1,1-Difluoro-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclopropane | 131262-12-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,1-Difluoro-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclopropane
• 英文别名: (2,2-difluoro-3,3-dimethylcyclopropyl)methanol；(2,2-Difluoro-3,3-dimethylcyclopropyl)methanol
• CAS: 131262-12-9
• 化学式: C₆H₁₀F₂O
• 分子量: 136.142
• InChiKey: ATLLUQOQTZGXPK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  125.1±10.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,1-Difluoro-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclopropane 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 10.0h， 生成 3-(azidomethyl)-1,1-difluoro-2,2-dimethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  官能化的二氟环丙烷的合成：药物发现的独特组成部分

  摘要：

  由功能化烯烃和TMSCF 3 / NaI合成了用于药物发现的含二氟环丙烷的结构单元。获得了新颖的氟化酸，胺，氨基酸，醇，酮和磺酰氯。

  DOI：

  10.1002/chem.201705708
• 作为产物：
  描述：

  1-[(tetrahydro-2H-pyran-2-yl)oxy]-3-methyl-2-butene 在 potassium fluoride 、 18-冠醚-6 、 对甲苯磺酸 、 三苯基膦 、 甘油 作用下， 反应 4.0h， 生成 1,1-Difluoro-3-hydroxymethyl-2,2-dimethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  gem-Difluorocyclopropanes carrying oxygen-functional substituents

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)87829-7

文献信息

• Ring opening of gem-dihalocyclopropanes: novel types of 1,4-elimination reactions
  作者：Yves Bessard、Ludwig Kuhlmann、Manfred Schlosser

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87830-3

  日期：1990.1

  Upon treatment with tetrabutylammonium fluoride, tert-butyl 2,2-dichloro- and 2-chloro-2-fluoro-3,3-dimethyl-1-cyclopropanecarboxylate (1 and 3, respectively) undergo a chlorine/fluorine exchange via cyclopropene intermediates. As a by-product, tert-butyl 4-methyl-4-penten-2-ynoate (6) is formed. The same ring opened compound and, in addition, tert-butyl 4-chloro-4-methyl-2-pentynoate (9) are obtained

  在用四丁基氟化铵处理后，2,2-二氯-和2-氯-2-氟-3,3-二甲基-1-环丙烷甲酸叔丁酯（分别为1和3）通过环丙烯中间体进行氯/氟交换。作为副产物，形成4-甲基-4-戊烯-2-炔酸叔丁酯（6）。相同的开环化合物和，另外，叔丁基4-氯-4-甲基-2-戊炔（9）的除了获得宝石-dichlorocyclopropane衍生物1时叔使3-丁烯酸3-甲基丁酯在强碱性介质中与氯仿反应。-2，2-二氟-3，3）-二甲基-1-环丙烷甲醛（11）可以通过相应的醇的氧化而产生。但是，在存在任何碱的情况下，都会发生瞬时开环和脱氟化氢（生成13）。-在沸腾的二恶烷水溶液中对2,2-二氟-3,3-二甲基环丙基甲基对甲苯磺酸磺酸盐（14）进行溶剂分解，得到两个开环产物，3,3-二氟-2-甲基-1,4-戊二烯（17）和除了2,2-二氟-3,3-二甲基-1-环丙基甲醇（10）之外，3,3-二氟-2-甲基-4-戊烯-2-醇（16）。