synthetic route was developed for the construction of a chiral cis-hexahydro-γ-carboline derivative through Ir/ZhaoPhos-catalyzed asymmetric hydrogenation of corresponding tetrahydro-γ-carboline with high yields (up to 99% yield), excellent diastereoselectivities (up to >99 : 1 dr) and enantioselectivities (up to 99% ee), and high substrate-to-catalyst ratios (up to 5000).

  开发了一种新的合成路线，用于通过 Ir/ZhaoPhos 催化相应四氢-γ-咔啉的不对称氢化构建手性顺式-六氢-γ-咔啉衍生物，收率高（收率高达 99%），具有优异的非对映选择性（高达至 >99 : 1 dr）和对映选择性（高达 99% ee），以及高底物催化剂比（高达 5000）。