2-烯丙基-2-甲基环戊酮 | 32116-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 2-烯丙基-2-甲基环戊酮
• 英文名称: 2-allyl-2-methylcyclopentanone
• 英文别名: 2-allyl-2-methylcyclopentan-1-one；2-methyl-2-prop-2-enylcyclopentan-1-one
• CAS: 32116-66-8
• 化学式: C₉H₁₄O
• 分子量: 138.21
• InChiKey: BSXUIHHSGKKPNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  69-72 °C(Press: 12 Torr)
• 密度：
  0.904±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2914299000

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙基-2-甲基环戊酮 在 ruthenium(IV) oxide 、 sodium periodate 作用下， 以 四氯化碳 、 丙酮 为溶剂， 生成 2-methyl-2-carboxymethylcyclopentanone
  参考文献：
  名称：

  Cycloalkanoindoles. 1. Syntheses and antiinflammatory actions of some acidic tetrahydrocarbazoles, cyclopentindoles, and cycloheptindoles

  摘要：

  A novel series of acidic cycloalkanoindoles comprising tetrahydrocarbazole-, cyclopentindole-, and cycloheptindole-1-acetic acids has been synthesized via the Fischer indolization between a phenylhydrazine and a 1-alkyl-2-oxocycloalkaneacetic acid ester. These compounds were evaluated, orally, for their capacities to decrease estabished adjuvant arthritis in rats. The most active compound of the series was 1-ethyl-8-n-propyl-1,2,3,4-tetrahydrocarbazole-1-acetic acid (AY-24 873),which had an ED50 of 1.1 +/- 0.2 mg/kg. AY-24 873 was also studied orally in rats for its effect on the acute inflammatory response in the carrageenin paw edema test. It was found that AY-24 873 was about ten times more active against the chromic than against the acute models of inflammation used.

  DOI：

  10.1021/jm00228a010
• 作为产物：
  描述：

  2-氰基环戊酮 在 lithium hydride 、 naphthalen-1-yl-lithium 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 2-烯丙基-2-甲基环戊酮
  参考文献：
  名称：

  萘二甲酸锂诱导α-氰基酮的还原烷基化。酮的α，α-二烷基化区域控制的一般方法

  摘要：

  已经开发了一种有效的通用方法，该方法将萘基锂诱导的α-氰基酮体系的还原烷基化作为关键操作，将两个烷基连续引入到酮羰基的α碳中。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00780-1

文献信息

• [EN] COMPOUNDS THAT INHIBIT MCL-1 PROTEIN<br/>[FR] COMPOSÉS INHIBANT LA PROTÉINE MCL-1
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2017147410A1

  公开（公告）日：2017-08-31

  Provided herein are myeloid cell leukemia 1 protein (Mcl-1) inhibitors, methods of their preparation, related pharmaceutical compositions, and methods of using the same. For example, provided herein are compounds of Formula I, and pharmaceutically acceptable salts thereof and pharmaceutical compositions containing the compounds. The compounds and compositions provided herein may be used, for example, in the treatment of diseases or conditions, such as cancer.

  本文提供了髓样细胞白血病1蛋白（Mcl-1）抑制剂，其制备方法，相关的药物组合物，以及使用这些物质的方法。例如，本文提供了化合物I的公式，及其药用盐和含有这些化合物的药物组合物。本文提供的化合物和组合物可以用于治疗癌症等疾病或症状。
• New Methods for the Syntheses of α,β-Unsaturated Ketones, Aldehydes, and Nitriles by the Palladium-Catalyzed Reactions of Allyl β-Oxo Esters, Allyl 1-Alkenyl Carbonates, and Allyl α-Cyano Esters
  作者：Ichiro Minami、Mohammad Nisar、Masami Yuhara、Isao Shimizu、Jiro Tsuji

  DOI：10.1055/s-1987-28145

  日期：——

  Allyl β-oxo esters, allyl 1-alkenyl carbonates, and allyl α-cyano esters are converted into α,β-unsaturated ketones, aldehydes, and nitriles by palladium-catalyzed intramolecular decarboxylation-dehydrogenation. Palladium-phosphine complexes such as Pd(OAc)2-PPh3, Pd(OAc)2-dppe, or Pd2(dba)3 - CHCl3-PPh3 are effective catalysts. Yields depend on solvents and on the mole ratio of palladium to phosphine. The optimum Pd/P ratio for each substrate was determined Use of nitriles as solvents is essential for the dehydrogenation.

