3,3-Difluoro-2-methyl-4-penten-2-ol | 73557-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3,3-Difluoro-2-methyl-4-penten-2-ol
• 英文别名: 3,3-difluoro-2-methylpent-4-en-2-ol
• CAS: 73557-47-8
• 化学式: C₆H₁₀F₂O
• 分子量: 136.142
• InChiKey: UJBKKEHPCBZHKV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  174.2±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.037±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-溴-3,3-二氟丙烯 、 丙酮 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 正戊烷 为溶剂， 以41%的产率得到3,3-Difluoro-2-methyl-4-penten-2-ol
  参考文献：
  名称：

  gem-（二氟烯丙基）锂：锂-卤素交换制备及其在有机硅和有机合成中的应用

  摘要：

  摘要 : GEM-二氟烯丙基锂可以通过正丁基锂和 CH2=CHCF2Br 在 -95 摄氏度下使用原位程序进行溴化锂交换来生成。当此 Li(CF2CHCH2) 制备在氯硅烷、醛、酮和酯的存在下进行时，分别为 R3SiCF2CH=CH2、RCH(OH)CF2CH=CH2、RR'C-(OH)CF2CH=CH 类型的产物，形成，通常产量良好。除了不对称取代的烯丙基锂试剂的 C=0 之外，还讨论了决定区域选择性的因素。（作者）

  DOI：

  10.1021/ja00352a019

文献信息

• Ring opening of gem-dihalocyclopropanes: novel types of 1,4-elimination reactions
  作者：Yves Bessard、Ludwig Kuhlmann、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87830-3

  日期：1990.1

  Upon treatment with tetrabutylammonium fluoride, tert-butyl 2,2-dichloro- and 2-chloro-2-fluoro-3,3-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate (1 and 3, respectively) undergo a chlorine/fluorine exchange via cyclopropene intermediates. As a by-product, tert-butyl 4-methyl-4-penten-2-ynoate (6) is formed. The same ring opened compound and, in addition, tert-butyl 4-chloro-4-methyl-2-pentynoate (9) are obtained

  在用四丁基氟化铵处理后，2,2-二氯-和2-氯-2-氟-3,3-二甲基-1-环丙烷甲酸叔丁酯（分别为1和3）通过环丙烯中间体进行氯/氟交换。作为副产物，形成4-甲基-4-戊烯-2-炔酸叔丁酯（6）。相同的开环化合物和，另外，叔丁基4-氯-4-甲基-2-戊炔（9）的除了获得宝石-dichlorocyclopropane衍生物1时叔使3-丁烯酸3-甲基丁酯在强碱性介质中与氯仿反应。-2，2-二氟-3，3）-二甲基-1-环丙烷甲醛（11）可以通过相应的醇的氧化而产生。但是，在存在任何碱的情况下，都会发生瞬时开环和脱氟化氢（生成13）。-在沸腾的二恶烷水溶液中对2,2-二氟-3,3-二甲基环丙基甲基对甲苯磺酸磺酸盐（14）进行溶剂分解，得到两个开环产物，3,3-二氟-2-甲基-1,4-戊二烯（17）和除了2,2-二氟-3,3-二甲基-1-环丙基甲醇（10）之外，3,3-二氟-2-甲基-4-戊烯-2-醇（16）。
• gem-Difluoroallyllithium: improved synthesis brings improved applicability
  作者：Dietmar Seyferth、Robert M. Simon、Dennis J. Sepelak、Helmut A. Klein

  DOI：10.1021/jo01299a055

  日期：1980.5
• SEYFERTH D.; SIMON R. M.; SEPELAK D. J.; KLEIN H. A., J. ORG. CHEM., 1980, 45, NO 11, 2273-2274
  作者：SEYFERTH D.、 SIMON R. M.、 SEPELAK D. J.、 KLEIN H. A.

  DOI：——

  日期：——
• SEYFERTH, D.;SIMON, R. M.;SEPELAK, D. J.;KLEIN, H. A., J. AMER. CHEM. SOC., 1983, 105, N 14, 4634-4639
  作者：SEYFERTH, D.、SIMON, R. M.、SEPELAK, D. J.、KLEIN, H. A.

  DOI：——

  日期：——
• gem-(Difluoroallyl)lithium: Preparation by lithium-halogen exchange and utilization in organosilicon and organic synthesis
  作者：Dietmar Seyferth、Robert M. Simon、Dennis J. Sepelak、Helmut A. Klein

  DOI：10.1021/ja00352a019

  日期：1983.7

  Abstract : GEM-Difluoroallyllithium may be generated by lithiumbromine exchange between n-butyllithium and CH2=CHCF2Br at -95 degrees C using an in situ procedure. When this Li(CF2CHCH2) preparation is carried out in the presence of chlorosilanes, aldehydes, ketones and esters, products of type R3SiCF2CH=CH2, RCH(OH)CF2CH=CH2, RR'C-(OH)CF2CH=CH, respectively, are formed, often in good yield. The factors

  摘要 : GEM-二氟烯丙基锂可以通过正丁基锂和 CH2=CHCF2Br 在 -95 摄氏度下使用原位程序进行溴化锂交换来生成。当此 Li(CF2CHCH2) 制备在氯硅烷、醛、酮和酯的存在下进行时，分别为 R3SiCF2CH=CH2、RCH(OH)CF2CH=CH2、RR'C-(OH)CF2CH=CH 类型的产物，形成，通常产量良好。除了不对称取代的烯丙基锂试剂的 C=0 之外，还讨论了决定区域选择性的因素。（作者）