2-烯丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 | 23343-06-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-烯丙氧基-3-甲氧基苯甲醛
• 中文别名: 3-甲氧基-2-丙-2-烯氧基苯甲醛；3-甲氧基-2-丙-2-烯氧基-苯甲醛
• 英文名称: 2-allyloxy-3-methoxy-benzaldehyde
• 英文别名: 2-(Allyloxy)-3-methoxybenzenecarbaldehyde；3-methoxy-2-prop-2-enoxybenzaldehyde
• CAS: 23343-06-8
• 化学式: C₁₁H₁₂O₃
• mdl: MFCD03001271
• 分子量: 192.214
• InChiKey: GLYAZASCWHSRSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  IRRITANT
• 危险类别码：
  R36/37/38
• 海关编码：
  2912499000
• 安全说明：
  S36/37/39
• 储存条件：
  室温

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 氯化亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 10.67h， 生成 9'-nor-7,8-dehydro-Isolicarin B
  参考文献：
  名称：

  Mali, Raghao S.; Massey, Archna Patience, Journal of Chemical Research, Miniprint, 1998, # 5, p. 1109 - 1120

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 生成 2-烯丙氧基-3-甲氧基苯甲醛
  参考文献：
  名称：

  MOLINA, PEDRO;ALAJARIN, MATEO;VIDAL, ANGEL;FENEAU-DUPONT, J.;DECLERCQ, J.+, J. CHEM. SOC. CHEM. COMMUN.,(1990) N1, C. 829-831

  摘要：

  DOI：

文献信息

• The Stereochemistry of Organometallic Compounds. XLIII. Rhodium-Catalysed Reactions of 2-(Alkenyloxy)benzylamines and 2-(N-Allyl-N-benzylamino)benzylamine
  作者：EM Campi、WR Jackson、QJ Mccubbin、AE Trnacek

  DOI：10.1071/ch9960219

  日期：——

  Reactions of 2-( allyloxy ) benzylamines with H2/CO in the presence of rhodium catalysts give 1,3-benzoxazines, and 2-(N- allyl-N-benzylamino ) benzylamine gives a quinazoline . These reactions have been shown to involve allylic cleavage followed by regioselective carbonylation at the internal carbon atom as demonstrated by crossover experiments. Reactions of longer chain ( alkenyloxy ) benzylamines under similar conditions give polymeric material.

  在铑催化剂存在下，2-(烯丙氧基)苄胺与 H2/CO 反应生成 1,3-苯并噁嗪，2-(N-烯丙基-N-苄基氨基)苄胺生成喹唑啉。交叉实验证明，这些反应涉及烯丙基裂解，然后在内部碳原子进行区域选择性羰基化。在类似条件下，较长链的（烯氧基）苄胺发生反应，生成聚合物质。
• Cascade Reactions: Sequential Homobimetallic Catalysis Leading to Benzofurans and β,γ-Unsaturated Esters
  作者：Bartolo Gabriele、Raffaella Mancuso、Giuseppe Salerno、Mirco Costa

  DOI：10.1002/adsc.200606037

  日期：2006.6

  what we have named “sequential homobimetallic catalysis”) has been shown to occur starting from 1-(2-allyloxyphenyl)-2-yn-1-ols 1 to afford 2-benzofuran-2-ylacetic esters 2 and β,γ-unsaturated esters in high yields under carbonylative conditions. In view of the conceptual as well as the synthetic importance of the process, the mechanistic aspects and the synthetic scope of the reaction have been investigated

  已显示Pd（0）促进的脱铝催化循环与Pd（II）促进的杂环催化循环（我们称为“顺序同双金属催化”的一个例子）之间的串联从1-（2-烯丙基氧苯基）-2-yn-1-醇1在羰基化条件下以高收率得到2-苯并呋喃-2-基乙酸酯2和β，γ-不饱和酯。考虑到该方法的概念和综合重要性，已经详细研究了反应的机理和合成范围。所有实验证据均与顺序同双金属机制相符，并且该反应已被证明具有一般的合成适用性。
• Organoselenium and DMAP co-catalysis: regioselective synthesis of medium-sized halolactones and bromooxepanes from unactivated alkenes
  作者：Ajay Verma、Sadhan Jana、Ch. Durga Prasad、Abhimanyu Yadav、Sangit Kumar