  烯丙基β-氧代酯、烯丙基1-烯基碳酸酯和烯丙基α-氰基酯通过钯催化的分子内脱羧脱氢反应转化为α,β-不饱和酮、醛和腈。钯-膦配合物如Pd(OAc)2-PPh3、Pd(OAc)2-dppe或Pd2(dba)3-CHCl3-PPh3是有效的催化剂。产率取决于溶剂和钯与膦的摩尔比。每个底物的最佳Pd/P比被确定。使用腈作为溶剂对脱氢是至关重要的。
• Oxidative Addition of Allylic Substrates to Coordinatively Unsaturated Ruthenium Compounds, [Ru(<i>η</i>⁵-C₅Me₅)(<i>η</i>-amidinate)]: Preparation, Structure Elucidation, and Catalysis of Novel Ruthenium (IV)-<i>η</i>³-Allyl Complexes
  作者：Hideo Kondo、Akira Kageyama、Yoshitaka Yamaguchi、Masa-aki Haga、Karl Kirchner、Hideo Nagashima

  DOI：10.1246/bcsj.74.1927

  日期：2001.10

  coordinative unsaturation, gave novel cationic π-allyl ruthenium(IV) species. The compounds [Ru(η3-allyl)(η5-C5Me5)(η2-amidinate)]+X− were isolated by anion exchange of the products (X = PF6, BF4, BPh4), and were characterized by spectroscopic analysis. The crystallography of two of the [Ru(η3-allyl)(η5-C5Me5)(η2-amidinate)]+X− revealed a four-legged piano stool structure in which two nitrogen atoms in

  烯丙基卤化物、乙酸盐和碳酸盐与 [Ru(η5-C5Me5)(η-脒)] [脒：iPrNC(Me)=NiPr (1a), tBuNC(Ph)=NtBu (1b)] 的氧化加成反应，其中显示出配位不饱和的迹象，产生了新的阳离子 π-烯丙基钌 (IV) 物种。化合物[Ru(η3-烯丙基)(η5-C5Me5)(η2-脒)]+X-通过产物(X = PF6、BF4、BPh4)的阴离子交换分离，并通过光谱分析表征。[Ru(η3-allyl)(η5-C5Me5)(η2-amidinate)]+X− 中两个的晶体学揭示了四足钢琴凳结构，其中脒配体中的两个氮原子和脒配体中的两个碳原子。 η3-烯丙基配体占据四条腿的位置；η3-烯丙基配体的取向是内向的。尽管前体[Ru(η5-C5Me5)(η-脒)]的循环伏安图，表明除烯丙基卤化物之外的有机卤化物可能氧化加成到[Ru(η5-C5Me5)(η-脒)]，只有烯丙基卤
• A new route to the prostaglandin skeleton via radical alkylation. Synthesis of 6-oxoprostaglandin E1
  作者：Takeshi. Toru、Yoshio. Yamada、Toshio. Ueno、Eturo. Maekawa、Yoshio. Ueno

  DOI：10.1021/ja00222a045

  日期：1988.7

  La methylene-6 prostaglandine E 1 est preparee par alkylation de la (4D) [(t-butyldimethylsiloxy)]-4 phenylseleno-2 cyclopentene-2one par un caprate suivie d'une allylation photochimique avec un allylstannane. Son ozonolyse suivie d'une desilylation et d'une hydrolyse donne la oxo-6 prostaglandine E 1 naturelle

  La 亚甲基-6 前列腺素 E 1 est preparee par 烷基化 de la (4D) [(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)]-4 phenylseleno-2 cyclopentene-2one par un caprate suvie d'une allylation photochimique avec un allylstannane。Son ozonolyse suivie d'une desilylation et d'une 水解 donne la oxo-6 prostaglandine E 1 naturelle
• Biocatalytic Conversion of Cyclic Ketones Bearing α-Quaternary Stereocenters into Lactones in an Enantioselective Radical Approach to Medium-Sized Carbocycles
  作者：Charlotte Morrill、Chantel Jensen、Xavier Just-Baringo、Gideon Grogan、Nicholas J. Turner、David J. Procter

  DOI：10.1002/anie.201800121

  日期：2018.3.26

  Cyclic ketones bearing α‐quaternary stereocenters underwent efficient kinetic resolution using cyclohexanone monooxygenase (CHMO) from Acinetobacter calcoaceticus. Lactones possessing tetrasubstituted stereocenters were obtained with high enantioselectivity (up to >99 % ee) and complete chemoselectivity. Preparative‐scale biotransformations were exploited in conjunction with a SmI2‐mediated cyclization

  使用来自醋酸钙不动杆菌的环己酮单加氧酶 (CHMO) 对带有 α-季立体中心的环酮进行了有效的动力学解析。获得了具有四取代立体中心的内酯，具有高对映选择性（高达 >99 %  ee）和完全的化学选择性。制备规模的生物转化与 SmI 2介导的环化过程结合使用，以获得复杂的、对映体富集的环庚烷和环辛烷-1,4-二醇。在对结构不同的产物的平行方法中，从具有 α-季立体中心的拆分中得到的对映异构富集的酮被用于 SmI 2介导的环化过程，以得到环丁醇产物（高达 >99% 即）。