α-mercapto-β-(4-methylphenyl)acrylic acid | 93515-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: α-mercapto-β-(4-methylphenyl)acrylic acid
• 英文别名: (2Z)-2-mercapto-3-(4-methylphenyl)-2-propenoic acid；2-mercapto-3-p-tolylacrylic acid；(Z)-3-(4-methylphenyl)-2-sulfanylprop-2-enoic acid
• CAS: 93515-29-8
• 化学式: C₁₀H₁₀O₂S
• 分子量: 194.254
• InChiKey: HHJHEOPZAVVWPK-TWGQIWQCSA-N

物化性质

• 沸点：
  352.1±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.251±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  α-mercapto-β-(4-methylphenyl)acrylic acid 在 lithium hydroxide 、 sodium hydroxide 、 氯化亚砜 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2-巯基-3-(对甲苯基)丙烯酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Syntheses and chemical properties of novel 1,3-oxathiolan-5-one derivatives.

  摘要：

  合成了2-烯烃-4-芳烯烃-1,3-噁噻烷-5-酮（III-1a-m）和2,4-二芳烯烃-1,3-噁噻烷-5-酮（III-2a-i）衍生物，通过将β-芳基-α-巯基丙烯酸（I）与烷酸酐（II）反应或将α-酰基硫β-芳基丙烯酸（V）在二甲基甲酰胺中用氯化亚硫酰处理。III-1和III-2在氢氧化锂存在下的碱性水解和甲醇解反应容易发生，生成相应的环开裂产物，分别为羧酸（I和II）和酯（VII和VIII）。在10%镍炭存在下，III-2的两个烯烃键进行催化氢化，未发生环裂开，生成1,3-噁噻烷-5-酮（IXa-e）衍生物。使用m-氯过苯甲酸氧化III-1和III-2，得到相应的1,3-噁噻烷-5-酮S-氧化物（Xa，b）衍生物。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.2256
• 作为产物：
  描述：

  (2Z,4Z)-4-[(4-methylphenyl)methylidene]-2-(2-phenylethylidene)-1,3-oxathiolan-5-one 、 sodium hydroxide 生成 α-mercapto-β-(4-methylphenyl)acrylic acid
  参考文献：
  名称：

  OGAWA, KAZUO;YAMADA, SHOZO;TERADA, TADAFUMI;YAMAZAKI, TOMIO;HONNA, TAKAJI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1985, 33, N 6, 2256-2265

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Arylmethoxy Isoindoline Derivatives and Compositions Comprising and Methods of Using the Same
  申请人：Man Hon-Wah

  公开号：US20110196150A1

  公开（公告）日：2011-08-11

  Provided are 4′-arylmethoxy isoindoline compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  提供了4'-芳基甲氧基异吲哚啉化合物，以及其药用盐、溶剂合物、包合物、立体异构体和前药。公开了这些化合物的使用方法和药物组合物。
• [EN] BETA LACTAMASE INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE LA BÊTA-LACTAMASE
  申请人：ISIS INNOVATION

  公开号：WO2016051133A1

  公开（公告）日：2016-04-07

  A compound which is a thienolate of formula (I) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (I) wherein R1, R3, Ring A1, n and Ring A2 are as defined herein, are found to be useful in inhibiting metallo-beta-lactamase and therefore in potentiating the activity of beta lactamase antibiotics. The compound can be used alone or in combination with a rhodanine of formula (II) or a pharmaceutically acceptable salt thereof: (II) wherein R3, Ring A1, n, Ring A2, L and Ring B are as defined herein. Treatment or prevention of bacterial infection in combination with beta-lactam antibiotic agents is also provided.

  一种化合物，其为式（I）的硫代醇酸盐或其药用可接受的盐：（I）其中R1、R3、环A1、n和环A2如本文所定义，被发现在抑制金属β-内酰胺酶方面有用，因此可以增强β-内酰胺酶抗生素的活性。该化合物可以单独使用或与式（II）的罗丹啉或其药用可接受的盐结合使用：（II）其中R3、环A1、n、环A2、L和环B如本文所定义。还提供了与β-内酰胺抗生素联合治疗或预防细菌感染。
• An improved synthesis of substituted benzo[b]thiophenes using microwave irradiation
  作者：Daniel Allen、Owen Callaghan、Frederic L. Cordier、David R. Dobson、John R. Harris、Terry M. Hotten、W. Martin Owton、Richard E. Rathmell、Virginia A. Wood

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.11.005

  日期：2004.12

  An easy and high-yielding method for the synthesis of substituted benzo[b]thiophenes using microwave irradiation is described.

  描述了一种利用微波辐射合成取代的苯并[ b ]噻吩的简便且高产的方法。
• ARYLMETHOXY ISOINDOLINE DERIVATIVES AND COMPOSITIONS COMPRISING AND METHODS OF USING THE SAME
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US20180037567A1

  公开（公告）日：2018-02-08

  Provided are 4′-arylmethoxy isoindoline compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  提供了4'-芳基甲氧基异吲哚啉化合物及其药学上可接受的盐、溶剂合物、笼合物、立体异构体和前药。公开了这些化合物的使用方法和药物组合物。
• Arylmethoxy isoindoline derivatives and compositions comprising and methods of using the same
  申请人：Celgene Corporation

  公开号：US10189814B2

  公开（公告）日：2019-01-29

  Provided are 4′-arylmethoxy isoindoline compounds, and pharmaceutically acceptable salts, solvates, clathrates, stereoisomers, and prodrugs thereof. Methods of use, and pharmaceutical compositions of these compounds are disclosed.

  本发明提供了 4′-芳基甲氧基异吲哚啉化合物及其药学上可接受的盐、溶液剂、凝胶体、立体异构体和原药。还公开了这些化合物的使用方法和药物组合物。