  DOI：10.1039/c5cc10245f

  日期：——

  A catalytic system consisting of bis(4-methoxyphenyl)selenide and 4-(dimethylamino)pyridine (DMAP) has been developed for the regioselective synthesis of medium-sized bromo/iodo lactones and bromooxepanes possessing high transannular strain. 77Se NMR, mass spectrometry...

  已经开发了由双（4-甲氧基苯基）硒化物和4-（二甲基氨基）吡啶（DMAP）组成的催化体系，用于区域选择性合成具有高跨环应变的中型溴/碘内酯和溴氧杂环丁烷。77Se NMR，质谱...
• Aromatic hydroxylation of .beta.-adrenergic antagonists. Formation of 4'- and 5'-hydroxy-1-(isopropylamino)-3-[2'-(allyloxy)phenoxy]-2-propanol from oxprenolol
  作者：Wendel L. Nelson、Terrence R. Burke

  DOI：10.1021/jm00195a014

  日期：1979.9

  these standards was compared with urinary metabolites obtained from the rat, after methylation with diazomethane and derivatization with trifluoroacetic anhydride. Both 4'- and 5'-hydroxyoxprenolol (4a and 5a) were present in an approximate 4:1 ratio. No 3'- or 6'-hydroxyoxprenolol (3a and 6a) was detected. The metabolites obtained from a human urine treated in the same manner gave similar results with

  检查了大鼠中戊烯醇[1-（异丙基氨基）-3- [2'-（烯丙氧基）苯氧基] -2-丙醇]的代谢芳族羟基化。异构环甲氧基氧戊环醇（3b-6b）的合成是通过O-烯丙基化，然后进行Baeyer-Villiger氧化，由异构甲氧基水杨醛完成的。通过用环氧氯丙烷对Bayer-Villiger产物进行O-烷基化，然后用异丙胺将环氧乙烷开环，可以精制丙醇胺侧链。在用重氮甲烷甲基化并用三氟乙酸酐衍生化之后，将这些标准品的三氟乙酰基衍生物的气相色谱-质谱与从大鼠中获得的尿代谢物进行了比较。4′-和5′-羟基氧戊烯醇（4a和5a）均以约4∶1的比例存在。没有3'-或6' 检测到-羟基氧戊烯醇（3a和6a）。以相同方式处理的人尿液中获得的代谢物在存在4a和5a的情况下均得出相似的结果。
• The Synthesis of 5-Amino-dihydrobenzo[<i>b</i>]oxepines and 5-Amino-dihydrobenzo[<i>b</i>]azepines via Ichikawa Rearrangement and Ring-Closing Metathesis
  作者：Monika Chwastek、Michał Pieczykolan、Sebastian Stecko

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01691

  日期：2016.10.7

  The combination of Ichikawa’s rearrangement and a ring-closing metathesis reaction of allyl carbamates is presented as a method for the preparation of 5-amino-substituted 2,5-dihydro-benzo[b]oxepines, 2,5-dihydro-benzo[b]azepines, and 2,5-dihydro-benzo[b]thiepins. It was demonstrated that the use of nonracemic allyl carbamates enables the synthesis of enantioenriched benzo-fused seven-membered heterocycles

  市川的重排和烯丙基氨基甲酸酯的闭环复分解反应的组合是作为用于制备5-氨基-取代的2,5-二氢-苯并[方法b ] oxepines，2,5-二氢-苯并[ b ] zepines和2,5-二氢-苯并[ b ]噻吩类。已经证明，使用非外消旋的烯丙基氨基甲酸酯能够合成对映体富集的苯并稠合的七元杂环。最后，显示了所获得结构的进一步功能化允许获得具有药理活性的5-氨基取代的2,3,4,5-四氢-1-苯并[ b ]奥沙平支架。