[2-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯基]甲醇 | 915923-18-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: [2-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯基]甲醇
• 英文名称: (2-(allyloxy)-3-methoxyphenyl)methanol
• 英文别名: 2-allyloxy-3-methoxybenzyl alcohol；(3-methoxy-2-prop-2-enoxyphenyl)methanol
• CAS: 915923-18-1
• 化学式: C₁₁H₁₄O₃
• 分子量: 194.23
• InChiKey: ZWHFLHKQVLGBBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [2-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯基]甲醇 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 18-冠醚-6 、 potassium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 4-(2-烯丙氧基-3-甲氧基苄氧基)-硝基苯
  参考文献：
  名称：

  Vanillin and o-vanillin oligomers as models for dendrimer disassembly

  摘要：

  线性类似物已被合成以模拟解体的树枝状聚合物。这些线性类似物提供了一种简单的合成方法，用于制备可以测试新的触发基团和裂解向量的分子。香草醛和邻香草醛被用作这些类似物的单体单位，选择了两种触发基团：烯丙基和邻硝基苯基，以测试解体过程。烯丙基触发的类似物1a–d和3a–d，以及邻硝基苯基触发的类似物2a–c和4a–c表现出良好到优秀的解体，随着p-硝基苯氧阴离子报告离子的释放，通过紫外可见光谱进行了检测。解体的速率和产率显示出依赖于实验条件以及裂解向量的长度。

  DOI：

  10.1039/c1nj20841a
• 作为产物：
  描述：

  2-烯丙氧基-3-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以96%的产率得到[2-(烯丙氧基)-3-甲氧基苯基]甲醇
  参考文献：
  名称：

  Vanillin and o-vanillin oligomers as models for dendrimer disassembly

  摘要：

  线性类似物已被合成以模拟解体的树枝状聚合物。这些线性类似物提供了一种简单的合成方法，用于制备可以测试新的触发基团和裂解向量的分子。香草醛和邻香草醛被用作这些类似物的单体单位，选择了两种触发基团：烯丙基和邻硝基苯基，以测试解体过程。烯丙基触发的类似物1a–d和3a–d，以及邻硝基苯基触发的类似物2a–c和4a–c表现出良好到优秀的解体，随着p-硝基苯氧阴离子报告离子的释放，通过紫外可见光谱进行了检测。解体的速率和产率显示出依赖于实验条件以及裂解向量的长度。

  DOI：

  10.1039/c1nj20841a

文献信息

• Visible Light-Promoted Synthesis of Spiroepoxy Chromanone Derivatives via a Tandem Oxidation/Radical Cyclization/Epoxidation Process
  作者：Sungwoo Jung、Jiyun Kim、Sungwoo Hong

  DOI：10.1002/adsc.201701072

  日期：2017.11.23

  A highly efficient and straightforward approach for the synthesis of spiroepoxy chroman‐4‐one derivatives was developed using a visible light‐enabled tandem radical strategy. The reaction is initiated by the formation of an acyl radical that undergoes intramolecular radical cyclization and epoxidation. The optimal result was obtained with 1 mol% of Ru(bpy)3Cl2⋅6H2O, TBHP, and K2CO3 in i‐PrOAc at room

  使用可见光启用的串联自由基策略开发了一种高效且直接的合成螺环氧基苯并吡喃-4-酮衍生物的方法。通过形成经历分子内自由基环化和环氧化的酰基自由基来引发反应。用1mol％的Ru获得的最优结果（BPY）3氯2 ⋅6H 2 O，TBHP，和K 2 CO 3在我-PrOAc在室温下与来自蓝色LED照射。这种前所未有的串联方法利用了广泛的底物，并提供了一种方便而强大的合成工具，可用于获得合成上有用的螺环苯并二氢吡喃-4-酮及其含氮衍生物。