2-烯丙氧基-4-甲氧基-苯甲酸 | 668455-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2-烯丙氧基-4-甲氧基-苯甲酸
• 英文名称: 2-(allyloxy)-4-methoxybenzoic acid
• 英文别名: 4-Methoxy-2-(prop-2-en-1-yloxy)benzoic acid；4-methoxy-2-prop-2-enoxybenzoic acid
• CAS: 668455-70-7
• 化学式: C₁₁H₁₂O₄
• mdl: MFCD14649103
• 分子量: 208.214
• InChiKey: NAFITOVUIPDYLZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.181
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-烯丙氧基-4-甲氧基-苯甲酸 在 potassium phosphate 、 碘 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以95%的产率得到2-(allyloxy)-1-iodo-4-methoxybenzene
  参考文献：
  名称：

  无过渡金属脱羧碘化：脱羧氧化交叉偶联的新途径

  摘要：

  从廉价且丰富的原材料中构建具有高合成价值的产品非常重要。芳基碘是合成功能性分子的重要组成部分，从化学原料合成芳基碘的有效方法受到高度追捧。在这里，我们报告了一种低成本的脱羧碘化反应，它可以简单地从容易获得的苯甲酸和 I2 中发生。该反应是可扩展的，并且反应的范围和稳健性得到了彻底检查。机理研究表明，该反应不是通过自由基机制进行的，这与经典的 Hunsdiecker 型脱羧卤化反应相反。此外，DFT 研究允许在我们的程序和当前的过渡金属催化脱羧之间进行比较。该程序的实用性在其通过脱羧/C-H 或双脱羧活化（使用 I2 作为末端氧化剂）用于芳烃的氧化交叉偶联中得到证明。该策略允许制备以前无法通过脱羧方法获得的联芳基化合物，并且由于避免了化学计量过渡金属，因此与现有脱羧氧化偶联相比具有其他优势。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b05155
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基水杨酸 在 硫酸 、 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 62.0h， 生成 2-烯丙氧基-4-甲氧基-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  Oxidative cyclization of alkenoic acids promoted by AgOAc

  摘要：

  从水杨酸类似物中衍生的烯酸经过AgOAc触发的意外氧化环化过程，导致4H-苯并[1,3]二噁烷-4-酮的形成。

  DOI：

  10.1039/c5dt03808a

文献信息

• Transition-metal-free decarboxylative bromination of aromatic carboxylic acids
  作者：Jacob M. Quibell、Gregory J. P. Perry、Diego M. Cannas、Igor Larrosa

  DOI：10.1039/c8sc01016a

  日期：——

  Methods for the conversion of aliphatic acids to alkyl halides have progressed significantly over the past century, however, the analogous decarboxylative bromination of aromatic acids has remained a longstanding challenge. The development of efficient methods for the synthesis of aryl bromides is of great importance as they are versatile reagents in synthesis and are present in many functional molecules

  在过去的一个世纪中，将脂肪酸转化为卤代烷的方法取得了显着进展，然而，芳香族酸的类似脱羧溴化仍然是一个长期的挑战。开发有效的芳基溴化物合成方法非常重要，因为它们是合成中的通用试剂，并且存在于许多功能分子中。在此，我们报告了芳香族酸的无过渡金属脱羧溴化反应。该反应适用于许多富含电子的芳族和杂芳族酸，这些酸先前已被证明是Hunsdiecker型反应的不良底物。此外，我们的初步机理研究表明，自由基中间体不参与该反应，这与经典的Hunsdiecker型反应性相反。全面的，
• General Route for the Preparation of Diverse 17-Membered Macrocycles Based on RCM and Examination of the<i>E</i>/<i>Z</i>Selectivity
  作者：Thilo J. Heckrodt、Rajinder Singh

  DOI：10.1080/00397911.2011.570891

  日期：2012.10

  Abstract A convergent, general synthetic route to 17-membered macrocycles was developed to support biological evaluation and structure–activity relationship (SAR) studies during phenotypic screening for immunology targets. A series of amide coupling reactions led to a ring-closing metathesis (RCM) precursor that was cyclized using Grubbs' catalysts. It was found that the reaction formed the macrocyclic

