2-allyloxy-1-(cyclopropylidenemethyl)-3-methoxybenzene | 894771-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-allyloxy-1-(cyclopropylidenemethyl)-3-methoxybenzene
• 英文别名: 1-(Cyclopropylidenemethyl)-3-methoxy-2-prop-2-enoxybenzene；1-(cyclopropylidenemethyl)-3-methoxy-2-prop-2-enoxybenzene
• CAS: 894771-74-5
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: CLRCTRBSPXGROR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-allyloxy-1-(cyclopropylidenemethyl)-3-methoxybenzene 在 platinum(II) chloride 、 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 甲苯 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以64%的产率得到4-(but-3-enyl)-8-methoxy-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  PtCl2 催化的亚甲基环丙烷重排

  摘要：

  亚烷基环丙烷在用催化量的 PtCl2 处理后很容易转化为环丁烯衍生物。当在 CO (1 atm) 气氛下进行时，反应会大大加速。对于在其烯属位点上带有脂肪族和芳香族取代基 R 的底物，所得环丁烯的分离产率良好至极好。但是，如果取代基 R 是非常富电子的芳烃，则最初形成的环丁烯会进一步反应生成二聚产物，其中含有以前未知的 1,2,2a,7a-四氢螺[环丁[a]茚-7,1'-环丁烷骨架。提出了解释这些实验观察以及氘标记实验的机制，这意味着非经典阳离子/卡宾界面处的反应性中间体。此外，还表明 PtCl2 催化的环丁烯形成可以与随后的开环/闭环复分解 (ROM/RCM) 事件相适应。最后，提出了一种方便的“一锅”方法，用于制备本研究中使用的亚烷基环丙烷底物，该方法基于改进的 Julia-Kocienski 醛烯化与现成的 1-叔丁基-1H-四唑-5- Barbier条件下的基-环丙基砜。

  DOI：

  10.1021/ja061392y
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 在 sodium hydride 、 caesium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-allyloxy-1-(cyclopropylidenemethyl)-3-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  PtCl2 催化的亚甲基环丙烷重排

  摘要：

  亚烷基环丙烷在用催化量的 PtCl2 处理后很容易转化为环丁烯衍生物。当在 CO (1 atm) 气氛下进行时，反应会大大加速。对于在其烯属位点上带有脂肪族和芳香族取代基 R 的底物，所得环丁烯的分离产率良好至极好。但是，如果取代基 R 是非常富电子的芳烃，则最初形成的环丁烯会进一步反应生成二聚产物，其中含有以前未知的 1,2,2a,7a-四氢螺[环丁[a]茚-7,1'-环丁烷骨架。提出了解释这些实验观察以及氘标记实验的机制，这意味着非经典阳离子/卡宾界面处的反应性中间体。此外，还表明 PtCl2 催化的环丁烯形成可以与随后的开环/闭环复分解 (ROM/RCM) 事件相适应。最后，提出了一种方便的“一锅”方法，用于制备本研究中使用的亚烷基环丙烷底物，该方法基于改进的 Julia-Kocienski 醛烯化与现成的 1-叔丁基-1H-四唑-5- Barbier条件下的基-环丙基砜。

  DOI：

  10.1021/ja061392y

文献信息

• PtCl₂-Catalyzed Rearrangement of Methylenecyclopropanes
  作者：Alois Fürstner、Christophe Aïssa

  DOI：10.1021/ja061392y

  日期：2006.5.1

  Alkylidenecyclopropanes readily convert into cyclobutene derivatives on treatment with catalytic amounts of PtCl2. The reaction is strongly accelerated when performed under an atmosphere of CO (1 atm). The resulting cyclobutenes are isolated in good to excellent yields for substrates bearing aliphatic as well as aromatic substituents R on their olefinic site. If the substituent R, however, is a very

  亚烷基环丙烷在用催化量的 PtCl2 处理后很容易转化为环丁烯衍生物。当在 CO (1 atm) 气氛下进行时，反应会大大加速。对于在其烯属位点上带有脂肪族和芳香族取代基 R 的底物，所得环丁烯的分离产率良好至极好。但是，如果取代基 R 是非常富电子的芳烃，则最初形成的环丁烯会进一步反应生成二聚产物，其中含有以前未知的 1,2,2a,7a-四氢螺[环丁[a]茚-7,1'-环丁烷骨架。提出了解释这些实验观察以及氘标记实验的机制，这意味着非经典阳离子/卡宾界面处的反应性中间体。此外，还表明 PtCl2 催化的环丁烯形成可以与随后的开环/闭环复分解 (ROM/RCM) 事件相适应。最后，提出了一种方便的“一锅”方法，用于制备本研究中使用的亚烷基环丙烷底物，该方法基于改进的 Julia-Kocienski 醛烯化与现成的 1-叔丁基-1H-四唑-5- Barbier条件下的基-环丙基砜。