1-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)pentan-1-one | 497838-38-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂螺癸烷衍生物
• 英文名称: 1-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)pentan-1-one
• 英文别名: 1-(1,4-Dioxa-8-azaspiro[4.5]decan-8-yl)pentan-1-one
• CAS: 497838-38-7
• 化学式: C₁₂H₂₁NO₃
• 分子量: 227.304
• InChiKey: JUURJIKQSPYVRE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  371.8±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.10±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.92
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)pentan-1-one 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 53.0h， 以88%的产率得到1-pentanoylpiperidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Antinociceptive Effects of 1-Acyl-4-dialkylaminopiperidine and 1-Alkyl-4-dialkylaminopiperidine in Mice: Structure-Activity Relation Study of Matrine-Type Alkaloids.

  摘要：

  我们以前曾报道过(+)-matrine和(+)-allomatrine具有主要通过激活κ-阿片受体介导的抗痛觉特性。研究人员合成了1-酰基-4-二烷基氨基哌啶类化合物作为马曲林的最简单衍生物，并通过醋酸诱导的腹部收缩试验研究了其结构与活性的关系。结果表明，1-烷基-4-二烷基氨基哌啶的抗痛觉效力明显低于相应的 1-酰基-4-二烷基氨基哌啶。这些发现表明，(+)-马曲林的酰胺基是影响抗痛觉效力的一个重要官能团。

  DOI：

  10.1248/bpb.25.1030
• 作为产物：
  描述：

  戊酰氯 、 4-哌啶酮缩乙二醇 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以93%的产率得到1-(1,4-dioxa-8-azaspiro[4.5]dec-8-yl)pentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Antinociceptive Effects of 1-Acyl-4-dialkylaminopiperidine and 1-Alkyl-4-dialkylaminopiperidine in Mice: Structure-Activity Relation Study of Matrine-Type Alkaloids.

  摘要：

  我们以前曾报道过(+)-matrine和(+)-allomatrine具有主要通过激活κ-阿片受体介导的抗痛觉特性。研究人员合成了1-酰基-4-二烷基氨基哌啶类化合物作为马曲林的最简单衍生物，并通过醋酸诱导的腹部收缩试验研究了其结构与活性的关系。结果表明，1-烷基-4-二烷基氨基哌啶的抗痛觉效力明显低于相应的 1-酰基-4-二烷基氨基哌啶。这些发现表明，(+)-马曲林的酰胺基是影响抗痛觉效力的一个重要官能团。

  DOI：

  10.1248/bpb.25.1030