  摘要 开发了一种 17 元大环化合物的聚合通用合成路线，以支持免疫学靶标表型筛选过程中的生物学评价和构效关系 (SAR) 研究。一系列酰胺偶联反应导致使用 Grubbs 催化剂环化的闭环复分解 (RCM) 前体。发现该反应形成了 E/Z 异构体比例为 3:1 的大环产物。此外，还表明许多类似取代的 RCM 前体经过环化以产生大致相同的 3:1 比率的几何 E/Z 异构体。E/Z 结果与 RCM 前体的替代模式的显着独立性使得这种合成方法普遍适用。E/Z 异构体的分离是通过制备型高效液相色谱实现的，并允许对几何异构体进行生物分析。大环中的反应基团被用于以多样性导向合成 (DOS) 的方式进行后期修饰，产生用于 SAR 研究的类似物。图形概要
• A Diversity‐Oriented Approach to Large Libraries of Artificial Macrocycles
  作者：Serhii H. Kharchenko、Anna D. Iampolska、Dmytro S. Radchenko、Bohdan V. Vashchenko、Zoia V. Voitenko、Oleksandr O. Grygorenko

  DOI：10.1002/ejoc.202100195

  日期：2021.5.7

  A diversity‐oriented approach to macrocycle libraries based on the “build/couple/pair” strategy was used to generate a virtual chemical space of 1.8 ⋅ 105 compounds, with a possibility to further expansion via the “post‐pairing” modifications. The method relied on a 4–5‐step reaction sequence including ring‐closing metathesis as the key step, with 61 % overall synthetic efficiency under parallel chemistry

  基于“构建/偶联/配对”策略的面向多样性的大环化合物库方法可用于生成1.8⋅10 5种化合物的虚拟化学空间，并有可能通过“配对后”修饰进一步扩展。该方法依靠4-5个反应步骤，其中包括闭环复分解为关键步骤，在平行化学条件下的总合成效率为61％。
• Indoles having anti-diabetic activity
  申请人：Acton III J. John

  公开号：US20050277685A1

  公开（公告）日：2005-12-15

  Indoles having aryloxyalkanoic acid substituents or arylalkanoic acid substituents are agonists or partial agonists of PPAR gamma and are useful in the treatment and control of hyperglycemia that is symptomatic of type II diabetes, as well as dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and obesity that are often associated with type 2 diabetes.

  具有芳氧基烷酸取代基或芳基烷酸取代基的吲哚类化合物是PPARγ激动剂或部分激动剂，可用于治疗和控制II型糖尿病的症状性高血糖，以及常与II型糖尿病相关的失调脂质代谢、高脂血症、高胆固醇血症、高甘油三酯血症和肥胖症。
• Indoles Having Anti-Diabetic Activity
  申请人：Liu Kun

  公开号：US20080119531A1

  公开（公告）日：2008-05-22

  Indoles of Formula I having —X-aryl-(CH 2)x -oxazolidinedione and —X-heteroaryl-(CH 2)x -oxazolidinedione substituents on the N atom of the indole ring, where x is 0 or 1, and —X— is a bond or —CH 2 —, and their thiazolidinedione analogs, are PPAR gamma agonists or partial agonists and are useful in the treatment and control of type II diabetes, including hyperglycemia, dyslipidemia, hyperlipidemia, hypercholesterolemia, hypertriglyceridemia, and obesity that are often associated with type 2 diabetes.

  式I的吲哚化合物在其N原子上具有—X-芳基-(CH2)x-噁唑烷二酮和—X-杂环芳基-(CH2)x-噁唑烷二酮取代基，其中x为0或1，—X—为键或—CH2—，它们的噻唑烷二酮类似物是PPAR gamma激动剂或部分激动剂，可用于治疗和控制II型糖尿病，包括与II型糖尿病常见相关的高血糖、失调脂质代谢、高脂血症、高胆固醇血症、高三酰甘油血症和肥胖症。